N-(3-hydroxypropyl)-1,8-naphthalimide | 6914-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(3-hydroxypropyl)-1,8-naphthalimide
• 英文别名: N-(3-hydroxypropyl)naphthalimide；2-(3-hydroxypropyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione；2-(3-hydroxypropyl)benzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 6914-97-2
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₃
• mdl: MFCD00181395
• 分子量: 255.273
• InChiKey: KNOPSCVGIXLTNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-hydroxypropyl)-1,8-naphthalimide 在 氢溴酸 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-[3-[2-[3-(1,3-Dioxobenzo[de]isoquinolin-2-yl)propylamino]oxyethoxyamino]propyl]benzo[de]isoquinoline-1,3-dione;hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  The synthesis and in vitro cytotoxic studies of novel bis-naphthalimidopropyl polyamine derivatives

  摘要：

  Bis-naphthalimidopropyl putrescine (BNIPPut), spermidine (BNIPSpd), spermine (BNIPSpm) and oxa-putrescine (BNIPOPut) were synthesised and their growth-inhibitory properties characterised. All these compounds except for BNIPOPut, showed high in vitro cytotoxic activity (with mean GI(50) values between 0.5 and 8.45 mu M) and selectivity against cancer cells derived from nine different human tumours. The increased content of nitrogen atoms in the linker chain of BNIPSpd and BNIPSpm significantly improved their aqueous dissolution properties with a marginal decrease in their cytotoxic activity. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00293-6
• 作为产物：
  描述：

  1,8-萘二甲酸酐 、 3-氨基-1-丙醇 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-(3-hydroxypropyl)-1,8-naphthalimide
  参考文献：
  名称：

  带有萘酰亚胺标记的N，O和N，N螯合配体的钌（II）-芳烃配合物：合成和生物学评估

  摘要：

  和8b–9b）已针对人类黑素瘤皮肤癌（CRL7687）和正常非癌性（CA-M75）细胞系进行了评估。所有化合物均表现出有效的细胞毒活性，IC50值约为1μM或更小，但选择性却不尽相同。发现具有N，O-配体的化合物的选择性低于含有N，N-螯合配体的化合物。值得注意的是，与健康细胞相比，复合物9b对癌细胞的选择性最高。还通过UV-Vis和荧光光谱，溴化乙锭置换试验和凝胶电泳研究了该化合物与小牛胸腺DNA（CT-DNA）的相互作用，这表明这些化合物大概是通过插入作用适度地与CT-DNA结合的。模式。所有化合物均表现出有效的细胞毒活性，IC50值约为1μM或更小，但选择性却不尽相同。发现具有N，O-配体的化合物的选择性低于含有N，N-螯合配体的化合物。值得注意的是，与健康细胞相比，复合物9b对癌细胞的选择性最高。还通过UV-Vis和荧光光谱，溴化乙锭置换试验和凝胶电泳研究了该化合物与小牛胸腺DNA

  DOI：

  10.1016/j.ica.2015.05.025

文献信息

• Novel Synthetic Approaches for Bisnaphthalimidopropyl (BNIP) Derivatives as Potential Anti-Parasitic Agents for the Treatment of Leishmaniasis
  作者：Keskin、Ucisik、Sucu、Guzel

  DOI：10.3390/molecules24244607

  日期：——

  This study describes the new synthesis strategies for existing—i.e., BNIPDaoct and BNIPDanon—and novel BNIP derivatives differing in respect of their alkyl linker chain lengths. The new synthesis approach provides certain advantages compared to its existing alternatives reported in the literature. The proposed methodology does not only decrease the number of synthesis steps and production time of BNIPDaoct

  利什曼病是一种被忽视的寄生虫病，在全球 60 多个国家广泛存在，包括土耳其及其次大陆地区。有几种化疗药物可用于治疗利什曼病，包括五价锑，即葡糖酸锑酸钠 (Pentostan) 和葡甲胺锑酸盐 (Glucantim)、喷他脒、常规两性霉素 B 脱氧胆酸盐、米替福新、副霉素（氨基苷）和脂质体两性霉素 B。由于剂量限制的毒性问题和有限的功效，这些疗法通常不能令人满意。此外，寄生虫获得的抗性危及这些疗法的未来成功。解决这些问题，开发高效的新型药物具有至关重要的意义。最新研究表明，bisnaphthalimidopropyl (BNIP) 衍生物通过选择性靶向寄生沉默调节蛋白并与 DNA 相互作用，对利什曼病寄生虫表现出高活性。尽管具有有希望的抗寄生虫活性，但对人类巨噬细胞的低溶解度和毒性是需要克服的限制。本研究描述了现有（即 BNIPDaoct 和 BNIPDanon）和新型 BNIP 衍生物的新
• [EN] ORIGINAL DRUG MOLECULES FOR THE TREATMENT OF PARASITIC AND NEOPLASTIC DISEASES AND METHODS FOR PREPARATION THEREOF<br/>[FR] MOLÉCULES DE MÉDICAMENT ORIGINALES POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES PARASITAIRES ET NÉOPLASIQUES ET LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION
  申请人：T C MEDIPOL UENIVERSITESI

  公开号：WO2018106200A1

  公开（公告）日：2018-06-14

  The present invention relates to a novel drug molecules formula (I), a novel method for use in preparation of said drug molecules and use of said drug molecules for preparation of a pharmaceutical composition for use in treatment of viral, bacterial and neoplastic diseases.

  本发明涉及一种新型药物分子的化学式（I），一种用于制备该药物分子的新方法，以及利用该药物分子制备用于治疗病毒、细菌和肿瘤疾病的药物组合物的用途。
• Modelling and Phenotypic Screening of NAP‐6 and 10‐Cl‐BBQ, AhR Ligands Displaying Selective Breast Cancer Cytotoxicity <i>in Vitro</i>
  作者：Jennifer R. Baker、Brett L. Pollard、Andrew J. S. Lin、Jayne Gilbert、Stefan Paula、Xiao Zhu、Jennette A. Sakoff、Adam McCluskey

  DOI：10.1002/cmdc.202000721

  日期：2021.5.6

  hydrocarbon receptor (AhR) pathway in developing breast‐cancer‐specific cytotoxic compounds, we examined the breast cancer selectivity and the docking pose of the AhR ligands (Z)‐2‐(2‐aminophenyl)‐1H‐benzo[de]isoquinoline‐1,3(2H)‐dione (NAP‐6; 5) and 10‐chloro‐7H‐benzo[de]benzo[4,5]imidazo[2,1‐a]isoquinolin‐7‐one (10‐Cl‐BBQ; 6). While the breast cancer selectivity of 5 in vitro is known, we discuss

  为了利用芳烃受体 (AhR) 通路在开发乳腺癌特异性细胞毒性化合物中的相互作用，我们检查了乳腺癌的选择性和 AhR 配体 ( Z )-2-(2-氨基苯基)-1的对接姿势ħ -苯并[ DE ]异喹啉-1,3（2 ħ） -二酮（NAP-6; 5）和10氯-7- ħ -苯并[ DE ]苯并[4,5]咪唑并[2,1-一个]异喹啉-7-one (10-Cl-BBQ; 6 )。虽然5 的体外乳腺癌选择性是已知的，但我们围绕这一先导讨论了 SAR，并通过使用表型细胞系筛选和 MTT 测定，首次表明6还具有乳腺癌选择性，特别是在三阴性（TN）受体乳腺癌细胞系 MDA-MB-468、ER+ 乳腺癌细胞系 T47D、ZR-75-1 和 HER2+ 乳腺癌细胞系 SKBR3（GI 50 个值分别为 0.098、0.97、0.13 和 0.21 μM）。事实上，6是55倍更有效在比正常MCF10A乳腺细胞（GI MDA-MB-468细胞50
• Naphthalimide-based fluorescent Zn2+ chemosensors showing PET effect according to their linker length in water
  作者：Soon Young Kim、Jong-In Hong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.179

  日期：2009.6

  have developed naphthalimide-based fluorescent chemosensors that exhibit fluorescence enhancement upon binding Zn2+ ion in 10 mM HEPES buffer (pH 7.4) at 25 °C. The fluorescence enhancement was induced by a PET inhibition process in which electron transfer from the nitrogen lone pair electrons of the Dpa unit to naphthalimide was blocked upon the binding of the sensor to Zn2+. The longer the linker length

  我们已经开发出基于萘二甲酰亚胺的荧光化学传感器，该传感器在25°C下于10 mM HEPES缓冲液（pH 7.4）中结合Zn 2+离子后显示出荧光增强作用。通过PET抑制过程诱导荧光增强，在该过程中，当传感器与Zn 2+结合后，电子就从Dpa单元的氮孤对电子转移至萘二甲酰亚胺。 传感器的连接子长度越长（n = 1-3），PET效率就越低。间（传感器1，2，和3）检测，1示出了最高的选择性和灵敏度为锌2+比其他过渡金属离子，并在水中的碱金属离子。
• Synthesis and <i>in vitro</i> anti-proliferative evaluation of naphthalimide–chalcone/pyrazoline conjugates as potential SERMs with computational validation
  作者：Shalini、Pankaj、Sourav Taru Saha、Mandeep Kaur、Ebenezer Oluwakemi、Paul Awolade、Parvesh Singh、Vipan Kumar

  DOI：10.1039/d0ra01822h

  日期：——

  Design, synthesis and anti-proliferative evaluation of naphthalimide–chalcone/pyrazoline conjugates.

  设计、合成和评估萘酰亚胺-香豆素/吡唑啉共轭物的抗增殖作用。