3-methyl-5-(4-chlorophenoxy)-1-(4-methylphenyl)-1H-pyrazole-4-carbaldehyde | 1333899-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-methyl-5-(4-chlorophenoxy)-1-(4-methylphenyl)-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
• CAS: 1333899-75-4
• 化学式: C₁₈H₁₅ClN₂O₂
• 分子量: 326.782
• InChiKey: WBMVUBIDNJWAAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.75
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  44.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-5-(4-chlorophenoxy)-1-(4-methylphenyl)-1H-pyrazole-4-carbaldehyde 在 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型含1,3,4-噻二唑的吡唑肟衍生物的合成及生物活性

  摘要：

  设计并合成了一个新的含1,3,4-噻二唑的吡唑肟库。他们的杀螨和杀虫活性进行了评估。生物测定结果表明，某些目标化合物具有良好的杀螨和杀虫特性。尤其是，化合物8m在浓度为50μg/ mL时对朱砂叶螨有80％的杀螨活性，化合物8f在浓度为50μg/ mL时对蟹蚜有100％的杀虫活性，化合物8r和8w对蚜虫有100％的杀虫活性。小菜蛾的浓度为50μg/ mL。此外，化合物8r（LC50  = 19.61微克/毫升）和8瓦特（LC 50  = 9.78微克/毫升）具有可比较的或甚至更好的杀虫活性比对照Pyridalyl（LC 50  = 17.40微克/毫升）对小菜蛾。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.04.094
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲基苯基)-3-甲基-5-吡唑啉酮 在 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-methyl-5-(4-chlorophenoxy)-1-(4-methylphenyl)-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antimicrobial screening of pyrano[3,2-c]chromene derivatives of 1H-pyrazoles

  摘要：

  摘要：通过一锅法，以1H-吡唑-4-甲醛 Ia-l、丙二腈 II 和 4-羟基香豆素 IIIa-b 为原料，通过碱催化的环缩合反应合成了一系列新的带有1H-吡唑的吡喃[3,2-c]色素 IVa-x 衍生物。所有合成的化合物均通过元素分析、傅立叶变换红外光谱、质子核磁共振和碳-13核磁共振谱数据进行了表征。所有合成的化合物均对六种细菌病原体进行了筛选，包括枯草芽孢杆菌、气性破伤风杆菌、肺炎链球菌、伤寒沙门氏菌、霍乱弧菌、大肠杆菌，以及对两种真菌病原体，曲霉和白念珠菌，进行了抗真菌活性测试，使用了微量肉汤稀释最小抑制浓度（MIC）方法。一些化合物被发现对大多数菌株具有与商业药物相当或更强的作用，这一点可以从筛选数据中看出。

  DOI：

  10.2478/s11532-011-0041-7

文献信息

• Design, synthesis, and antibacterial evaluation of new Schiff’s base derivatives bearing nitroimidazole and pyrazole nuclei as potent E. coli FabH inhibitors
  作者：Chetan B. Sangani、Jigar A. Makwana、Yong-Tao Duan、Umesh P. Tarpada、Yogesh S. Patel、Ketan B. Patel、Vivek N. Dave、Hai-Liang Zhu

  DOI：10.1007/s11164-015-2018-1

  日期：2015.12

  New Schiff’s base derivatives 5a – j have been synthesized by reaction between 5-aryloxypyrazole-4-carbaldehydes 3a – j and 2-(2-methyl-5-nitro-1 H -imidazol-1- yl )acetohydrazide 4 in the presence of nickel (II) nitrate as a catalyst in ethanol at room temperature with good yield (75–88 %). All compounds were tested for antibacterial properties and inhibition of E. coli FabH. Of the compounds studied

  新的席夫碱衍生物 5a – j 是在以下条件下通过5-芳氧基吡唑-4-甲醛 3a – j 与2-（2-甲基-5-硝基-1 H- 咪唑-1- 基 ）乙酰肼 4 的反应合成 的在室温下，硝酸镍（II）作为乙醇催化剂的产率高（75-88％）。测试所有化合物的抗菌特性和对 大肠杆菌 FabH的抑制作用。在研究的化合物中，大多数化合物显示出有效的抗菌性能并抑制了 大肠杆菌 FabH活性。化合物 5i  通过以最小的结合能（ ΔG b  = -54.2961 kcal / mol）结合到 大肠杆菌 FabH受体 的活性位点，显示出最有效的抑制作用（IC 50 = 4.6±0.2 µM ）。结合通过两个氢键，两个π-π和三个π-阳离子相互作用得以稳定。
• Microwave assisted synthesis of novel 4h-chromene derivatives bearing phenoxypyrazole and their antimicrobial activity assess
  作者：Chetan Sangani、Nimesh Shah、Manish Patel、Ranjan Patel

  DOI：10.2298/jsc120102030s

  日期：——

  A new series of 4H-chromene derivatives 4(a-p) bearing 5-phenoxypyrazole nucleus has been synthesized under microwave irradiation by reaction of 5-phenoxypyrazole-4-carbaldehyde 1(a-h), malononitrile 2 and compounds (Cyclohexanedione, Dimedon) 3(a-b) in presence of NaOH as basic catalyst. All the compounds were screened against three Gram positive bacteria (Streptococcus pneumoniae, Clostridium tetani

  通过5-苯氧基吡唑-4-甲醛1（ah），丙二腈2与化合物（环己二酮，Dimedon）3（ab）的反应，在微波辐射下合成了一系列带有5-苯氧基吡唑核的4H-色烯衍生物4（ap）。 ）在氢氧化钠为碱性催化剂的情况下。使用肉汤微量稀释MIC（MIC）对所有化合物针对三种革兰氏阳性细菌（肺炎链球菌，破伤风梭菌，枯草芽孢杆菌），三种革兰氏阴性细菌（鼠伤寒沙门氏菌，霍乱弧菌，大肠杆菌）和两种真菌（烟曲霉，白色念珠菌）进行筛选。最小抑菌浓度）方法。通过对抗菌药物筛选的研究，我们发现，
• One step synthesis of pyrido[1,2-a]benzimidazole derivatives of aryloxypyrazole and their antimicrobial evaluation
  作者：Hardik H. Jardosh、Chetan B. Sangani、Manish P. Patel、Ranjan G. Patel

  DOI：10.1016/j.cclet.2013.01.021

  日期：2013.2

  A new series of pyrido[1,2-a]benzimidazole derivatives bearing the aryloxypyrazole nucleus have been synthesized by base-catalyzed cyclocondensation reaction through multi-component reaction (MCR) approach. All the synthesized compounds were investigated against a representative panel of pathogenic strains using broth microdilution minimum inhibitory concentration (MIC) method for their in vitro antimicrobial activity. Reviewing the data, majority of the compounds were found to be active against employed pathogens. SAR study explores that antimicrobial activity is strongly depends on the nature of the substituents at the ether linked aryl ring attached to the pyrazole unit, together with the substituent present on the C-5 of the benzimidazole unit. (C) 2013 Manish P. Patel. Published by Elsevier B.V. on behalf of Chinese Chemical Society. All rights reserved.