1,4-bis(tetrazol-1-yl)butane | 338946-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,4-bis(tetrazol-1-yl)butane
• 英文别名: 1,4-di(tetrazol-1-yl)butane；1-[4-(tetrazol-1-yl)butyl]tetrazole
• CAS: 338946-28-4
• 化学式: C₆H₁₀N₈
• 分子量: 194.199
• InChiKey: UMBKJMQYBSUNOD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.59±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  87.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis(tetrazol-1-yl)butane 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 以36%的产率得到1,2-bis(5-bromo-1H-tetrazolyl)-1-methylethane
  参考文献：
  名称：

  烷基桥连双 5-叠氮四唑：一种安全的制备方法

  摘要：

  介绍了极其危险的烷基化双 5-叠氮四唑的一般、高产合成。使用 5-溴四唑制备四唑基肼，然后将其转化为相应的双 5-叠氮四唑，这是一种安全、大规模的烷基化双 5-叠氮四唑制备方法。在这项工作中，1,2-双(5-叠氮基-1H-四唑-1-基)乙烷、1,2-双(5-叠氮基-1H-四唑-1-基)-1-甲基乙烷和1,合成了 4-双 (5-叠氮基-1H-四唑-1-基) 丁烷，并通过 1H、13C 和 15N NMR 光谱、振动光谱 (IR) 和质谱进行了表征。1,2-双(5-叠氮基-1H-四唑-1-基)乙烷的晶体结构由单晶X射线衍射确定。此外，通过差示扫描量热法研究了双 5-叠氮四唑的热行为，并确定了它们对摩擦和冲击的敏感性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900411
• 作为产物：
  描述：

  1,4-diisocyanobutane 在 盐酸 、 甲醇 、 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到1,4-bis(tetrazol-1-yl)butane
  参考文献：
  名称：

  通过异氰酸酯和叠氮化三甲基硅之间的酸催化的[3 + 2]环加成反应合成1-取代的四唑

  摘要：

  在酸催化剂和MeOH的存在下，通过[3 + 2]在异氰酸酯和三甲基甲硅烷基叠氮化物之间的环加成反应合成1-取代的四唑。以良好至高收率获得了各种1-取代的四唑。该反应可能通过原位形成肼酸而进行，然后依次进行[3 + 2]环加成，并用酸活化异氰酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.10.103

文献信息

• Microwave alkylation of lithium tetrazolate
  作者：Danny Müller、Christian Knoll、Peter Weinberger

  DOI：10.1007/s00706-016-1867-7

  日期：2017.1

  ABSTRACT: N1-substituted tetrazoles are interesting ligands in transition metal coordination chemistry, especially in the field of spin crossover. Their synthesis is performed in most cases according to the Franke-synthesis, using a primary amine as reagent introducing the substitution pattern. To enhance flexibility in means of substrate scope, we developed a new protocol based on alkylation of lithium

  摘要：在过渡金属配位化学中，N1取代的四唑是有趣的配体，特别是在自旋交联领域。在大多数情况下，它们的合成是根据弗兰克合成法进行的，使用伯胺作为引入取代模式的试剂。为了提高底物范围的灵活性，我们开发了一种新的协议，该协议基于四唑酸锂与烷基溴的烷基化。通过使用高纯四唑酸锂和30％（体积）乙醇水溶液作为溶剂，成功抑制了烷基化过程中四唑的N1-N2异构现象，得到了纯的N1取代产物。通过选择不同的底物证明了该反应的可行性。图形概要：
• Copper(II) Chlorate Complexes: The Renaissance of a Forgotten and Misjudged Energetic Anion
  作者：Maximilian H. H. Wurzenberger、Norbert Szimhardt、Jörg Stierstorfer

  DOI：10.1021/jacs.7b13230

  日期：2018.3.7

  synthetic route toward new copper(II) chlorate complexes with potential use in modern advanced ignition or initiation systems is described. Obtained compounds were not only accurately characterized (XRD, IR, UV/Vis EA and DTA) but also investigated for their energetic character (sensitivities, initiation capability and laser ignition). The copper 4-aminotriazolyl chlorate complex showed excellent initiation

  描述了一种在现代先进点火或引发系统中具有潜在用途的新型氯酸铜 (II) 复合物的便捷合成路线。获得的化合物不仅被准确表征（XRD、IR、UV/Vis EA 和 DTA），而且还研究了它们的能量特性（灵敏度、引发能力和激光点火）。4-氨基三唑基氯酸铜配合物显示出优异的PETN引发，同时还具有热稳定性和安全性。进行了固态 UV-Vis 测量，以获得对激光引发机制的可能见解。In contrast to expectations, the presented copper(II) chlorate energetic coordination compounds show manageable sensitivities that can be tamed or boosted by the appropriate choice of nitrogen-rich ligands.
• A new 3-D polymeric spin transition compound: [tris(1,4-bis(tetrazol-1-yl)butane-N1,N 1′)iron(II)] bis(perchlorate)
  作者：Petra J. van Koningsbruggen、Yann Garcia、Huub Kooijman、Anthony L. Spek、Jaap G. Haasnoot、Olivier Kahn、Jorge Linares、Epiphane Codjovi、François Varret

  DOI：10.1039/b008073j

  日期：——

  of the latter shows two symmetry-related, interpenetrating Fe–btzb networks in which the iron(II) ions approach each other as close as 8.3 and 9.1 Å. This supramolecular catenane undergoes a sharp thermal spin transition around 160 K with hysteresis (20 K) along with a pronounced thermochromic effect. The spin crossover behaviour has been followed by magnetic, DSC, optical spectroscopy and 57Fe Mössbauer

  制备了一系列新的式[M（btzb）3 ] [ClO 4 ] 2（M II  = Fe，Ni或Cu）和btzb = 1,4-双（四唑-1-基）丁烷的聚合化合物，并他们的物理性质进行了调查。btzb配体制备并确定其晶体结构以及3-D化合物[Fe（btzb）3 ] [ClO 4 ] 2的暂定晶体结构。后者的模型显示了两个与对称有关的互穿的Fe–btzb网络，其中铁（II）离子彼此接近，接近8.3和9.1Å。这个超分子的链烷经历约160 K的急剧热自旋转变，并具有迟滞（20 K）以及明显的热致变色效应。自旋交叉行为之后是磁，数码相机， 光学的 光谱学和57 FeMössbauer光谱学测量。在低温下用绿光照射会导致热活性铁离子（II）进入亚稳态的高自旋态。自旋交叉行为的性质已被详细讨论。
• Anion, Solvent and Time Dependence of High‐Spin–Low‐Spin Interactions in a 3D Coordination Polymer
  作者：Guy N. L. Jameson、Franz Werner、Matthias Bartel、Alina Absmeier、Michael Reissner、Jonathan A. Kitchen、Sally Brooker、Andrea Caneschi、Chiara Carbonera、Jean‐François Létard、Wolfgang Linert

  DOI：10.1002/ejic.200900537

  日期：2009.9

  A thorough investigation into the role of the counterion and occluded solvent on the structure and spin-crossover behaviour of the threefold interpenetrated network [Fe(4ditz)(3)](2+) [4ditz = 1,4-bis(tetrazol-1-yl) butane I is presented. As seen by X-ray single crystal diffraction, changing the hexafluorophosphate anion in the previously investigated trigonal phase [Fe(4ditz)(3)](PF6)(2) to tetrafluoroborate

  深入研究反离子和吸留溶剂对三重互穿网络的结构和自旋交叉行为的作用 [Fe(4ditz)(3)](2+) [4ditz = 1,4-bis(tetrazol-1) -yl) 丁烷 I 出现。正如 X 射线单晶衍射所见，将先前研究的三角相 [Fe(4ditz)(3)](PF6)(2) 中的六氟磷酸盐阴离子改变为四氟硼酸盐会导致丁烯间隔基采用三种不同的构象，因此对称性减少到三斜（空间群 Pi）。X 射线粉末衍射和 NMR 光谱为在化合物的空腔中掺入统计分布的乙醇分子提供了证据，其数量取决于无水乙醇或二元体系、乙醇/水 (95:5, v/v)，用作溶剂。
• [EN] USE OF A COPPER(II) AZIDE COMPLEX AS A PRIMARY EXPLOSIVE<br/>[FR] UTILISATION D'UN COMPLEXE D'AZIDE DE CUIVRE (II) COMME EXPLOSIF PRIMAIRE
  申请人：EMTO GMBH

  公开号：WO2019134867A1

  公开（公告）日：2019-07-11

  The invention concerns the use of a copper(ll) azide complex as a primary explosive, wherein the copper(ll) azide complex is of general formula Cua(N3)2a(L)x, wherein L is a ligand, a = 1 to 6 and x = 1 to 6.

  这项发明涉及将铜（II）叠氮配合物用作初级炸药，其中铜（II）叠氮配合物的通式为Cua(N3)2a(L)x，其中L是配体，a为1至6，x为1至6。