N,N′-((ethane-1,2-diylbis(oxy))bis(ethane-2,1-diyl))bis(4-((tertbutyldiphenylsilyl)oxy)pyrrolidine-2-carboxamide) | 1431160-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N′-((ethane-1,2-diylbis(oxy))bis(ethane-2,1-diyl))bis(4-((tertbutyldiphenylsilyl)oxy)pyrrolidine-2-carboxamide)
• 英文别名: (2S,4R)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-N-[2-[2-[2-[[(2S,4R)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypyrrolidine-2-carbonyl]amino]ethoxy]ethoxy]ethyl]pyrrolidine-2-carboxamide
• CAS: 1431160-03-0
• 化学式: C₄₈H₆₆N₄O₆Si₂
• 分子量: 851.246
• InChiKey: XEDCKUKOAVFTJR-PRQNBZSOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.87
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R)-1-tert-butoxycarbonyl-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypyrrolidine-2-carboxylic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.13h， 生成 N,N′-((ethane-1,2-diylbis(oxy))bis(ethane-2,1-diyl))bis(4-((tertbutyldiphenylsilyl)oxy)pyrrolidine-2-carboxamide)
  参考文献：
  名称：

  Synergistic effects within a C2-symmetric organocatalyst: the potential formation of a chiral catalytic pocket

  摘要：

  本研究介绍了五种新型 C2 对称有机催化剂的合成，这些催化剂可在不使用添加剂的情况下，以较低的催化剂负载量（1 摩尔%）促进水上不对称醛醇反应。每种催化剂都由两个二烯丙基酰胺单元组成，并由一个对称的烷基桥基连接，从而可以系统地调节催化位点的邻近性。通常情况下，本手稿中催化位点距离较近的催化剂在转化率（高达 >99%）、非对映异构体比率（4/96，同/反）和对映异构体过量（高达 97%）方面的反应效果最好。这种效果归因于在水包油界面的氢键作用下形成的手性口袋。

  DOI：

  10.1039/c3ob27250h

文献信息

• Synergistic effects within a C2-symmetric organocatalyst: the potential formation of a chiral catalytic pocket
  作者：Joshua P. Delaney、Hannah L. Brozinski、Luke C. Henderson

  DOI：10.1039/c3ob27250h

  日期：——

  This study describes the synthesis of five novel C2-symmetric organocatalysts that facilitate the on-water asymmetric aldol reaction at low catalyst loading (1 mol%) without the use of additives. Each catalyst is composed of two diprolinamide units joined by a symmetric alkyl bridging group allowing for systematic modulation of catalytic site proximity. Typically, catalysts in this manuscript which bear the catalytic units in close proximity gave the best reaction outcomes in terms of conversion (up to >99%), diastereomeric ratio (4/96, syn/anti) and enantiomeric excess (up to 97%). This effect has been attributed to the assembly of a chiral pocket, facilitated by hydrogen bonding at the oil-in-water interface.

  本研究介绍了五种新型 C2 对称有机催化剂的合成，这些催化剂可在不使用添加剂的情况下，以较低的催化剂负载量（1 摩尔%）促进水上不对称醛醇反应。每种催化剂都由两个二烯丙基酰胺单元组成，并由一个对称的烷基桥基连接，从而可以系统地调节催化位点的邻近性。通常情况下，本手稿中催化位点距离较近的催化剂在转化率（高达 >99%）、非对映异构体比率（4/96，同/反）和对映异构体过量（高达 97%）方面的反应效果最好。这种效果归因于在水包油界面的氢键作用下形成的手性口袋。