D-xylulose 1-phosphate | 63323-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: D-xylulose 1-phosphate
• 英文别名: Xylulose-1-phosphate；[(3S,4R)-3,4,5-trihydroxy-2-oxopentyl] dihydrogen phosphate
• CAS: 63323-91-1
• 化学式: C₅H₁₁O₈P
• 分子量: 230.111
• InChiKey: NBOCCPQHBPGYCX-WUJLRWPWSA-N

物化性质

• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-xylulose 1-phosphate 在 silver nitrate 、 Escherichia coli acid phosphatase 、 水 作用下， 以 水 为溶剂， 以415 mg的产率得到D-木酮糖
  参考文献：
  名称：

  酶的简便酶法合成

  摘要：

  缺乏有效的制备方法阻碍了稀有酮糖的研究。本文描述了一种方便，高效且经济高效的酮糖合成平台。该方法可从常见且廉价的起始原料中制备难以获得的酮戊糖和酮己糖，且产率高，纯度高，且无需繁琐的异构体分离步骤。

  DOI：

  10.1002/anie.201505714
• 作为产物：
  描述：

  D-木糖 在 Escherichia coli D-xylose isomerase 、 human fructosekinase 、 5’-三磷酸腺苷 、 sodium hydroxide 作用下， 以92%的产率得到D-xylulose 1-phosphate
  参考文献：
  名称：

  磷酸化酮戊糖的酶促合成

  摘要：

  描述了一种容易合成磷酸化酮糖的有效且方便的平台。所有八个磷酸戊酮糖是使用该平台从两个共同且廉价的醛糖开始（产生ð木糖和升（阿拉伯糖）的分离产率（84克）以上。在这种方法中，通过底物特异性激酶催化的靶向磷酸化反应，可逆转化（异构化或差向异构化）可精确地控制形成所需的磷酸酮糖。通过硝酸银沉淀选择性除去副产物，避免了将磷酸糖与磷酸腺苷（ATP和ADP）的繁琐而费时的分离。此外，所描述的策略可以扩展到其他糖磷酸酯的合成。

  DOI：

  10.1021/acscatal.5b02234

文献信息

• Fructose-1,6-diphosphate aldolase from spinach leaves, a challenger for enzymatic synthesis of ketoses
  作者：Marie-Lise Valentin、Jean Bolte

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61463-6

  日期：1993.12

  Fructose-1,6-diphosphate aldolase is easily extracted from spinach leaves in a form sufficiently pure to be used in synthesis. Its specificity, different from that of the commercial rabbit muscle aldolase make it a new interesting tool for the synthesis of ketoses-1-phosphates.
• Fructose 1,6-Bisphosphate Aldolase fromStaphylococcus carnosus: Overexpression, Structure Prediction, Stereoselectivity, and Application in the Synthesis of Bicyclic Sugars
  作者：Maria Teresa Zannetti、Christiane Walter、Marion Knorst、Wolf-Dieter Fessner

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(19990604)5:6<1882::aid-chem1882>3.0.co;2-c

  日期：1999.6.4
• Facile Enzymatic Synthesis of Ketoses
  作者：Liuqing Wen、Kenneth Huang、Mohui Wei、Jeffrey Meisner、Yunpeng Liu、Kristina Garner、Lanlan Zang、Xuan Wang、Xu Li、Junqiang Fang、Houcheng Zhang、Peng George Wang

  DOI：10.1002/anie.201505714

  日期：2015.10.19

  Studies of rare ketoses have been hampered by a lack of efficient preparation methods. A convenient, efficient, and cost‐effective platform for the facile synthesis of ketoses is described. This method enables the preparation of difficult‐to‐access ketopentoses and ketohexoses from common and inexpensive starting materials with high yield and purity and without the need for a tedious isomer separation

  缺乏有效的制备方法阻碍了稀有酮糖的研究。本文描述了一种方便，高效且经济高效的酮糖合成平台。该方法可从常见且廉价的起始原料中制备难以获得的酮戊糖和酮己糖，且产率高，纯度高，且无需繁琐的异构体分离步骤。
• Facile Enzymatic Synthesis of Phosphorylated Ketopentoses
  作者：Liuqing Wen、Kenneth Huang、Yunpeng Liu、Peng George Wang

  DOI：10.1021/acscatal.5b02234

  日期：2016.3.4

  An efficient and convenient platform for the facile synthesis of phosphorylated ketoses is described. All eight phosphorylated ketopentoses were produced using this platform starting from two common and inexpensive aldoses (d-xylose and l-arabinose) in more than 84% isolated yield (gram scale). In this method, reversible conversions (isomerization or epimerization) were accurately controlled toward

  描述了一种容易合成磷酸化酮糖的有效且方便的平台。所有八个磷酸戊酮糖是使用该平台从两个共同且廉价的醛糖开始（产生ð木糖和升（阿拉伯糖）的分离产率（84克）以上。在这种方法中，通过底物特异性激酶催化的靶向磷酸化反应，可逆转化（异构化或差向异构化）可精确地控制形成所需的磷酸酮糖。通过硝酸银沉淀选择性除去副产物，避免了将磷酸糖与磷酸腺苷（ATP和ADP）的繁琐而费时的分离。此外，所描述的策略可以扩展到其他糖磷酸酯的合成。