(S)-2-pyrrol-1-yl-pentanedioic acid 1-benzyl ester | 866139-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-pyrrol-1-yl-pentanedioic acid 1-benzyl ester
• CAS: 866139-30-2
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₄
• 分子量: 287.315
• InChiKey: JISZALBNCDDDMX-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  484.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.64
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  68.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-pyrrol-1-yl-pentanedioic acid 1-benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-(2-{((S)-4-carboxy-4-pyrrol-1-yl-butyryl)-[2-((S)-4-carboxy-4-pyrrol-1-yl-butyrylamino)-ethyl]-amino}-ethylcarbamoyl)-(S)-2-pyrrol-1-yl-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  Novel Carboxylated Pyrrole- and Carbazole-Based Monomers. Synthesis and Electro-Oxidation Features

  摘要：

  Carboxylated pyrrole ( Pyr, a index)- and carbazole ( Cbz, b index)- containing monomers 6-7a/b and 9a/b have been readily synthesized from the monobenzyl ester of L-glutamic acid and triamine 2 using Clauson-Kaas and amide coupling reactions. In contrast to Pyr-containing compounds 6-7a, and 9a, the three Cbz-containing monomers 6-7b, and 9b have been found electroactive and were successfully electropolymerized on a Pt electrode resulting in the deposition of corresponding insoluble electroconducting polyCOOH polyCbz-films poly( 6-7b) and poly( 9b).

  DOI：

  10.1021/jo061531u
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基四氢呋喃 、 1-benzyl L-glutamate 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-2-pyrrol-1-yl-pentanedioic acid 1-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  面向咔唑/吡咯杂化羧化单体：化学合成，表征和电氧化性能

  摘要：

  合成了六种新颖的杂咔唑（Cbz）-吡咯（Pyr）基羧化单体，并使用常用的光谱学工具对其进行了明确表征。Clauson-Kaas，酰胺偶联，LAH（氢化铝锂）介导的还原，酯化和脱苄基反应被用作实现多步合成的关键化学反应。所有这六个杂种的电氧化特征研究了Cbz / Pyr单体对相应的聚COOH导电涂层的电沉积。非常有趣的是，由于这种可电氧化的单体同时包含两种类型的可氧化杂环，即Pyr和Cbz物种，因此发现这些杂化Cbz / Pyr单体的成功电聚合反应高度依赖于相应单体中Cbz与Pyr单元的相对数量。实际上，仅对于特征为Cbz / Pyr单元比大于或等于1的杂化单体，才观察到将相应的导电聚合物薄膜成功电沉积到工作的Pt电极上。通过适当的化学设计和单体多步合成，系统地调节单体中存在的可氧化Cbz和Pyr单元的数量，已验证了该结果。在这种情况下，循环伏安图分析很容易就证实了电沉积的唯一性。在进行polyCbz

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.10.047

文献信息

• Magnetically Responsive Carboxylated Magnetite-Polydipyrrole/Polydicarbazole Nanocomposites of Core−Shell Morphology. Preparation, Characterization, and Use in DNA Hybridization
  作者：Jean-Paul Lellouche、Govindaraji Senthil、Augustine Joseph、Ludmila Buzhansky、Ian Bruce、Erika R. Bauminger、Jacob Schlesinger

  DOI：10.1021/ja050285l

  日期：2005.8.1

  Novel bis-heterocyclic mono- and dicarboxylated dipyrrole and dicarbazole monomers have been synthesized in a modular manner. Their oxidative polymerization around magnetite nanosized particles has been investigated and optimized toward new magnetic magnetite-polydipyrrole/polydicarbazole nanocomposites (NCs) of a core-shell morphology. These NCs were thoroughly characterized by FT-IR, TGA (Thermal Gravimetric Analysis), low- and high-resolution TEM/HR-TEM microscopies, and Mossbauer spectroscopy along with magnetization studies. Exploiting the versatile COOH chemistry (activation by water-soluble diimides) introduced by the polymeric shell, DNA hybridization experiments have been conducted onto NC surfaces using an efficient blue-colored HRP-based enzymatic screening biological system. Highly parallel NC-supported DNA hybridization experimentations revealed that these NCs presented an interesting potential for DNA-based diagnostic applications.