3,3-二甲基-1-苯基己烷-1,5-二酮 | 53857-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3,3-二甲基-1-苯基己烷-1,5-二酮
• 英文名称: 3,3-Dimethyl-1-phenyl-1,5-hexandion
• 英文别名: 1,5-Hexanedione, 3,3-dimethyl-1-phenyl-；3,3-dimethyl-1-phenylhexane-1,5-dione
• CAS: 53857-06-0
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: TXZMQEBDURGHKQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.005±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-二甲基-1-苯基己烷-1,5-二酮 在 三氟化硼乙醚 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1R,5S,6R,7R)-3,3,5,7-tetramethyl-1-phenyl-8-oxabicyclo<3.2.1>octane-6-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of Bicyclic Tetrahydrofuran Carboxaldehydes from Chiral 3-Stannylbut-1-enyl Carbamates by Tandem Homoaldol/Aldol Reaction

  摘要：

  在路易斯酸介导下，(1Z,3R)-3-(三丁基锡)丁-1-烯基氨基甲酸酯[(R)-7]与 1,5-二酮发生均醛反应，然后在三氟化硼介导下发生分子内醛醇型环化反应，得到了对映体丰富的 8-氧杂双环[3.2.1]辛烷-6-甲醛。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4173
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3,3-dimethyl-1-phenyl-5-trimethylsilyloxyhex-4-en-1-one 生成 3,3-二甲基-1-苯基己烷-1,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  KOBAYASHI, SHU;MURAKAMI, MASAHIRO;MUKAIYAMA, TERUAKI, CHEM. LETT., 1985, N 7, 953-956

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Michael Reaction of Silyl Enol Ethers with α,β-Unsaturated Eetones and Acetals in the Presence of Titanium Tetraalkoxide and Titanium Tetrachloride
  作者：Koichi Narasaka、Kenso Soai、Yukiko Aikawa、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.49.779

  日期：1976.3

  Silyl enol ethers react with α,β-unsaturated ketones and esters in the presence of TiCl4 or in the coexistence of TiCl4 and Ti(Oi-Pr)4 to give 1,5-dicarbonyl compounds in good yields. The reactions of acetals derived from α,β-unsaturated ketones with silyl enol ethers in the coexistence of TiCl4 and Ti(Oi-Pr)4, followed by successive addition of 1,2-ethanedithiol, give the Michael products, δ-keto

  在 TiCl4 存在下或在 TiCl4 和 Ti(Oi-Pr)4 共存下，甲硅烷基烯醇醚与 α,β-不饱和酮和酯反应，以良好的收率得到 1,5-二羰基化合物。在 TiCl4 和 Ti(Oi-Pr)4 共存下，α,β-不饱和酮衍生的缩醛与甲硅烷基烯醇醚反应，然后连续加入 1,2-乙二硫醇，得到迈克尔产物，δ-酮乙烯硫缩醛，收率良好。当上述实验中使用Ti(OCEt3)4代替Ti(Oi-Pr)4时，甲硅烷基烯醇醚与α,β-不饱和醛衍生的缩醛反应也得到迈克尔产物，并成功应用于简单合成二氢玫瑰氧化物。
• Bismuth Trichloride as a New Efficient Catalyst in the Aldol Reaction and the Michael Reaction
  作者：Makoto Wada、Eiji Takeichi、Takashi Matsumoto

  DOI：10.1246/bcsj.64.990

  日期：1991.3

  In the presence of a catalytic amount of bismuth(III) trichloride (5 mol%), silyl enol ethers react with aldehydes at room temperature in dichloromethane to give the corresponding aldols in good yields. Silyl enol ethers also have been found to react with α,β-unsaturated ketones at room temperature in dichloromethane to afford the corresponding 1,5-dicarbonyl compounds, the Michael adducts in good

  在催化量的三氯化铋 (III) (5 mol%) 存在下，甲硅烷基烯醇醚在室温下在二氯甲烷中与醛反应，以良好的收率得到相应的醛醇。还发现甲硅烷基烯醇醚在室温下在二氯甲烷中与 α,β-不饱和酮反应，得到相应的 1,5-二羰基化合物，迈克尔加合物的产率很高。醛醇反应（甲硅烷基醚）和迈克尔反应（甲硅烷基烯醇醚）的中间加合物也以良好的产率获得。
• THE TRITYL PERCHLORATE CATALYZED MICHAEL REACTION
  作者：Shu Kobayashi、Masahiro Murakami、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1985.953

  日期：1985.7.5

  In the presence of a catalytic amount of trityl perchlorate, 1,5-dicarbonyl compounds, the Michael adducts, are obtained in high yields by the reaction of silyl enol ethers with α,β-unsaturated ketones. The intermediate adducts, the synthetically valuable silyl enol ethers, are also isolated in high yields.

  在催化量的高氯酸三苯甲基酯存在下，通过甲硅烷基烯醇醚与 α,β-不饱和酮的反应，以高收率获得 1,5-二羰基化合物，即迈克尔加合物。中间加合物，具有合成价值的甲硅烷基烯醇醚，也以高产率分离。
• WADA, MAKOTO;TAKEICHI, EIJI;MATSUMOTO, TAKASHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 64,(1991) N, C. 990-994
  作者：WADA, MAKOTO、TAKEICHI, EIJI、MATSUMOTO, TAKASHI

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective Synthesis of Bicyclic Tetrahydrofuran Carboxaldehydes from Chiral 3-Stannylbut-1-enyl Carbamates by Tandem Homoaldol/Aldol Reaction
  作者：Holger Paulsen、Claudia Graeve、Roland Fröhlich、Dieter Hoppe

  DOI：10.1055/s-1996-4173

  日期：1996.1

  Enantioenriched 8-oxabicyclo[3.2.1]octane-6-carboxaldehydes were obtained by Lewis acid mediated homoaldol reaction of the (1Z,3R)-3-(tributylstannyl)but-1-enyl carbamate [(R)-7] with 1,5-diketones, followed by boron trifluoride mediated intramolecular aldol-type cyclization.

  在路易斯酸介导下，(1Z,3R)-3-(三丁基锡)丁-1-烯基氨基甲酸酯[(R)-7]与 1,5-二酮发生均醛反应，然后在三氟化硼介导下发生分子内醛醇型环化反应，得到了对映体丰富的 8-氧杂双环[3.2.1]辛烷-6-甲醛。