[O-2H]phenylacetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [O-2H]phenylacetic acid
• 英文别名: phenylacetic acid-d；O-Deutero-phenylessigsaeure；O-deuterio-2-phenyl-acetic acid；Deuterio 2-phenylacetate；deuterio 2-phenylacetate
• 化学式: C₈H₈O₂
• 分子量: 137.142
• InChiKey: WLJVXDMOQOGPHL-DYCDLGHISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [O-2H]phenylacetic acid 在 1%Pd/TiO2 、 氘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到deuteriomethyl-benzene
  参考文献：
  名称：

  一种羧酸脱羧氘化制备氘代化合物的方法

  摘要：

  本发明涉及一种羧酸脱羧氘化制备氘代化合物的方法。该方法以羧酸化合物为原料，将其在氘水中将羧酸根的氢原子交换为氘原子后，经过光催化脱羧氘化的过程，以羧酸基团作为定位基团实现化合物的选择性氘化，制备氘代化合物。所述的反应过程如下所示，其中R1、R2和R3均选自烷基、芳香基、氢原子中的至少一种。本发明利用氘水/氘水与氘气作为氘源，不需要使用昂贵、有毒的氘源试剂，无需添加剂，反应条件温和，且底物适用范围广。

  公开号：

  CN112939748B
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸 在 重水 作用下， 反应 2.0h， 生成 [O-2H]phenylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  有机光催化自由基法合成富含对映体的α-氘代α-氨基酸。

  摘要：

  已经开发出一种温和的，通用的有机光氧化还原方案，用于制备多种对映体富集的α-氘代α-氨基酸。与公认的双电子转化不同，这种基于自由基的策略提供了无与伦比的能力，可轻松获得的原料羧酸和手性亚甲基恶唑烷酮片段的融合统一，以及氘的高度非对映，化学和区域选择性同时引入。此外，该方法解决了将空间需求侧链安装到α-氨基酸中的长期挑战。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00154

文献信息

• A General, Activator-Free Palladium-Catalyzed Synthesis of Arylacetic and Benzoic Acids from Formic Acid
  作者：Lin Wang、Helfried Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.201802384

  日期：2018.6.4

  carboxylative synthesis of arylacetic and benzoic acids using formic acid (HCOOH) as the CO surrogate was developed. In an improvement over previous work, CO is generated in situ without the need for any additional activators. Key to success was the use of a specific system consisting of palladium acetate and 1,2‐bis((tert‐butyl(2‐pyridinyl)phosphinyl)methyl)benzene. The generality of this method is demonstrated

  开发了一种新的用于甲酸（HCOOH）作为CO代用品的芳酸和苯甲酸羧化合成的催化剂。在对先前工作的改进中，无需任何其他活化剂即可原位生成CO。成功的关键是使用由乙酸钯和1,2-双（（叔丁基（2-吡啶基）膦基）甲基）苯组成的特定系统。在温和条件下以高收率合成30多种羧酸，包括非甾体类抗炎药（NSAIDs），证明了这种方法的普遍性。
• Synthesis of Enantioenriched α-Deuterated α-Amino Acids Enabled by an Organophotocatalytic Radical Approach
  作者：Peng Ji、Yueteng Zhang、Yue Dong、He Huang、Yongyi Wei、Wei Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00154

  日期：2020.2.21

  preparation of diverse, enantioenriched α-deuterated α-amino acids. Distinct from the well-established two-electron transformations, this radical-based strategy offers the unrivaled capacity of the convergent unification of readily accessible feedstock carboxylic acids and a chiral methyleneoxazolidinone fragment and the simultaneous highly diastereo-, chemo-, and regioselective incorporation of deuterium

  已经开发出一种温和的，通用的有机光氧化还原方案，用于制备多种对映体富集的α-氘代α-氨基酸。与公认的双电子转化不同，这种基于自由基的策略提供了无与伦比的能力，可轻松获得的原料羧酸和手性亚甲基恶唑烷酮片段的融合统一，以及氘的高度非对映，化学和区域选择性同时引入。此外，该方法解决了将空间需求侧链安装到α-氨基酸中的长期挑战。
• Mechanism of Methyl Esterification of Carboxylic Acids by Trimethylsilyldiazomethane
  作者：Erik Kühnel、David D. P. Laffan、Guy C. Lloyd-Jones、Teresa Martínez del Campo、Ian R. Shepperson、Jennifer L. Slaughter

  DOI：10.1002/anie.200702131

  日期：2007.9.17
• Polarization IR spectra of the hydrogen bond in phenylacetic acid crystals: H/D isotopic effects
  作者：Henryk T. Flakus、Michał Chełmecki

  DOI：10.1016/s1386-1425(01)00642-4

  日期：2002.7

  This paper deals with experimental studies and with quantitative interpretation of the polarized IR crystalline spectra of phenylacetic acid and of its deuterium isotopomers d(2) and d(7). The spectra were measured in the v(O-H) and in the v(O-D) band frequency ranges at temperatures of 298 and 77 K. The intensity distribution in the bands was quantitatively reproduced on the basis of the strong-coupling model, when assuming that the isolated (COOH)(2) and (COOD)(2) cycles were the source of the spectral properties of the crystals. Such approach appeared to be sufficient for explaining most of the isotopic and the temperature effects in the spectra. A vibronic mechanism, promoting the symmetry forbidden transition in the IR for the totally symmetric proton stretching vibrations in centrosymmetric hydrogen bond dinners, was found to be of a considerably minor importance, when compared with analogous properties of arylcarboxylic acid crystals. The spectra of phenylacetic acid crystals, unlike the spectra of arylacetic acid crystals do not exhibit the so-called H/D long-range isotopic effects, depending on an influence of the aromatic ring hydrogen atoms on the v(O-H) band fine structure patterns. Also no Fermi resonance impact on the v(O-H) band shape was identified in the phenylacetic acid crystal spectra. These effects were ascribed to weakening of electronic couplings between the hydrogen bonds and the phenyl rings, due to the separation of these groups in phenylacetic acid molecules by methylene groups. (C) 2002 Published by Elsevier Science B.V.
• 一种羧酸脱羧氘化制备氘代化合物的方法
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN112939748B

  公开（公告）日：2022-11-01

  本发明涉及一种羧酸脱羧氘化制备氘代化合物的方法。该方法以羧酸化合物为原料，将其在氘水中将羧酸根的氢原子交换为氘原子后，经过光催化脱羧氘化的过程，以羧酸基团作为定位基团实现化合物的选择性氘化，制备氘代化合物。所述的反应过程如下所示，其中R1、R2和R3均选自烷基、芳香基、氢原子中的至少一种。本发明利用氘水/氘水与氘气作为氘源，不需要使用昂贵、有毒的氘源试剂，无需添加剂，反应条件温和，且底物适用范围广。