5,6-二亚甲基环己-1,3-二烯 | 32796-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 醌二甲烷类
• 中文名称: 5,6-二亚甲基环己-1,3-二烯
• 英文名称: 1,2-dimethylenebenzene
• 英文别名: 1,2-bis(methylene)benzene；5,6-bis(methylene)cyclohexa-1,3-diene；5,6-dimethylene-cyclohexa-1,3-diene；meta-xylylene diradical；ortho-quinodimethane；o-quinodimethane；o-Xylylene；5,6-dimethylidenecyclohexa-1,3-diene
• CAS: 32796-95-5
• 化学式: C₈H₈
• 分子量: 104.152
• InChiKey: XURVRZSODRHRNK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  156.2±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.87±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-二亚甲基环己-1,3-二烯 在 氧气 作用下， 生成 1,4-dihydrobenzo[d][1,2]dioxine
  参考文献：
  名称：

  Roth, Wolfgang R.; Ebbrecht, Thomas; Beitat, Arndt, Chemische Berichte, 1988, vol. 121, p. 1357 - 1358

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  α,alpha'.-bis(trimethylstannyl)-o-xylene 以 环己烷 为溶剂， 生成 5,6-二亚甲基环己-1,3-二烯
  参考文献：
  名称：

  Spectroscopic Studies on Photochemical Formation of o-Xylylene in Solution

  摘要：

  The photochemical formation of o-xylylene is studied by two-pulse fluorescence and transient absorption spectroscopy. o-Xylylene is produced by photolysis of alpha,alpha'-dichloro-o-xylene, alpha,alpha'-dibromo-o-xylene, alpha,alpha'-bis(trimethylstannyl)-o-xylene, and 2-indanone at 266 nm in room-temperature cyclohexane solution. On excitation at 308 nm, the fluorescence of o-xylylene is observed with a maximum at 460 nm and a lifetime of 9.3 +/- 0.5 ns. The absorption of o-xylylene is obtained with a maximum at 370 nm. The formation of o-xylylene from alpha,alpha'-dichloro-o-xylene occurs, by 266-nm two-photon excitation, with an apparent yield of 0.30 +/- 0.08 at a fluence of 40 mi cm(-2). Its formation from 2-indanone proceeds, by 266-nm one-photon excitation, with a rate of (1.4 +/- 0.1) x 10(7) s(-1) and a yield of 0.90 +/- 0.08.

  DOI：

  10.1021/jp970655v

文献信息

• Synthesis and Diels-Alder reactions of a facially dissymmetric tetracyclo-fused maleic anhydride with cyclic dienes
  作者：Teh-Chang Chou、Tzong-Shing Jiang、Jenn-Tsang Hwang、Cheng-Tung Lin

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73140-6

  日期：1994.6

  Facially dissymmetric maleic anhydride 1 is synthesized and undergoes Diels-Alder cycloadditions with cyclic dienes exclusively on the face syn to its etheno-bridges.

  面部不对称的马来酸酐1被合成并经历仅仅在脸上狄尔斯-阿尔德环加成与环状二烯顺其亚乙烯基桥。
• Rigid face-to-face [3.3]-oo′-cyclophanes arene/alkene and arene/arene photocycloaddition reactions
  作者：Regina Thiergardt、Manfred Keller、Markus Wollenweber、Horst Prinzbach

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79165-9

  日期：1993.5

  Proximity as origin of unusual photoreactivity is being explored: In the naphtho/ene 5 (X-ray analysis), direct or sensitized photoexcitation induce an efficient meta-addition to the naphthalene nucleus; ortho-(2,3)-addition is not enforced. Naphtho/benzo cyclophane 10, however, is photochemically “inert”. Structurally related benzo/enes 4 and 17 undergo photoequilibration (2:1) with the respective

  人们正在探索将近邻作为异常光反应性的起源：在萘/烯5（X射线分析）中，直接或敏化的光激发会引起萘核的有效间加。邻域-（2,3）-加法未强制执行。然而，萘酚/苯并环烷10是光化学上“惰性的”。与结构相关的苯并/烯4和17与各自的[6 + 2]-环加合物进行光平衡（2：1）。
• Electro-organic reactions. Part 54. Quinodimethane chemistry. Part 2. Electrogeneration and reactivity of o-quinodimethanes
  作者：James H. P. Utley、Shalini Ramesh、Xavier Salvatella、Sabine Szunerits、Majid Motevalli、Merete F. Nielsen

  DOI：10.1039/b007476o

  日期：——

  electrochemical generation and characterisation of a variety of o-quinodimethanes (o-QDMs) are described together with the outcome of preparative experiments in which they are key intermediates. The quinodimethanes are conveniently formed, in DMF, by both direct and redox-catalysed electroreduction of 1,2-bis(halomethyl)arenes. Their predominant reaction is polymerisation to poly(o-xylylene) (o-PX) polymers

  描述了各种邻喹啉甲烷（o- QDMs）的电化学生成和表征，以及以它们为关键中间体的制备实验的结果。这醌二甲烷在DMF中，通过直接和氧化还原催化的1，2-双（卤甲基）芳烃的电还原可方便地形成芳烃。他们的主要反应是聚合反应到聚（邻二甲苯）（o -PX）聚合物。在存在亲双烯体的情况下，电生成的o- QDM可以进行有效的环加成反应，并且已经基于伏安法，制备和立体化学实验尝试了可能机制之间的区别。与相应甲酯的先例相反，马来酸二苯酯自由基-阴离子仅缓慢地异构化为富马酸酯自由基-阴离子，但会共电解2,3-双（溴甲基）-1,4-二甲氧基苯 和 马来酸二苯酯 或者 富马酸二苯酯仅给出相应的反式加合物。共电解马来酸二甲酯 与任一 1,2-双（溴甲基）苯 （更容易减少）或 2,3-双（溴甲基）-1,4-二甲氧基苯（不太容易还原的），得到仅Ô -PX聚合物。根据双亲核取代机制对结果进行了合理化，其中电子转移在亲二
• Thermochemistry and photochemistry of spiroketals derived from indan-2-one: Stepwise processes versus coarctate fragmentations
  作者：Götz Bucher、Gernot Heitmann、Rainer Herges

  DOI：10.3762/bjoc.9.191

  日期：——

  Coarctate reactions are defined as reactions that include atoms at which two bonds are made and two bonds are broken simultaneously. In the pursuit of the discovery of new coarctate reactions we investigate the fragmentation reactions of cyclic ketals. Three ketals with different ring sizes derived from indan-2-one were decomposed by photolysis and pyrolysis. Particularly clean is the photolysis of

  Coarctate 反应被定义为包括两个键形成和两个键同时断裂的原子的反应。为了发现新的缩氨酸反应，我们研究了环状缩酮的裂解反应。来自indan-2-one的三个不同环大小的缩酮通过光解和热解被分解。特别干净的是 indan-2-one ketal 1 的光解，它产生邻醌二甲烷、二氧化碳和乙烯。该机制形式上对应于光化学允许的缩氨酸裂解。五环缩酮的热解产生多种产物。这与辐射时观察到的缩氨酸裂解在热化学上被禁止的事实是一致的，尽管这个排除原则不适用于螯合反应。相比之下，七环缩酮 3 的裂解在热化学上是允许的，而在光化学上是禁止的。在热解 3 时，分离出几种产物，这可以通过缩氨酸裂解来解释。然而，反应不太干净，逐步机制可能会相互竞争。
• Direct spectroscopic observation of intramolecular hydrogen shifts in carbenes
  作者：Robert J. McMahon、Orville L. Chapman

  DOI：10.1021/ja00237a008

  日期：1987.2

  On etudie la migration thermique d'hydrogene [1,2] dans le (methylphenyl) methylene qui conduit au styrene, cette transposition depend fortement de la temperature. Par contre, le deplacement thermique-[1,4] d'hydrogene dans l'ο-tolylmethylene triplet qui conduit a l'o-xylylene se produit a des temperatures de l'ordre de 4,6 K

  在 etudiie la migration thermique d'hydrogene [1,2] dans le (methylphenyl) methylene qui导管 au 苯乙烯，cette 转位取决于堡垒的温度。Par contre, le deplacement thermique-[1,4] d'hydrogene dans l'ο-tolylmethylenetriplets qui导管 a l'o-xylylene se produit a des temperature de l'ordre de 4,6 K