(2E,4E)-1-[2-hydroxy-3,5-dimethyl-4-(2-oxo-2-pyrrolidin-1-ylethoxy)phenyl]hexa-2,4-dien-1-one | 334645-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2E,4E)-1-[2-hydroxy-3,5-dimethyl-4-(2-oxo-2-pyrrolidin-1-ylethoxy)phenyl]hexa-2,4-dien-1-one
• CAS: 334645-34-0
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₄
• 分子量: 343.423
• InChiKey: PTQWIMHGBUUBFZ-HSKKLARCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-1-[2-hydroxy-3,5-dimethyl-4-(2-oxo-2-pyrrolidin-1-ylethoxy)phenyl]hexa-2,4-dien-1-one 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 硝基甲烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 bisorbicillinol
  参考文献：
  名称：

  使用新型的环己-2,5-二烯酮合成（+/-）-环氧山梨醇，并合成应用于其他山梨醇衍生物。

  摘要：

  报道了一种新的环氧山梨醇和山梨醇二聚体的途径。合成原则上是对映选择性的。关键步骤是氧化脱芳香化反应，以生产稳定且高度可延展的对喹诺尔中间体，该中间体会经历非对映选择性环氧化。

  DOI：

  10.1021/ol0155438
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-1-(吡咯烷-1-基)乙酮 、 sorbicillin 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到(2E,4E)-1-[2-hydroxy-3,5-dimethyl-4-(2-oxo-2-pyrrolidin-1-ylethoxy)phenyl]hexa-2,4-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用新型的环己-2,5-二烯酮合成（+/-）-环氧山梨醇，并合成应用于其他山梨醇衍生物。

  摘要：

  报道了一种新的环氧山梨醇和山梨醇二聚体的途径。合成原则上是对映选择性的。关键步骤是氧化脱芳香化反应，以生产稳定且高度可延展的对喹诺尔中间体，该中间体会经历非对映选择性环氧化。

  DOI：

  10.1021/ol0155438

文献信息

• Synthesis of (±)-Epoxysorbicillinol Using a Novel Cyclohexa-2,5-dienone with Synthetic Applications to Other Sorbicillin Derivatives
  作者：Liping H. Pettus、Ryan W. Van De Water、Thomas R. R. Pettus

  DOI：10.1021/ol0155438

  日期：2001.3.1

  A novel route to epoxysorbicillinol as well as dimers of sorbicillin is reported. The synthesis is-in principle-amenable to enantioselectivity. The key step is an oxidative dearomatization to produce a stable and highly malleable p-quinol intermediate, which undergoes a highly diastereoselective epoxidation.

  报道了一种新的环氧山梨醇和山梨醇二聚体的途径。合成原则上是对映选择性的。关键步骤是氧化脱芳香化反应，以生产稳定且高度可延展的对喹诺尔中间体，该中间体会经历非对映选择性环氧化。