1-[(5-溴戊氧基)甲基]-4-甲氧基苯 | 286440-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-[(5-溴戊氧基)甲基]-4-甲氧基苯
• 英文名称: 1-[(5-bromopentyloxy)methyl]-4-methoxybenzene
• 英文别名: bromo-5-para-methoxybenzyloxypentane；1-(5-Bromopentoxymethyl)-4-methoxybenzene
• CAS: 286440-95-7
• 化学式: C₁₃H₁₉BrO₂
• 分子量: 287.197
• InChiKey: YQFZXSLKUGDTLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(5-溴戊氧基)甲基]-4-甲氧基苯 在 sodium chlorite 、 potassium dihydrogenphosphate 、 2,3-二甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 1,1-二溴乙烷 、 水 、 氯化二乙基铝 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 magnesium 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 13.25h， 生成 5-((3aS,5R,6R,6aS)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-((E)-4-m-tolylbut-1-enyl)-1,3a,4,5,6,6a-hexahydropentalen-2-yl)pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过底物控制的烯醇化物形成获得异卡巴环素衍生物：15-脱氧-16-（间甲苯基）-17、18、19、20-四正异卡巴环素的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]我们描述了15-脱氧-16-（间甲苯基）-17,18,19,20-四正异卡巴环素（15-脱氧-TIC）的聚合反应和灵活合成方法，这是一种简单的异卡巴环素衍生物。该合成利用了两个关键步骤反应的优势：在底物控制下，将所述酮进行区域选择性去质子化，然后将其作为烯丙基三氟甲磺酸酯被捕集，以生成C6-C9alpha环内双键，然后由sp2-sp3 Pd催化的交叉键合适的伯烷基格氏试剂进行-C-C6偶联反应。ω-侧链中C13-C14（E）-双键的引入是通过Julia-Kocienski烯烃进行的。

  DOI：

  10.1021/ol0515762
• 作为产物：
  描述：

  5-[(4-甲氧基苯基)甲氧基]戊-1-醇 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到1-[(5-溴戊氧基)甲基]-4-甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  通过底物控制的烯醇化物形成获得异卡巴环素衍生物：15-脱氧-16-（间甲苯基）-17、18、19、20-四正异卡巴环素的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]我们描述了15-脱氧-16-（间甲苯基）-17,18,19,20-四正异卡巴环素（15-脱氧-TIC）的聚合反应和灵活合成方法，这是一种简单的异卡巴环素衍生物。该合成利用了两个关键步骤反应的优势：在底物控制下，将所述酮进行区域选择性去质子化，然后将其作为烯丙基三氟甲磺酸酯被捕集，以生成C6-C9alpha环内双键，然后由sp2-sp3 Pd催化的交叉键合适的伯烷基格氏试剂进行-C-C6偶联反应。ω-侧链中C13-C14（E）-双键的引入是通过Julia-Kocienski烯烃进行的。

  DOI：

  10.1021/ol0515762

文献信息

• Application of Solid Me₃SiZnI for the Synthesis of Aryl and Alkyl Trimethylsilanes
  作者：Anirban Ganguly、Revathi Chandrasekaran、Bala S. S. Balamurugan、Ramesh Rasappan

  DOI：10.1002/adsc.202301298

  日期：2024.3.19

  group compatibility renders silylzinc reagents desirable; however, their development is hindered by their synthesis using pyrophoric silyllithium and dissolved lithium salts. Our solid Me3SiZnI circumvents these limitations and herein, we demonstrate its significance in the cross-coupling of aryl and alkyl bromides.

  使用乙硅烷和甲硅烷基硼烷的过渡金属催化合成有机硅烷克服了传统氢化硅烷化的局限性。虽然乙硅烷需要特殊条件，但甲硅烷基硼烷尚未开发为 TMS 来源。官能团相容性使得硅锌试剂成为理想的选择；然而，它们的发展受到使用自燃硅基锂和溶解的锂盐合成的阻碍。我们的固体 Me3SiZnI 规避了这些限制，在此，我们证明了其在芳基溴和烷基溴交叉偶联中的重要性。
• NOVEL CANCER TARGETING THERAPY USING COMPLEX OF SUBSTANCE CAPABLE OF BINDING SPECIFICALLY TO CONSTITUENT FACTOR OF CANCER STROMA AND ANTI-TUMOR COMPOUND
  申请人：Japan Health Sciences Foundation

  公开号：EP2359852A1

  公开（公告）日：2011-08-24

  The present invention is intended to provide a pharmaceutical for tumor treatment that stays specifically in interstitium for a long time and exhibits an effect, and provides a complex consisting of a substance having specific binding affinity for stroma and an antitumor compound bound to the substance via a linker.

  本发明旨在提供一种可在间质中长期特异性停留并发挥作用的肿瘤治疗药物，并提供一种由对基质具有特异性结合亲和力的物质和通过连接体与该物质结合的抗肿瘤化合物组成的复合物。
• JP2005/330191
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• N-(PIPERIDIN-4-YL)-4H-3,1-BENZO(THIA/OXA)ZINES-2-AMINES SUBSTITUEES, LEUR PREPARATION ET LEUR APPLICATION EN THERAPEUTIQUE
  申请人：PIERRE FABRE MEDICAMENT

  公开号：EP1144408A1

  公开（公告）日：2001-10-17
• NOVEL CANCER TARGETING THERAPY USING COMPLEX OF SUBTANCE CAPABLE OF BINDING SPECIFICALLY TO CONSTITUENT FACTOR OF CANCER STROMA AND ANTI-TUMOR COMPOUND
  申请人：Matsumura Yasuhiro

  公开号：US20110287036A1

  公开（公告）日：2011-11-24

  The present invention is intended to provide a pharmaceutical for tumor treatment that stays specifically in interstitium for a long time and exhibits an effect, and provides a complex consisting of a substance having specific binding affinity for stroma and an antitumor compound bound to the substance via a linker.