3-hydroxy-5α-androstane-17-one | 481-29-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 抑制剂 - 内分泌及激素(Endocrinology & Hormones)
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-5α-androstane-17-one
• 英文别名: 3-hydroxy-5α-androstan-17-one；epi-androsterone；(8R,9S,10S,13S,14S)-3-hydroxy-10,13-dimethylhexadecahydro-17H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one；3-Hydroxy-5a-androstan-17-one；(5S,8R,9S,10S,13S,14S)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 481-29-8
• 化学式: C₁₉H₃₀O₂
• 分子量: 290.446
• InChiKey: QGXBDMJGAMFCBF-XYQQMQERSA-N

物化性质

• 熔点：
  172-174 °C
• 比旋光度：
  91 º (c=1, CH3OH)
• 沸点：
  372.52°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0320 (rough estimate)
• 溶解度：
  不溶于水；乙醇中≥12.35 mg/mL； ≥28.27 mg/mL，溶于 DMSO
• LogP：
  3.751

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2937290090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport

制备方法与用途

生物活性 Epiandrosterone (3β-androsterone, EpiA) 是一种类固醇激素，具有微弱的雄激素活性，并且是DHEA的一种天然代谢产物。

靶点

• AR
• ER

体外研究 Epiandrosterone是通过5α-还原酶从DHEA自然转化而来的。它在外周组织中生成并释放到血液循环中，最终通过尿液排出体外。尽管Epiandrosterone具有微弱的雄激素活性，但它广泛被认为能抑制磷酸戊糖途径（PPP），从而降低细胞内NADPH水平。此外，研究发现Epiandrosterone可以减少NO-诱导的肺动脉松弛，并且在隔离肺组织中，它能够抑制血管紧张素II和缺氧引起的血管收缩，同时还能使KCl预收缩的孤立肺动脉舒张。

化学性质 针状结晶（氯仿/己烷），熔点176-177.5℃（174-175℃，161-162℃）。[α]20/D+44.4（C0.27氯仿）；加热时有麝香气味。

用途 用于甾体激素类药物的生产。

生产方法 通过使用钯炭催化氢化5-雄甾烯-3β-醇-17-酮3-醋酸酯，得到雄甾烷-3β-醇-17酮3-醋酸酯；随后用水解反应制得Epiandrosterone。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-5α-androstane-17-one 在 乙酸酐 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 sodium bromide 作用下， 反应 7.5h， 生成 16-methylene-3β-hydroxy-5α-androstan-17-one
  参考文献：
  名称：

  16-亚甲基-17-酮类固醇的新途径

  摘要：

  摘要 描述了通过三甲基甲硅烷基烯醇醚的亚甲基化反应制备 16-亚甲基-17-酮类固醇的一种新的、高产率的制备方法。

  DOI：

  10.1080/00397919208021602
• 作为产物：
  描述：

  雄烯二酮 在 Cyanidioschyzon merolae 10D cultured cells 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 3-hydroxy-5α-androstane-17-one
  参考文献：
  名称：

  红藻还原各种酮

  摘要：

  研究了使用红藻（Cyanidioschyzon merolae 10D和Cyanidium caldarium）还原苯乙酮衍生物，（+）-和（-）-樟脑醌和类固醇酮。发现氟，氯和溴苯乙酮衍生物1a – i的还原具有良好的对映选择性。相反，还原甲基和甲氧基苯乙酮1j – o表现出低对映选择性。减少遵循Prelog的规则，在所有情况下均给出（S）醇。此外，（+） -樟脑醌5A还原得到（ - ） - 3-小号-外型-hydroxycamphor 5D作为具有高立体选择性和高收率的主要产品。另外，发现5α-雄烷-3，17-二酮8a的还原得到具有高立体选择性的3α-OH异构体（3α-OH/3β-OH＝ 76/24）。总体上发现，C。merolae和C. caldarium能够还原各种底物。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.04.007

文献信息

• Electrochemical Oxidative Carbon‐Atom Difunctionalization: Towards Multisubstituted Imino Sulfide Ethers
  作者：Zhipeng Guan、Shuxiang Zhu、Siyuan Wang、Huamin Wang、Siyuan Wang、Xingxing Zhong、Faxiang Bu、Hengjiang Cong、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/anie.202011329

  日期：2021.1.18

  of functional molecules and natural products. Nonetheless, the synthesis of imino sulfide ethers, containing an N(sp2)=C(sp2)−O/S fragment, still remains a challenge because of its sensitivity to acid. Developed here in is an unprecedented electrochemical oxidative carbon‐atom difunctionalization of isocyanides, providing a series of novel multisubstituted imino sulfide ethers. Under metal‐free and

  在各种各样的功能分子和天然产物中普遍发现醚（CO / S）。尽管如此，由于其对酸的敏感性，包含N（sp 2）= C（sp 2）-O / S片段的亚氨基硫化醚的合成仍然是一个挑战。此处开发的是异氰酸酯的前所未有的电化学氧化碳原子双官能化，可提供一系列新颖的多取代的亚氨基硫化醚。在无金属和无外部氧化剂的条件下，异氰酸酯可与简单易得的硫醇和醇平稳反应。重要的是，该方法显示出高的立体选择性，出色的官能团耐受性，大规模合成中的良好效率以及产物的进一步衍生化。
• ATP3 and MTP3: Easily Prepared Stable Perruthenate Salts for Oxidation Applications in Synthesis
  作者：Peter W. Moore、Christopher D. G. Read、Paul V. Bernhardt、Craig M. Williams

  DOI：10.1002/chem.201800531

  日期：2018.3.26

  commercial catalyst supply. However, the mild instability of TPAP creates preparation, storage, and reaction reproducibility issues, due to unpreventable slow decomposition. In search of attributes conducive to catalyst longevity an extensive range of novel perruthenate salts were prepared. Subsequent evaluation unearthed a set of readily synthesized, bench stable, phosphonium perruthenates (ATP3 and

  该魔网格里菲斯四ñ丙基过钌酸铵（TPAP）催化剂已被合成界广泛采用，主要用于将醇氧化为醛和酮，还用于多种其他合成转化（例如二醇裂解，异构化，亚胺形成和杂环合成）。在广泛的反应范围，官能团耐受性，温和条件和商业催化剂供应上已经锻造了这种受欢迎度。但是，由于无法防止的缓慢分解，TPAP的轻度不稳定会导致制备，储存和反应重现性问题。为了寻找有利于催化剂寿命的属性，制备了多种新颖的过硼酸盐。随后的评估发现了一组易于合成，稳定的台式过氧化磷鎓（ATP3和MTP3），它们反映了TPAP的反应活性，
• [EN] SHIP INHIBITION TO COMBAT OBESITY<br/>[FR] INHIBITION DE SHIP DANS LE CADRE DE LA LUTTE CONTRE L'OBÉSITÉ
  申请人：UNIV NEW YORK STATE RES FOUND

  公开号：WO2015003003A1

  公开（公告）日：2015-01-08

  The present invention relates to the use of SHIP1 inhibitors and pan-SHIP1/2 inhibitors in various methods, including, without limitation: (i) a method to treat obesity or reduce body fat of an obese subject; (ii) a method to limit bone development in a subject suffering from an osteopetrotic or sclerotic disease; (iii) a method to treat or prevent diabetes; (iv) a method to reduce glucose intolerance or insulin resistance; and (v) a method to lower cholesterol.

  本发明涉及在各种方法中使用SHIP1抑制剂和全SHIP1/2抑制剂，包括但不限于：(i) 一种治疗肥胖或减少肥胖患者体脂的方法；(ii) 一种限制骨发育的方法，适用于患有骨质增生病或硬化疾病的患者；(iii) 一种治疗或预防糖尿病的方法；(iv) 一种减少葡萄糖耐量或胰岛素抵抗的方法；以及(v) 一种降低胆固醇的方法。
• Visible-Light-Mediated C–I Difluoroallylation with an α-Aminoalkyl Radical as a Mediator
  作者：Fuyang Yue、Jianyang Dong、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02905

  日期：2021.9.17

  for direct visible-light-mediated C–I difluoroallylation reactions of α-trifluoromethyl arylalkenes with alkyl iodides at room temperature with an α-aminoalkyl radical as a mediator. The protocol permits efficient functionalization of various α-trifluoromethyl arylalkenes with cyclic and acyclic primary, secondary, and tertiary alkyl iodides and is scalable to the gram level. This mild protocol uses

  在此，我们报告了一种在室温下以 α-氨基烷基自由基为介质的 α-三氟甲基芳基烯烃与烷基碘的直接可见光介导的 C-I 二氟烯丙基化反应的方案。该协议允许使用环状和非环状伯、仲和叔烷基碘对各种 α-三氟甲基芳基烯烃进行有效功能化，并且可扩展到克级。这种温和的协议使用廉价的介质，适用于复杂天然产物和药物的后期功能化。
• Deoxyfluorination with CuF ₂ : Enabled by Using a Lewis Base Activating Group
  作者：D. Eilidh Sood、Sue Champion、Daniel M. Dawson、Sonia Chabbra、Bela E. Bode、Andrew Sutherland、Allan J. B. Watson

  DOI：10.1002/anie.202001015

  日期：2020.5.25

  Deoxyfluorination is a primary method for the formation of C-F bonds. Bespoke reagents are commonly used because of issues associated with the low reactivity of metal fluorides. Reported here is the development of a simple strategy for deoxyfluorination, using first-row transition-metal fluorides, and it overcomes these limitations. Using CuF2 as an exemplar, activation of an O-alkylisourea adduct

  脱氧氟化是形成CF键的主要方法。由于金属氟化物的低反应性相关的问题，通常使用定制试剂。本文报道了使用第一行过渡金属氟化物开发一种简单的脱氧氟化策略的方法，它克服了这些限制。使用CuF2作为示例，原位形成的O-烷基异脲加合物的活化可以有效地将亲核氟化物转移到一系列伯醇和仲醇中。光谱研究已被用来探测CuF2反应性增强的起源。还介绍了该方法在实现18 F放射性标记方面的实用性。