3,3-二甲基-1-苯基噻嗪 | 7227-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,3-二甲基-1-苯基噻嗪
• 英文名称: 3,3-dimethyl-1-phenyl-triazene
• 英文别名: 1-phenyl-3,3-dimethyl-1-triazene；1-phenyl-3,3-dimethyltriaz-1-ene；3,3-dimethyl-1-phenyl-1-triazene；3,3-dimethyl-1-phenyl triazene；1,1-dimethyl-3-phenyltriazene；1-phenyl-3,3-dimethyltriazene；N-methyl-N-phenyldiazenylmethanamine
• CAS: 7227-91-0
• 化学式: C₈H₁₁N₃
• 分子量: 149.195
• InChiKey: LLROQAGEAVDYFP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  260.27°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1269 (rough estimate)
• 物理描述：
  1-phenyl-3,3-dimethyltriazene is a clear amber liquid. (NTP, 1992)
• 溶解度：
  less than 1 mg/mL at 70° F (NTP, 1992)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  28
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  6.1(b)
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1(b)
• 危险品运输编号：
  UN 2810

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-二甲基-1-苯基噻嗪 在 溶剂黄146 作用下， 生成 环己三烯
  参考文献：
  名称：

  Arylation of Unsaturated Systems by Free Radicals. I. Arylation of Alkylbenzenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01612a015
• 作为产物：
  描述：

  氯化重氮苯 、 二甲胺 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以60%的产率得到3,3-二甲基-1-苯基噻嗪
  参考文献：
  名称：

  Kinetics and Mechanism of Acid Catalyzed Decomposition of 1-Phenyl-3,3-dialkyltriazenes

  摘要：

  已經合成了五種模型1-苯基-3,3-二烷基三氮烯（甲基、乙基、2-丙基、丁基、環己基），並且在含有戊二酸的40%乙醇水溶液中，使用光譜法研究了它們的酸催化分解動力學。結果表明，速率決定步驟是由質子催化的。戊二酸濃度較高時觀察到的速率常數降低是由於非離解酸和相應三氮烯形成的不活性複合物。討論了烷基基團對催化速率常數的立體效應。

  DOI：

  10.1135/cccc19940401
• 作为试剂：
  描述：

  乙基吡咯-1-羧酸酯 在 3,3-二甲基-1-苯基噻嗪 作用下， 生成 1-乙氧羰基-2-苯基吡咯
  参考文献：
  名称：

  2,2-Dimethyl-3-aminopentane and its Reaction with Nitrosyl Chloride

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01114a525

文献信息

• 화합물, 이를 포함하는 조성물 및 도료
  申请人：University-Industry Cooperation Group of Kyung Hee University 경희대학교 산학협력단(220040073623) BRN ▼135-82-10789

  公开号：KR20190099789A

  公开（公告）日：2019-08-28

  하기 화학식 1로 표시되는 화합물, 이를 포함하는 조성물 및 상기 조성물을 포함하는 도료가 제공된다. [화학식 1] (상기 화학식 1에서, 각 치환기는 명세서에 정의된 바와 같다.)

  提供一个化学式1所示的化合物，包括该化合物的组合物以及包含该组合物的制剂。[化学式1]（在上述化学式1中，每个取代基如说明书中定义。）
• Diazo Reactions with Unsaturated Compounds: IX. ortho-, meta-, and para-Nitrophenylsulfonyl-1,3-butadienes in Reaction with 1-Aryl-3,3-dimethyl-1-triazenes
  作者：V. M. Naidan、V. V. Smalius

  DOI：10.1007/s11176-005-0275-1

  日期：2005.4

  1-(m-Nitrophenylsulfonyl)- and 1-(p-nitrophenylsulfonyl)-1,3-butadienes in aqueous acetone in the presence of HCl and copper(I) or copper(II) chloride react with 1-aryl-3,3-dimethyl-1-triaenes to form 1-(m-nitrophenylsulfonyl)- and 1-(p-nitrophenylsulfonyl)-4-aryl-3-chloro-1-butenes, respectively. 1-(o-Nitro-phenylsulfonyl)-1,3-butadiene fails to react in similar conditions.

  在含有HCl和氯化铜(I)或氯化铜(II)的水性丙酮中，1-(m-硝基苯磺酰基)-和1-(p-硝基苯磺酰基)-1,3-丁二烯与1-芳基-3,3-二甲基-1-三烯反应，分别生成1-(m-硝基苯磺酰基)-和1-(p-硝基苯磺酰基)-4-芳基-3-氯-1-丁烯。1-(o-硝基-苯磺酰基)-1,3-丁二烯在类似条件下未能发生反应。
• Reactions of 1-aryl-2-bromodiazene 1-oxides with acids and bases
  作者：A. Yu. Tyurin、A. M. Churakov、S. L. Ioffe、Yu. A. Strelenko、V. A. Tartakovsky

  DOI：10.1007/bf02495423

  日期：1997.3

  The reactions of 1-aryl-2-bromodiazene 1-oxides with HCl in nonaqueous media give aryldiazonium chlorides, while 1,3,3-substituted triazenes-1 are formed in the reactions with secondary amines. Using 2-15N} label, it was shown that the aryl group does not migrate in these reactions.

  1-芳基-2-溴二氮烯 1-氧化物在非水介质中与 HCl 反应生成芳基重氮氯化物，而 1,3,3-取代的三氮烯-1 在与仲胺的反应中形成。使用 2-15N} 标记表明芳基在这些反应中没有迁移。
• Diazo reactions with unsaturated compounds: VIII. Reaction of 1,3-butadiene and isoprene with aromatic and aliphatic-aromatic triazenes in the presence of sulfur(IV) oxide
  作者：V. M. Naidan、V. V. Smalius

  DOI：10.1007/s11176-005-0016-5

  日期：2004.9

  1,3-Butadiene and 2-methyl-1,3-butadiene react with 1,3-diphenyltriazene, 1,3-di-p-tolyltriazene, and 1-aryl-3,3-dimethyl-1-triazenes in a sulfur(IV) oxide-saturated water-acetic acid-acetone solution containing NaCl or hydrochloric acid, and catalytic amounts of copper(I) chloride to form 1,4-arylsulfonyl-chlorination products.

  1,3-丁二烯和2-甲基-1,3-丁二烯与1,3-二苯基三氮烯、1,3-二对甲基苯基三氮烯以及1-芳基-3,3-二甲基-1-三氮烯在饱和二氧化硫的水-醋酸-丙酮溶液中反应，该溶液含有氯化钠或盐酸，以及催化量的氯化铜(I)，形成1,4-芳基磺酰氯化产物。
• Diazo Reactions with Unsaturated Compounds: X. Reactions of p-Chloro- and p-Bromophenysulfonyl-1,3-Butadienes with Aryldiazonium Chlorides and 1-Aryl-3,3-dimethyl-1-triazenes
  作者：V. M. Naidan、V. V. Smalius

  DOI：10.1007/s11176-005-0508-3

  日期：2005.11

  1-(p-Chlorophenylsulfonyl)- and 1-(p-bromophenylsulfonyl)-1,3-butadienes in aqueous acetone solutions in the presence of cuprous chloride or cupric chloride react with aryldiazonium chlorides and 1-aryl-3,3-dimethyl-1-triazenes to form 1-(p-chlorophenylsulphonyl)- and 1-(p-bromophenylsulfonyl)-4-aryl-3-chloro-1-butenes, respectively.

  在氯化亚铜或氯化铜存在的丙酮水溶液中，1-(对氯苯基磺酰基)- 和 1-(对溴苯基磺酰基)-1,3-丁二烯与芳基偶氮氯化物和 1-芳基-3,3-二甲基-1-三氮烯发生反应，分别生成 1-(对氯苯基磺酰基)- 和 1-(对溴苯基磺酰基)-4-芳基-3-氯-1-丁烯。

表征谱图