4-methyl-2-oxo-6-propyl-1,2-dihydro-3-pyridinecarbonitrile | 113123-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-methyl-2-oxo-6-propyl-1,2-dihydro-3-pyridinecarbonitrile
• 英文别名: 4-methyl-2-oxo-6-propyl-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile；4-methyl-2-oxo-6-propyl-1H-pyridine-3-carbonitrile
• CAS: 113123-40-3
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O
• 分子量: 176.218
• InChiKey: ZZZPJCCGVJYNAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  210-211 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  353.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-2-oxo-6-propyl-1,2-dihydro-3-pyridinecarbonitrile 在 N-甲基吗啉 、 platinum(IV) oxide 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 40.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 1-(1-methylethyl)-N-[(4-methyl-2-oxo-6-propyl-1,2-dihydro-3-pyridinyl)methyl]-6-(4-pyridinyl)-1-pyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] AZAINDAZOLES
  [FR] AZAINDAZOLES

  摘要：

  这里公开了公式(I)、(I)的氮杂吲唑，其中各团簇在本发明中定义，并且用于治疗癌症。

  公开号：

  WO2013039988A1
• 作为产物：
  描述：

  庚烷-2,4-二酮 、 氰乙酰胺 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以40%的产率得到4-methyl-2-oxo-6-propyl-1,2-dihydro-3-pyridinecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] AZAINDAZOLES
  [FR] AZAINDAZOLES

  摘要：

  这里公开了公式(I)、(I)的氮杂吲唑，其中各团簇在本发明中定义，并且用于治疗癌症。

  公开号：

  WO2013039988A1

文献信息

• Design, synthesis and biological activities of pyrrole-3-carboxamide derivatives as EZH2 (enhancer of zeste homologue 2) inhibitors and anticancer agents
  作者：Qifan Zhou、Lina Jia、Fangyu Du、Xiaoyu Dong、Wanyu Sun、Lihui Wang、Guoliang Chen

  DOI：10.1039/c9nj04713a

  日期：——

  Zeste enhancer homolog 2 (EZH2) is highly expressed in various malignant tumors, which could silence tumor suppressor genes via trimethylation of H3K27. Herein was first reported a novel series of pyrrole-3-carboxamide derivatives carrying a pyridone fragment as EZH2 inhibitors. By combining computational modeling, in vitro cellular assays and further rational structure–activity relationship exploration

  Zeste增强子同源物2（EZH2）在各种恶性肿瘤中高表达，可以通过H3K27的三甲基化沉默沉默抑癌基因。本文首先报道了一系列带有吡啶酮片段作为EZH2抑制剂的吡咯-3-羧酰胺衍生物。通过将计算模型，体外细胞分析以及进一步的合理的构效关系探索和优化相结合，化合物DM-01对EZH2具有强大的抑制作用。在蛋白质印迹试验中，发现DM-01具有降低K562细胞中细胞H3K27me3水平的显着能力。同时，我们的数据显示，敲低A549细胞中的EZH2导致细胞对DM-01的敏感性降低在50和100μM下 DM-01还可以以剂量依赖的方式增加DIRAS3的转录表达，这是EZH2下游的一种抑癌剂，表明它有必要进一步研究作为先导化合物。
• [EN] INDOLES<br/>[FR] INDOLES
  申请人：GLAXOSMITHKLINE LLC

  公开号：WO2011140324A1

  公开（公告）日：2011-11-10

  herein are disclosed indoles of formula (I) where the various groups are defined herein, and which are useful for treating cancer.

  本文揭示了式(I)中吲哚的各种基团的定义，并且这些吲哚对治疗癌症有用。
• Zinc (II)-Mediated Selective O-Benzylation of 2-Oxo-1,2-Dihydropyridines Systems
  作者：Qifan Zhou、Fangyu Du、Xinjie Liang、Wenqiang Liu、Ting Fang、Guoliang Chen

  DOI：10.3390/molecules23071784

  日期：——

  system of ZnO, ZnCl2 and N,N-diisopropylethylamine (DIEA), that is highly effective for selective O-benzylation of 2-oxo-1,2-dihydropyridines using abundant substituted benzyl halides and related substituted 2-oxo-1,2-dihydropyridines compounds. This process allows access to a variety of O-benzyl products under mild reaction conditions, which are important synthetic intermediates in the protection of

  2-oxo-1,2-dihydropyridines 的选择性 O-苄基化在天然产物和生物活性分子的有机合成中起着关键作用。在此，我们报告了一种新型的 ZnO、ZnCl2 和 N,N-二异丙基乙胺 (DIEA) 的三元体系，该体系对于使用大量取代的苄基卤化物和相关取代的 2- 2-氧代-1,2-二氢吡啶的选择性 O-苄基化非常有效。氧代-1,2-二氢吡啶类化合物。该过程允许在温和的反应条件下获得各种 O-苄基产物，它们是保护官能团的重要合成中间体，代表了一种开发 2-oxo-1,2 的 O-苄基化的新方法-二氢吡啶。
• INDOLES
  申请人：GlaxoSmithKline LLC

  公开号：US20130345200A1

  公开（公告）日：2013-12-26

  Herein are disclosed indoles of formula (I) where the various groups are defined herein, and which are useful for treating cancer.

  本文公开了式(I)中各个基团的定义，并且这些化合物对于治疗癌症是有用的。
• Indoles
  申请人：Knight Steven David

  公开号：US08765792B2

  公开（公告）日：2014-07-01

  Herein are disclosed indoles of formula (I) where the various groups are defined herein, and which are useful for treating cancer.

  本文披露了式（I）中各种基团的吲哚化合物，这些化合物可用于治疗癌症。