1-cyclobutenyl methyl ketone | 73192-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-cyclobutenyl methyl ketone
• 英文别名: 1-acetylcyclobutene；Acetylcyclobuten；Cyclobutenyl-methyl ketone；1-(cyclobuten-1-yl)ethanone
• CAS: 73192-92-4
• 化学式: C₆H₈O
• 分子量: 96.1289
• InChiKey: WNJUOMULPQONCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclobutenyl methyl ketone 、 5,6-二亚甲基环己-1,3-二烯 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到1-(2,3,8,8a-tetrahydro-1H-cyclobuta[b]naphthalen-2a-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  1-环丁烯基酮的狄尔斯-阿尔德反应和环扩大反应。1-乙酰基-1,3,5-环辛烯的制备

  摘要：

  在路易斯酸作为催化剂的存在下，1-环丁烯基酮与各种1,3-二烯的Diels-Alder反应以良好的收率得到环加合物。通过双环[4.2.0]八-2,4-二烯通过转化为三甲基甲硅烷基烯醇醚或用N-溴代琥珀酰亚胺进行烯丙基溴化反应，再得到4-乙酰基环辛二烯酮和1-乙酰基-1,3,5-环辛烯酮。环加合物的脱氢溴化作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82326-6
• 作为产物：
  描述：

  1-[1-(cyclobuten-1-yl)-1-isocyanoethyl]sulfonyl-4-methylbenzene 以 盐酸 、 乙醚 为溶剂， 以69%的产率得到1-cyclobutenyl methyl ketone
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和酮的新合成。1-异氰基-1-甲苯基烯烃的烯丙基烷基化

  摘要：

  通过将缩合产物4（衍生自1和甲苯磺酰基甲基异氰化物）烷基化（引入R 3），将酮（1）同化为烯酮2 ，然后进行酸催化水解。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81237-5

文献信息

• Organocatalytic asymmetric Michael addition of 1-acetylcyclohexene and 1-acetylcyclopentene to nitroolefins
  作者：Utpal Nath、Ankush Banerjee、Bidhan Ghosh、Subhas Chandra Pan

  DOI：10.1039/c5ob00878f

  日期：——

  The first organocatalytic asymmetric Michael reaction between α-branched enones namely 1-acetylcyclohexene, 1-acetylcyclopentene and 1-acetylcyclobutene with nitroolefins has been developed using primary amines as catalysts.

  首次开发了以一级胺为催化剂，将α-支链烯酮，即1-乙酰基环己烯、1-乙酰基环戊烯和1-乙酰基环丁烯与硝基烯烃进行有机催化不对称Michael反应的方法。
• Systematic structural modifications in the photochemistry by .beta.,.gamma.-unsaturated ketones. I. Cyclic olefins
  作者：Paul S. Engel、Mary A. Schexnayder

  DOI：10.1021/ja00834a026

  日期：1975.1
• FUJIWARA, TOORU;OHSAKA, TOHRU;INOUE, TOMOYA;TAKEDA, TAKESHI, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 48, C. 6283-6286
  作者：FUJIWARA, TOORU、OHSAKA, TOHRU、INOUE, TOMOYA、TAKEDA, TAKESHI

  DOI：——

  日期：——
• A new synthesis of α,β-unsaturated ketones. Allylic alkylation of 1-isocyano-1-tosylalkenes
  作者：Jarusz Moskal、Albert M van Leusen

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81237-5

  日期：1984.1

  Ketone (1) are homologated to enones 2 by alkylating (introduction of R3) the condensation products 4 (derived from 1 and tosylmethyl isocyanide), followed by acid catalyzed hydrolysis.

  通过将缩合产物4（衍生自1和甲苯磺酰基甲基异氰化物）烷基化（引入R 3），将酮（1）同化为烯酮2 ，然后进行酸催化水解。
• The Diels-Alder and ring enlargement reactions of 1-cyclobutenyl ketones. Preparation of 1-acetyl-1,3,5-cyclooctatrienes
  作者：Tooru Fujiwara、Tohru Ohsaka、Tomoya Inoue、Takeshi Takeda

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82326-6

  日期：1988.1

  The Diels-Alder reaction of 1-cyclobutenyl ketones with various 1,3-dienes in the presence of Lewis acid as a catalyst gave cycloadducts in good yields. 4-Acetylcyclooctadienones and 1-acetyl-1,3,5-cyclooctatrienes are obtained via the bicyclo[4.2.0]octa-2,4-dienes by the transformation to the trimethylsilyl enol ether or the allylic bromination with N-bromosuccinimide followed by dehydrobromination

  在路易斯酸作为催化剂的存在下，1-环丁烯基酮与各种1,3-二烯的Diels-Alder反应以良好的收率得到环加合物。通过双环[4.2.0]八-2,4-二烯通过转化为三甲基甲硅烷基烯醇醚或用N-溴代琥珀酰亚胺进行烯丙基溴化反应，再得到4-乙酰基环辛二烯酮和1-乙酰基-1,3,5-环辛烯酮。环加合物的脱氢溴化作用。