2-(叔丁基)-4-氯苯酚 | 13395-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(叔丁基)-4-氯苯酚
• 英文名称: 2-(tert-butyl)-4-chlorophenol
• 英文别名: 2-tert-Butyl-4-chlorophenol；2-tert-butyl-p-chlorophenol；2-t-Butyl-4-chlorophenol；2-tert-butyl-4-chloro-phenol；2-tert-Butyl-4-chlor-phenol；4-chloro-2-(1,1-dimethylethyl)-phenol
• CAS: 13395-85-2
• 化学式: C₁₀H₁₃ClO
• 分子量: 184.666
• InChiKey: YLSXYZWJAZVUBD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  239℃
• 密度：
  1.109
• 闪点：
  98℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2908199090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(叔丁基)-4-氯苯酚 在 吡啶 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 potassium tert-butylate 、 水 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 2-(tert-butyl)-4-chloro-N-pivaloylbenzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRROLO CARBOXAMIDES AS MODULATORS OF ORPHAN NUCLEAR RECEPTOR RAR-RELATED ORPHAN RECEPTOR-GAMMA (RORϒ, NR1F3) ACTIVITY AND FOR THE TREATMENT OF CHRONIC INFLAMMATORY AND AUTOIMMUNE DISEASES
  [FR] PYRROLOCARBOXAMIDES EN TANT QUE MODULATEURS DE L'ACTIVITÉ D'UN RÉCEPTEUR ORPHELIN GAMMA (RORϒ, NR1F3) APPARENTÉ AU RÉCEPTEUR NUCLÉAIRE ORPHELIN RAR ET DESTINÉS AU TRAITEMENT DE MALADIES INFLAMMATOIRES CHRONIQUES ET AUTO-IMMUNES

  摘要：

  本发明提供了针对孤儿核受体RORϒ的调节剂，以及通过向需要的人或哺乳动物施用这些新型RORϒ调节剂来治疗RORϒ介导的疾病的方法。具体而言，本发明提供了式(1)的吡咯甲酰胺化合物及其对映体、非对映体、N-氧化物、互变异构体、溶剂化物和药用可接受的盐。

  公开号：

  WO2013079223A1
• 作为产物：
  描述：

  2-叔丁基苯酚 在 (R)-2,2'-bis-(diphenyl-phosphinothioyl)-[1,1']binaphthalenyl 、 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(叔丁基)-4-氯苯酚
  参考文献：
  名称：

  通过硝基烷烃的 C(sp2)-H 烷基化催化 Atroposelective 合成二芳基醚

  摘要：

  在此，我们报告了对小分子催化方法的研究，以获取通过使用硝基烷烃作为烷基来源的 C(sp 2)-H 烷基化进行的阻转异构二芳基醚。发现从奎宁衍生的季铵盐在 C-9 位置含有空间位阻尿素，可在几种含有萘醌的二芳基醚中以中等至良好的对映选择性实现阻旋选择性 C(sp 2)-H 烷基化。在一轮研磨后，产品可以在大于 95:5 的条件下分离。对于评估的几种底物，我们观察到“硝基乙基化”产物的产率和选择性相似。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1609581

文献信息

• 2,2,6,6-Tetramethylpiperidine-Catalyzed, Ortho-selective Chlorination of Phenols by Sulfuryl Chloride
  作者：Noam I. Saper、Barry B. Snider

  DOI：10.1021/jo402424h

  日期：2014.1.17

  6-Tetramethylpiperidine (TMP)-catalyzed (1–10%) chlorinations of phenols by SO2Cl2 in aromatic solvents are more ortho selective than with primary and less hindered secondary amine catalysts. Ortho-selective chlorination is successful even with electron deficient phenols such as 2-hydroxybenzaldehyde and 2′-hydroxyacetophenone. Notably, ortho selectivity increases with the reaction temperature. On the other hand,

  在芳族溶剂中，SO 2 Cl 2进行的2,2,6,6-四甲基哌啶（TMP）催化的苯酚氯化（1-10％）比伯胺和受阻较少的仲胺催化剂更具邻位选择性。即使使用缺电子的酚（例如2-羟基苯甲醛和2'-羟基苯乙酮），邻位选择性氯化也能成功进行。值得注意的是，邻位选择性随反应温度而增加。另一方面，四烷基氯化铵催化的氯化反应具有中等的对位选择性。
• MASP-2 INHIBITORS AND METHODS OF USE
  申请人：Omeros Corporation

  公开号：US20210171512A1

  公开（公告）日：2021-06-10

  The present disclosure provides, inter alia, compounds with MASP-2 inhibitory activity, compositions of such compounds, and methods of making and using such compounds.

  本公开提供了具有MASP-2抑制活性的化合物，这些化合物的组合物，以及制造和使用这些化合物的方法。
• COVALENT INHIBITORS OF KRAS G12C
  申请人：Araxes Pharma LLC

  公开号：US20140288045A1

  公开（公告）日：2014-09-25

  Irreversible inhibitors of G12C mutant K-Ras protein are provided. Also disclosed are methods to modulate the activity of G12C mutant K-Ras protein and methods of treatment of disorders mediated by G12C mutant K-Ras protein.

  G12C突变K-Ras蛋白的不可逆抑制剂已提供。还公开了调节G12C突变K-Ras蛋白活性的方法以及通过G12C突变K-Ras蛋白介导的疾病治疗方法。
• Zinc Complexes of Bipyrrolidine‐Based Diamine‐Diphenolato and Diamine‐Diolato Ligands: Predetermination of Helical Chirality Around Tetrahedral Centres
  作者：Ekaterina Sergeeva、Konstantin Press、Israel Goldberg、Moshe Kol

  DOI：10.1002/ejic.201300151

  日期：2013.7

  conversions. Most complexes were obtained as mononuclear complexes. The least bulky Salan ligand, Lig3, led to an equilibrium between mononuclear and dinuclear complexes in noncoordinating solvents. All ligands were found to wrap around the tetrahedral zinc with very high diastereoselectivities supporting predetermined chiral induction from the bipyrrolidine core to the helical ligand wrapping. Molecular

  研究了在 ZnII 周围具有 (R,R)-2,2'-联吡咯烷核心的二胺-二酚基和二胺-二元基家族的手性四齿双阴离子配体的配位化学。与二乙基锌的反应导致大多数配体的 [ONNO}Zn] 类型的配合物和二胺-diolato 配体之一的 [μ-Lig4(ZnEt)2] 类型的桥接双核配合物。与双（六甲基二硅叠氮）锌反应导致完全转化。大多数配合物是作为单核配合物获得的。体积最小的 Salan 配体 Lig3 导致单核和双核配合物在非配位溶剂中达到平衡。发现所有配体都以非常高的非对映选择性包裹四面体锌，支持从联吡咯烷核心到螺旋配体包裹的预定手性诱导。通过单晶 X 射线衍射确定的 [ONNO}Zn] 类型的两种配合物的分子结构证实了基于 (R,R) 的配体的预测 Δ 包裹。相反，围绕反式-1,2-二氨基环己烷核心组装的代表性Salan和二胺-diolato配体导致相应配合物的非对映异构体混合物。
• Catalyst-Controlled Regioselective Chlorination of Phenols and Anilines through a Lewis Basic Selenoether Catalyst
  作者：Andrew N. Dinh、Sean M. Maddox、Sagar D. Vaidya、Mirza A. Saputra、Christopher J. Nalbandian、Jeffrey L. Gustafson

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01917

  日期：2020.11.6

  ortho-selective electrophilic chlorination of phenols utilizing a Lewis basic selenoether catalyst. The selenoether catalyst resulted in comparable selectivities to our previously reported bis-thiourea ortho-selective catalyst, with a catalyst loading as low as 1%. The new catalytic system also allowed us to extend this chemistry to obtain excellent ortho-selectivities for unprotected anilines. The selectivities

  我们报道了利用路易斯碱性硒醚催化剂对苯酚的高效邻位选择性亲电子氯化。硒醚催化剂的选择性与我们先前报道的双硫脲邻位选择性催化剂相当，催化剂负载量低至1％。新的催化系统还使我们能够扩展这种化学反应，从而获得对未保护的苯胺的优异的邻位选择性。该反应的选择性高达> 20：1邻/对，而对苯酚和苯胺的固有选择性约为1：4邻/对。一系列初步研究表明，底物需要一个氢键部分才能实现选择性。