N-[2-(1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-benzo[de]isoquinolin-2-yl)propyl]-N-methyl-N',N'-bis(2-chloroethyl)-1,3-diamine | 1197934-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-[2-(1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-benzo[de]isoquinolin-2-yl)propyl]-N-methyl-N',N'-bis(2-chloroethyl)-1,3-diamine
• 英文别名: 2-[3-[3-[Bis(2-chloroethyl)amino]propyl-methylamino]propyl]benzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 1197934-48-7
• 化学式: C₂₃H₂₉Cl₂N₃O₂
• 分子量: 450.408
• InChiKey: KYJDWAUWIMZEGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  43.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(3-hydroxypropyl)-1,8-naphthalimide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 potassium iodide 作用下， 以 甲酸 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 154.0h， 生成 N-[2-(1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-benzo[de]isoquinolin-2-yl)propyl]-N-methyl-N',N'-bis(2-chloroethyl)-1,3-diamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Cytotoxicity Evaluation of Naphthalimide Derived N-Mustards

  摘要：

  合成了一系列N-芥子，控制与单体或双萘亚胺通过灵活的胺链连接，并评估其对五种癌症细胞系（HCT-116、PC-3、U87 MG、Hep G2和SK-OV-3）的细胞毒性。几种化合物的活性超过了对照化合物amonafide。进一步通过荧光光谱研究和DNA链间交联实验的评估显示，这些衍生物具有烷基化和插入特性。在这些衍生物中，双萘亚胺N-芥子衍生物11b被发现表现出最高的细胞毒活性和DNA交联能力。11b和7b都通过S期阻断诱导HCT-116细胞凋亡。

  DOI：

  10.3390/molecules19078803