N,N-DIMETHYL-2-FLUOROBENZENESULFONAMIDE | 151868-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-DIMETHYL-2-FLUOROBENZENESULFONAMIDE
• 英文别名: 2-fluoro-N,N-dimethylbenzene-1-sulfonamide；2-fluoro-N,N-dimethylbenzenesulfonamide
• CAS: 151868-16-5
• 化学式: C₈H₁₀FNO₂S
• mdl: MFCD06260927
• 分子量: 203.237
• InChiKey: BSZOPXBTMLYXSG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.276±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-DIMETHYL-2-FLUOROBENZENESULFONAMIDE 、 联硼酸频那醇酯 在 C₂₀H₂₈CoN₅ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以99 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  C（sp 2 ）–H 活化的动力学和热力学控制可实现位点选择性硼酸化

  摘要：

  在不依赖空间效应或定向基团的情况下区分电子不同的碳氢 （C-H） 键的催化剂在设计上具有挑战性。在这项工作中，描述了由 N-烷基-咪唑取代的吡啶二卡宾 （ACNC） 钳式配体负载的钴预催化剂，它们能够对含氟芳烃进行无向导向远程硼化，并将范围扩大到包括富电子芳烃、吡啶以及三氟和二氟甲氧基化芳烃，从而解决了第一行过渡金属 C-H 官能团化催化剂的主要局限性之一。机制研究建立了 C-H 位 C-H 键激活的动力学偏好，尽管邻位产生的钴-芳基复合物是热力学优选的。因此，使用单个预催化剂初步证明了 C-H 硼酸化中作为硼试剂函数的可切换位点选择性。

  DOI：

  10.1126/science.adj6527

文献信息

• Kinetic and thermodynamic control of C(sp ² )–H activation enables site-selective borylation
  作者：Jose B. Roque、Alex M. Shimozono、Tyler P. Pabst、Gabriele Hierlmeier、Paul O. Peterson、Paul J. Chirik

  DOI：10.1126/science.adj6527

  日期：2023.12.8

  addressing one of the major limitations of first-row transition metal C–H functionalization catalysts. Mechanistic studies established a kinetic preference for C–H bond activation at the meta -position despite cobalt-aryl complexes resulting from ortho C–H activation being thermodynamically preferred. Switchable site selectivity in C–H borylation as a function of the boron reagent was thereby preliminarily

  在不依赖空间效应或定向基团的情况下区分电子不同的碳氢 （C-H） 键的催化剂在设计上具有挑战性。在这项工作中，描述了由 N-烷基-咪唑取代的吡啶二卡宾 （ACNC） 钳式配体负载的钴预催化剂，它们能够对含氟芳烃进行无向导向远程硼化，并将范围扩大到包括富电子芳烃、吡啶以及三氟和二氟甲氧基化芳烃，从而解决了第一行过渡金属 C-H 官能团化催化剂的主要局限性之一。机制研究建立了 C-H 位 C-H 键激活的动力学偏好，尽管邻位产生的钴-芳基复合物是热力学优选的。因此，使用单个预催化剂初步证明了 C-H 硼酸化中作为硼试剂函数的可切换位点选择性。