sebacic acid bis(4-nitrophenyl)ester | 13098-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: sebacic acid bis(4-nitrophenyl)ester
• 英文别名: di-p-nitrophenyl sebacate；di-p-nitrophenyl sebacinate；Sebacinsaeure-bis-<4-nitro-phenylester>；Sebacinsaeure-p-nitrophenylester；Sebacinsaeure-bis-(4-nitro-phenylester)；Decanedioic acid, bis(4-nitrophenyl) ester；bis(4-nitrophenyl) decanedioate
• CAS: 13098-46-9
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O₈
• 分子量: 444.441
• InChiKey: AUIWXGZFQGLDHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sebacic acid bis(4-nitrophenyl)ester 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of bis-spermine dimers that are potent polyamine transport inhibitors

  摘要：

  A series of novel spermine dimer analogues was synthesized and assessed for their ability to inhibit spermidine transport into MDA-MB-231 breast carcinoma cells, Two spermine molecules were tethered via their N-1 primary amines with naphthalenedisulfonic acid, adamantanedicarboxylic acid and a series of aliphatic dicarboxylic acids. The linked spermine analogues were potent polyamine transport inhibitors and inhibited cell growth cytostatically in combination with a polyamine synthesis inhibitor. Variation in the linker length did not alter polyamine transport inhibition. The amount of charge on the molecule may influence the molecular interaction with the transporter since the most potent spermidine transport inhibitors contained 5-6 positive charges. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00659-x
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯酚 、 癸二酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 sebacic acid bis(4-nitrophenyl)ester
  参考文献：
  名称：

  建立具有自身抗癌作用的亮氨酸基聚酯酰胺文库作为治疗结直肠癌的纳米药物载体

  摘要：

  结直肠癌是世界范围内常见的癌症。传统的化疗药物往往面临水溶性差、全身毒性高等局限性，这可能导致不良副作用和治疗效果有限。在这项研究中，开发了一种可生物降解和生物相容性聚合物亮氨酸基聚（酯酰胺）（Leu-PEA）的库，并用作药物载体。Leu-PEAs 的结构可以调整以改变其物理化学性质，从而提高药物负载能力和递送效率。Leu-PEAs 可以通过纳米沉淀自组装成纳米颗粒，并加载直径为 ∼108 nm 且 PTX 负载能力为 ∼8.5% 的紫杉醇 （PTX）。PTX 负载的 Leu-PEAs 纳米颗粒 （PTX@Leu-PEA） 在体外表现出对 CT26 细胞生长的显着抑制。在体内，这些纳米颗粒表现出延长的肿瘤积累和抗肿瘤作用，没有观察到对正常器官的毒性。此外，空白 Leu-PEAs 纳米颗粒在体外和体内也显示出抗肿瘤作用，这可能归因于亮氨酸激活哺乳动物雷帕霉素靶标 （mTOR） 通路。因此，这种生物相容性的

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2024.109689

文献信息

• THERMORESPONSIVE ARGININE-BASED HYDROGELS AS BIOLOGIC CARRIERS
  申请人：Chu Chih-Chang

  公开号：US20110008441A1

  公开（公告）日：2011-01-13

  Cationic poly(ester amide) (PEA)-based hydrogels are provided. The hydrogels are fabricated from unsaturated L-arginine base poly(ester-amide) (UArg-PEA) precursors, pluronicDA precursors, or a combination of UArg-PEA and pluronicDA precursors at predetermined precursor composition ratios. PluronicDA/UArg-PEA hybrid hydrogels and pure pluronicDA based hydrogels are thermoresponsive and biodegradable, while pure UArg-PEA base hydrogels are biodegradable but not thermoresponsive. UArg-PEA based, pluronicDA based and hybrid hydrogels can be synthesized from unsaturated arginine-based PEA salts and/or unsaturated pluronic acid polymers. Unsaturated pluronic acid polymers can be synthesized by reacting pluronic acid with acryloylchloride to provided functional vinyl groups at the two chain ends of pluronic acid. The hydrogels can be used to carry and/or release molecules or compounds such as bioactive compounds, can function as biologic carriers for a variety of biomedical applications.

  提供阳离子聚酯酰胺（PEA）基水凝胶。这些水凝胶是由不饱和的L-精氨酸基聚酯酰胺（UArg-PEA）前体、pluronicDA前体或UArg-PEA和pluronicDA前体的预定前体组成比例制备而成。PluronicDA/UArg-PEA混合水凝胶和纯pluronicDA基水凝胶具有热响应性和可生物降解性，而纯UArg-PEA基水凝胶具有生物降解性但不具有热响应性。UArg-PEA基、pluronicDA基和混合水凝胶可以由不饱和精氨酸基PEA盐和/或不饱和pluronic酸聚合物合成。不饱和pluronic酸聚合物可以通过将pluronic酸与丙烯酰氯反应来合成，从而在pluronic酸的两个链端提供功能性乙烯基团。这些水凝胶可用于携带和/或释放分子或化合物，如生物活性化合物，可用作各种生物医学应用的生物载体。
• Synthesis and conformational behaviour of novel cyclodextrin hetero-dimers
  作者：Fokke Venema、Chantal M. Baselier、Martinus C. Feiters、Roeland J.M. Nolte

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78465-6

  日期：1994.11

  The synthesis of two novel cyclodextrin heterodimers derived from α- and β-cyclodextrin is reported. The cyclodextrin molecules are linked via alkyl spacers on their secondary sides. NMR-studies indicate that the spacer is bound in one of the two cavities of the dimer, which results in lower affinities for guest molecules.

  报道了两种衍生自α-和β-环糊精的新型环糊精异二聚体的合成。环糊精分子在其次级侧通过烷基间隔基连接。NMR研究表明，间隔基结合在二聚体的两个腔之一中，这导致客体分子的亲和力较低。
• Synthesis and binding properties of novel cyclodextrin dimers
  作者：Fokke Venema、Chantal M. Baselier、Erik van Dienst、Bianca H.M. Ruël、Martinus C. Feiters、Johan F.J. Engbersen、David N. Reinhoudt、Roeland J.M. Nolte

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88343-2

  日期：1994.3

  The synthesis of three cyclodextrin dimers from the novel building block 3-amino-3-deoxy-heptakis(6-O-tert-butyldimethylsilyl)-β-cyclodextrin is reported. The cyclodextrins are linked with an amide bond on their secondary sides to an ethylene, octamethylene, or a metal binding bipyridyl group. Complexation studies with the substrate 6-(p-toluidino)-2-naphthalenesulfonic acid are presented and discussed

  据报道，由新型结构单元3-氨基-3-脱氧庚七（6-O-叔丁基二甲基甲硅烷基）-β-环糊精合成了三个环糊精二聚体。环糊精在其次级侧通过酰胺键与亚乙基，八亚甲基或与金属结合的联吡啶基连接。提出并讨论了与底物6-（对甲苯基）-2-萘磺酸的络合研究。
• Implantable medical devices comprising semi-crystalline poly(easter-amide)
  申请人：Trollsas O. Mikael

  公开号：US20080014238A1

  公开（公告）日：2008-01-17

  The current invention relates to an implantable medical device made of semi-crystalline poly(ester amide) (PEA) polymer.

  目前的发明涉及一种由半结晶聚（酯酰胺）（PEA）聚合物制成的可植入医疗器械。
• Water insoluble cationic poly(ester amide)s: synthesis, characterization and applications
  作者：Jun Wu、Chih-Chang Chu

  DOI：10.1039/c2tb00070a

  日期：——

  biocompatible and biodegradable cationic arginine and phenylalanine based poly(ester amide)s (Arg-Phe-PEAs) for potential biomedical applications. The Arg-Phe-PEA consists of 3 building blocks: amino acids, diols, and dicarboxylic acids and was prepared from both L-arginine and L-phenylalanine amino acids by solution polycondensation. The structure and properties of Arg-Phe-PEAs were characterized

  我们报道了一个新的水不溶性，生物相容性和可生物降解的阳离子精氨酸和苯丙氨酸基聚（酯酰胺）（Arg-Phe-PEA）家族，用于潜在的生物医学应用。Arg-Phe-PEA由3个结构单元组成：氨基酸，二醇和二羧酸，由L-精氨酸和L-苯丙氨酸氨基酸通过溶液缩聚制备。Arg-Phe-PEA的结构和性质通过标准的物理化学方法进行了表征。体外Arg-Phe-PEA的生物学测试包括酶促生物降解，细胞附着和增殖以及巨噬细胞炎症测试。酶促生物降解试验表明，可以通过调节聚合物组成（Arg与Phe的比例）来控制Arg-Phe-PEA的生物降解速率。细胞测试表明，牛主动脉内皮细胞（BAEC）在Arg-Phe-PEA表面上具有很好的细胞附着和增殖能力。在体外炎症数据表明，与FDA批准的生物材料相比，Arg-Phe-PEA引起的炎症反应低得多。通过纳米沉淀法，将Arg-Phe-PEA制成粒径小于200 nm的纳米颗粒（NPs）。Arg-Phe-PEA