(S)-2-carbazol-9-yl-pentanedioic acid 1-benzyl ester | 883977-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-carbazol-9-yl-pentanedioic acid 1-benzyl ester
• 英文别名: (S)-5-(benzyloxy)-4-(9H-carbazol-9-yl)-5-oxopentanoic acid；(4S)-4-carbazol-9-yl-5-oxo-5-phenylmethoxypentanoic acid
• CAS: 883977-43-3
• 化学式: C₂₄H₂₁NO₄
• 分子量: 387.435
• InChiKey: WLMDNQSLNMVYQO-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  68.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-carbazol-9-yl-pentanedioic acid 1-benzyl ester 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.34h， 生成 (2S)-4-(2-[[2-((S)-4-benzyloxycarbonyl-4-(carbazol-9-yl)-butyrylamino)-ethyl]-(4-(pyrrol-1-yl)-butyryl)amino]-ethylcarbamoyl)-2-(carbazol-9-yl)-butyric acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  面向咔唑/吡咯杂化羧化单体：化学合成，表征和电氧化性能

  摘要：

  合成了六种新颖的杂咔唑（Cbz）-吡咯（Pyr）基羧化单体，并使用常用的光谱学工具对其进行了明确表征。Clauson-Kaas，酰胺偶联，LAH（氢化铝锂）介导的还原，酯化和脱苄基反应被用作实现多步合成的关键化学反应。所有这六个杂种的电氧化特征研究了Cbz / Pyr单体对相应的聚COOH导电涂层的电沉积。非常有趣的是，由于这种可电氧化的单体同时包含两种类型的可氧化杂环，即Pyr和Cbz物种，因此发现这些杂化Cbz / Pyr单体的成功电聚合反应高度依赖于相应单体中Cbz与Pyr单元的相对数量。实际上，仅对于特征为Cbz / Pyr单元比大于或等于1的杂化单体，才观察到将相应的导电聚合物薄膜成功电沉积到工作的Pt电极上。通过适当的化学设计和单体多步合成，系统地调节单体中存在的可氧化Cbz和Pyr单元的数量，已验证了该结果。在这种情况下，循环伏安图分析很容易就证实了电沉积的唯一性。在进行polyCbz

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.10.047
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基四氢呋喃 、 1-benzyl L-glutamate 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-2-carbazol-9-yl-pentanedioic acid 1-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  面向咔唑/吡咯杂化羧化单体：化学合成，表征和电氧化性能

  摘要：

  合成了六种新颖的杂咔唑（Cbz）-吡咯（Pyr）基羧化单体，并使用常用的光谱学工具对其进行了明确表征。Clauson-Kaas，酰胺偶联，LAH（氢化铝锂）介导的还原，酯化和脱苄基反应被用作实现多步合成的关键化学反应。所有这六个杂种的电氧化特征研究了Cbz / Pyr单体对相应的聚COOH导电涂层的电沉积。非常有趣的是，由于这种可电氧化的单体同时包含两种类型的可氧化杂环，即Pyr和Cbz物种，因此发现这些杂化Cbz / Pyr单体的成功电聚合反应高度依赖于相应单体中Cbz与Pyr单元的相对数量。实际上，仅对于特征为Cbz / Pyr单元比大于或等于1的杂化单体，才观察到将相应的导电聚合物薄膜成功电沉积到工作的Pt电极上。通过适当的化学设计和单体多步合成，系统地调节单体中存在的可氧化Cbz和Pyr单元的数量，已验证了该结果。在这种情况下，循环伏安图分析很容易就证实了电沉积的唯一性。在进行polyCbz

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.10.047

文献信息

• SURFACE-MODIFIED POLYMER FILMS
  申请人：Lellouche Jean-Paul

  公开号：US20110306722A1

  公开（公告）日：2011-12-15

  Surface-modified polymer films for coating are provided, wherein the surface is modified by covalent binding of nano- or micro-particles comprising a photoreactive species. The surface of the polymer film, e.g. a parylene film, may be modified by covalent binding of nano- or micro-particles of a polymer, e.g. a conductive bifunctional polymer further comprising a chemically reactive functional group, or of a hybrid organic-inorganic oxide, e.g., silica, network comprising a photoreactive species. Further provided are: (i) polymerizable monomers, the conductive bifunctional polymers obtained therefrom; (ii) a hybrid photoreactive organic-inorganic oxide network; and (iii) micro- or nano-particles made from (i) or (ii).

  提供用于涂层的表面改性聚合物薄膜，其中通过共价结合包含光反应物种的纳米或微米颗粒来改性表面。聚合物薄膜的表面，例如帕里林薄膜，可以通过共价结合聚合物的纳米或微米颗粒来改性，例如包含化学反应性官能团的导电双官能聚合物，或者包含光反应物种的混合有机-无机氧化物，例如二氧化硅，网络。还提供：(i)可聚合单体，由此得到的导电双官能聚合物；(ii)混合光反应有机-无机氧化物网络；和(iii)由(i)或(ii)制成的微米或纳米颗粒。
• Surface-modified polymer films
  申请人：Lellouche Jean-Paul

  公开号：US08486534B2

  公开（公告）日：2013-07-16

  Surface-modified polymer films for coating are provided, wherein the surface is modified by covalent binding of nano- or micro-particles comprising a photoreactive species. The surface of the polymer film, e.g. a parylene film, may be modified by covalent binding of nano- or micro-particles of a polymer, e.g. a conductive bifunctional polymer further comprising a chemically reactive functional group, or of a hybrid organic-inorganic oxide, e.g., silica, network comprising a photoreactive species. Further provided are: (i) polymerizable monomers, the conductive bifunctional polymers obtained therefrom; (ii) a hybrid photoreactive organic-inorganic oxide network; and (iii) micro- or nano-particles made from (i) or (ii).

  提供了用于涂层的表面改性聚合物薄膜，其中表面通过共价结合包含光反应物种的纳米或微米颗粒进行改性。聚合物薄膜的表面，例如帕里伦薄膜，可以通过共价结合聚合物的纳米或微米颗粒进行改性，例如具有化学反应性功能团的导电双官能团聚合物，或包含光反应物种的混合有机-无机氧化物，例如二氧化硅网络。还提供了：（i）可聚合单体，从中获得导电双官能团聚合物；（ii）混合光反应有机-无机氧化物网络；以及（iii）由（i）或（ii）制成的微米或纳米颗粒。
• Magnetically Responsive Carboxylated Magnetite-Polydipyrrole/Polydicarbazole Nanocomposites of Core−Shell Morphology. Preparation, Characterization, and Use in DNA Hybridization
  作者：Jean-Paul Lellouche、Govindaraji Senthil、Augustine Joseph、Ludmila Buzhansky、Ian Bruce、Erika R. Bauminger、Jacob Schlesinger

  DOI：10.1021/ja050285l

  日期：2005.8.1

  Novel bis-heterocyclic mono- and dicarboxylated dipyrrole and dicarbazole monomers have been synthesized in a modular manner. Their oxidative polymerization around magnetite nanosized particles has been investigated and optimized toward new magnetic magnetite-polydipyrrole/polydicarbazole nanocomposites (NCs) of a core-shell morphology. These NCs were thoroughly characterized by FT-IR, TGA (Thermal Gravimetric Analysis), low- and high-resolution TEM/HR-TEM microscopies, and Mossbauer spectroscopy along with magnetization studies. Exploiting the versatile COOH chemistry (activation by water-soluble diimides) introduced by the polymeric shell, DNA hybridization experiments have been conducted onto NC surfaces using an efficient blue-colored HRP-based enzymatic screening biological system. Highly parallel NC-supported DNA hybridization experimentations revealed that these NCs presented an interesting potential for DNA-based diagnostic applications.
• Novel Carboxylated Pyrrole- and Carbazole-Based Monomers. Synthesis and Electro-Oxidation Features
  作者：Senthil Govindaraji、Philippe Nakache、Vered Marks、Zvika Pomerantz、Arie Zaban、Jean-Paul Lellouche

  DOI：10.1021/jo061531u

  日期：2006.11.1

  Carboxylated pyrrole ( Pyr, a index)- and carbazole ( Cbz, b index)- containing monomers 6-7a/b and 9a/b have been readily synthesized from the monobenzyl ester of L-glutamic acid and triamine 2 using Clauson-Kaas and amide coupling reactions. In contrast to Pyr-containing compounds 6-7a, and 9a, the three Cbz-containing monomers 6-7b, and 9b have been found electroactive and were successfully electropolymerized on a Pt electrode resulting in the deposition of corresponding insoluble electroconducting polyCOOH polyCbz-films poly( 6-7b) and poly( 9b).
• US8486534B2
  申请人：——

  公开号：US8486534B2

  公开（公告）日：2013-07-16