2-methyl-6-nitro-2,3-dihydro-1H-inden-1-one | 51927-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-methyl-6-nitro-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
• 英文别名: 2-Methyl-6-nitro-1-indanone；2-methyl-6-nitro-2,3-dihydroinden-1-one
• CAS: 51927-26-5
• 化学式: C₁₀H₉NO₃
• 分子量: 191.186
• InChiKey: MXBMUFMYTWFPOS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  60-61 °C
• 沸点：
  330.7±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.301±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-6-nitro-2,3-dihydro-1H-inden-1-one 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 硝酸 、 三氟乙酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 100.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 反应 48.5h， 生成 3-chloro-7-methyl-7,8-dihydro-6H-indeno[5,6-e][1,2,4]triazine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  WO2006/104406

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基茚满-1-酮 在 硫酸 、 potassium nitrate 作用下， 反应 4.0h， 以67%的产率得到2-methyl-6-nitro-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  视黄酸受体α激动剂茚衍生物的设计，合成和评价。

  摘要：

  已经设计并合成了一系列新颖的茚衍生的视黄酸受体α（RARα）激动剂。受体结合，细胞增殖和细胞分化测定法的使用证明，这些化合物大多数表现出中等的RARα结合活性和有效的抗增殖活性。尤其是，具有适度的结合亲和力的4-（（3-异丙氧基-2,3-二氢-1H-茚满-5-基）-氨基甲酰基）苯甲酸（36d）表现出很大的潜力来诱导分化。 NB4细胞（5μM时为68.88％）。重要的是，我们的工作将茚确定为开发新型RARα激动剂的有希望的骨架。

  DOI：

  10.3390/molecules22010032

文献信息

• Synthetic approaches to multifunctional indenes
  作者：Neus Mesquida、Sara López-Pérez、Immaculada Dinarès、Ermitas Alcalde

  DOI：10.3762/bjoc.7.204

  日期：——

  The synthesis of multifunctional indenes with at least two different functional groups has not yet been extensively explored. Among the plausible synthetic routes to 3,5-disubstituted indenes bearing two different functional groups, such as the [3-(aminoethyl)inden-5-yl)]amines, a reasonable pathway involves the (5-nitro-3-indenyl)acetamides as key intermediates. Although several multistep synthetic

  具有至少两个不同官能团的多功能茚的合成尚未得到广泛探索。在具有两个不同官能团的 3,5-二取代茚（例如 [3-（氨基乙基）茚-5-基）] 胺的合理合成路线中，合理的途径涉及（5-硝基-3-茚基）乙酰胺作为关键中间体。虽然可以应用几种多步合成方法来获得这些高级中间体，但我们在本文中描述了它们通过 5-硝基茚满-1-酮与 N,N-二取代乙酰胺的锂盐之间的羟醛型反应制备，然后立即用酸。这种经典的缩合过程虽然具有明显的直接性，但既不简单也不平凡，它允许有效地进入各种基于茚的分子模块，
• Catalytic, Diastereoselective 1,2-Difluorination of Alkenes
  作者：Steven M. Banik、Jonathan William Medley、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/jacs.6b02391

  日期：2016.4.20

  with all types of substitution patterns. In general, the vicinal difluoride products are produced with high diastereoselectivities. The observed sense of stereoinduction implicates anchimeric assistance pathways in reactions of alkenes bearing neighboring Lewis basic functionality.

  我们描述了一种直接催化烯烃 1,2-二氟化的方法。该方法利用亲核氟化物源和氧化剂以及芳基碘化物催化剂，适用于具有所有类型取代模式的烯烃。一般来说，邻位二氟化物产物具有高非对映选择性。观察到的立体诱导感暗示具有邻近路易斯基本官能团的烯烃反应中的嵌合辅助途径。
• Esters and amides of substituted indenyl acetic acids
  申请人：FGN, INC.

  公开号：EP0485172A3

  公开（公告）日：1993-01-27

  Esters and amides of substituted indenyl acetic acids of the formula : n is an integer of at least 2 ; Q is a deprotonated residue of polymer or macromolecular structure having a molecular weight of at least about 1000 containing at least two primary and/or secondary amino groups and/or hydroxy groups ;R1 is selected from hydrogen, lower alkyl, or haloalkyl ;R2 is selected from hydrogen or alkyl ;R3 and R4 are one or more members each independently chosen from hydrogen, alkyl, acyloxy, alkoxy, nitro, amino, acylamino, alkylamino, diakylamino, dialkylaminoalkyl, sulfamyl, alkythio, mercapto, hydroxy, hydroxyalkyl, alkylsulfonyl, halogen, cyano, carboxyl, carbalkoxy, carbamido, haloalkyl or cycloalkoxy ; andR5 is selected from alkylsulfenyl, alkylsulfinyl or alkylsulfonyl. are useful in the treatment of colonic polyps.

  取代的茚基乙酸酯和酰胺的化学式为：n是至少为2的整数；Q是具有分子量至少约为1000的聚合物或高分子结构的去质子残基，其中含有至少两个主要和/或次要氨基和/或羟基；R1从氢、较低的烷基或卤代烷基中选择；R2从氢或烷基中选择；R3和R4分别选择自氢、烷基、酰氧基、烷氧基、硝基、氨基、酰胺基、烷基胺基、二烷基胺基、二烷基胺基烷基、磺胺基、烷硫基、巯基、羟基、羟基烷基、烷基磺酰基、卤素、氰基、羧基、羧酰氧基、卤代烷基或环氧基中选择；R5从烷基硫基、烷基亚砜基或烷基砜基中选择。这些化合物在结肠息肉的治疗中很有用。
• Indene-based scaffolds. Design and synthesis of novel serotonin 5-HT6 receptor ligands
  作者：Ermitas Alcalde、Neus Mesquida、Jordi Frigola、Sara López-Pérez、Ramon Mercè

  DOI：10.1039/b808641a

  日期：——

  A series of novel indene derivatives designed by a scaffold selection gave access to several examples of (Z)-arylmethylideneindenes and indenylsulfonamides that acted as serotonin 5-HT6receptor ligands. Different synthetic multistep routes could be applied to these target compounds, each with their own complexity and limitations. A reasonable route involved the (3-indenyl)acetic acids as the key intermediates, and two alternatives were also examined. The first protocol used was a two-step sequence employing a modified Horner–Wadsworth–Emmons reaction, but better results were obtained with a procedure based on the condensation of indanones with the lithium salt of ethyl acetate, followed immediately by dehydration with acid and hydrolysis/isomerization under basic catalysis. (3-Indenyl)acetic acids were transformed to the corresponding acetamides, which were effectively reduced to indenylsulfonamides 13–17 using an optimized procedure with AlH3–NMe2Et. The binding at the 5-HT6receptor was with moderate affinity (Ki = 216.5 nM) for the (Z)-benzylideneindenylsulfonamide 12 and enhanced affinity for the simple indenylsulfonamide counterpart 13 (Ki = 50.6 nM). Selected indenylsulfonamides 14–17 were then tested, showing Ki values as low as 20.2 nM.

  一系列通过选择骨架设计的新型茚衍生物使得获得了几种（Z）-芳基甲烯茚和茚基磺酰胺的例子，这些化合物作为血清素5-HT6受体配体。不同的合成多步路线可以应用于这些目标化合物，每种路线都有其复杂性和局限性。一条合理的路线涉及（3-茚基）乙酸作为关键中间体，同时还考察了两种替代方案。首先使用的是一个两步序列，采用改进的霍纳-瓦兹沃斯-埃蒙斯反应，但通过与乙酸乙酯的锂盐缩合，紧接着用酸脱水和在碱催化下水解/异构化的方法获得了更好的结果。（3-茚基）乙酸被转化为相应的乙酰胺，这些乙酰胺随后通过用AlH3–NMe2Et的优化程序有效还原为茚基磺酰胺13–17。在5-HT6受体的结合中，（Z）-苯甲烯茚基磺酰胺12的亲和力为中等（Ki = 216.5 nM），而简单的茚基磺酰胺13的亲和力增强（Ki = 50.6 nM）。选定的茚基磺酰胺14–17被测试后，显示出Ki值低至20.2 nM。
• Method for treating patients having precancerous lesions with
  申请人：Cell Pathways Inc.

  公开号：US05965619A1

  公开（公告）日：1999-10-12

  Substituted indene derivatives are useful for treating patients having precancerous lesions and for inhibiting the growth of neoplastic cells.

  取代的茚衍生物对于治疗患有癌前病变的患者以及抑制肿瘤细胞生长是有用的。