N-[2-(1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-benzo[de]isoquinolin-2-yl)propyl]ethanolamine | 202745-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-[2-(1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-benzo[de]isoquinolin-2-yl)propyl]ethanolamine
• 英文别名: 2-[3-(2-Hydroxyethylamino)propyl]benzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 202745-96-8
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₃
• 分子量: 298.342
• InChiKey: FFJKCIDNKQCLNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-benzo[de]isoquinolin-2-yl)propyl]ethanolamine 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 甲酸 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 N-[2-(1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-benzo[de]isoquinolin-2-yl)propyl]-N-methyl-N',N'-bis(2-chloroethyl)ethylenediamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Cytotoxicity Evaluation of Naphthalimide Derived N-Mustards

  摘要：

  合成了一系列N-芥子，控制与单体或双萘亚胺通过灵活的胺链连接，并评估其对五种癌症细胞系（HCT-116、PC-3、U87 MG、Hep G2和SK-OV-3）的细胞毒性。几种化合物的活性超过了对照化合物amonafide。进一步通过荧光光谱研究和DNA链间交联实验的评估显示，这些衍生物具有烷基化和插入特性。在这些衍生物中，双萘亚胺N-芥子衍生物11b被发现表现出最高的细胞毒活性和DNA交联能力。11b和7b都通过S期阻断诱导HCT-116细胞凋亡。

  DOI：

  10.3390/molecules19078803
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-hydroxypropyl)-1,8-naphthalimide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 N-[2-(1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-benzo[de]isoquinolin-2-yl)propyl]ethanolamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Cytotoxicity Evaluation of Naphthalimide Derived N-Mustards

  摘要：

  合成了一系列N-芥子，控制与单体或双萘亚胺通过灵活的胺链连接，并评估其对五种癌症细胞系（HCT-116、PC-3、U87 MG、Hep G2和SK-OV-3）的细胞毒性。几种化合物的活性超过了对照化合物amonafide。进一步通过荧光光谱研究和DNA链间交联实验的评估显示，这些衍生物具有烷基化和插入特性。在这些衍生物中，双萘亚胺N-芥子衍生物11b被发现表现出最高的细胞毒活性和DNA交联能力。11b和7b都通过S期阻断诱导HCT-116细胞凋亡。

  DOI：

  10.3390/molecules19078803

文献信息

• Synthesis of New ‘Hybrid’ Compounds Based on Benzofuroxans and Aminoalkylnaphthalimides
  作者：Elena Chugunova、Rezeda Mukhamatdinova、Marina Sazykina、Alexey Dobrynin、Ivan Sazykin、Alexander Karpenko、Elena Mirina、Maria Zhuravleva、Nikolai Gavrilov、Shorena Karchava、Alexander Burilov

  DOI：10.1111/cbdd.12685

  日期：2016.4

  Pathogenic bacteria and fungi eventually develop resistance to existing drugs, and therefore, we need constant development of new drugs. The research is aimed at addressing fundamental scientific problems—the search for new biologically active compounds among several benzofuroxan‐containing ‘hybrid’ products. N‐substituted naphthalimides were chosen as a second pharmacophore. Benzofuroxanes biological effects were studied by means of bacterial lux‐biosensors. Compounds IIIa, IVa, IIIc, and IVc displayed more expressed bacteriotoxic action in comparison with the initial substances Ia‐c and represent a certain interest for using as antibacterial substances.