顺-3-溴丙烯酸乙酯 | 31930-34-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 顺-3-溴丙烯酸乙酯
• 中文别名: 顺-3-溴代丙烯酸乙酯
• 英文名称: ethyl (Z)-3-bromopropenoate
• 英文别名: ethyl (Z)-3-bromoacrylate；(Z)-ethyl 3-bromoacrylate；ethyl cis-3-bromoacrylate；ethyl (Z)-3-bromoprop-2-enoate
• CAS: 31930-34-4
• 化学式: C₅H₇BrO₂
• 分子量: 179.013
• InChiKey: UJTJVQIYRQALIK-ARJAWSKDSA-N

物化性质

• 沸点：
  75 °C (12 mmHg)
• 密度：
  1.48 g/mL at 20 °C
• 溶解度：
  溶于甲醇
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，就不会分解，也没有已知的危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  Xn,Xi
• 安全说明：
  S26,S36,S61
• 危险类别码：
  R22,R36/37/38,R52/53
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2916190090
• 危险品运输编号：
  UN 3082 9/PG 3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  密封，在2 ºC至-8 ºC下保存

SDS

1.1 产品标识符
: 顺-3-溴丙烯酸乙酯
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别4)
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
急性水生毒性 (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H302 吞咽有害。
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
H402 对水生生物有害。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P273 避免释放到环境中。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P301 + P312 如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物
催泪

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C5H7BrO2
分子式
: 179.01 g/mol
分子量

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 溴化氢气
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 将人员撤离到安全区域。
6.2 环境保护措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
防止排放到周围环境中。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用惰性吸附材料吸收并当作危险废品处理。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止吸入蒸汽和烟雾。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 透明, 液体
颜色: 无色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
1.48 g/mL 在 20 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 2.133
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
长期或反复接触导致个别人过敏反应
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
对水生生物有害。

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 3082 国际海运危规: 3082 国际空运危规: 3082
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: ENVIRONMENTALLY HAZARDOUS SUBSTANCE, LIQUID, N.O.S. (Ethyl cis-3-
bromoacrylate)
国际海运危规: ENVIRONMENTALLY HAZARDOUS SUBSTANCE, LIQUID, N.O.S. (Ethyl cis-3-
bromoacrylate)
国际空运危规: Environmentally hazardous substance, liquid, n.o.s. (Ethyl cis-3-bromoacrylate)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 9 国际海运危规: 9 国际空运危规: 9
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 是 国际海运危规 海运污染物: 是 国际空运危规: 是
14.6 对使用者的特别提醒
进一步信息
危险品独立包装,液体5升以上或固体5公斤以上,每个独立包装外和独立内包装合并后的外包装上都必须有EHS
标识 (根据欧洲 ADR 法规 2.2.9.1.10, IMDG 法规 2.10.3),

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模块 16. 其他信息
进一步信息
版权所有：2012 Co. LLC. 公司。许可无限制纸张拷贝，仅限于内部使用。
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  顺-3-溴丙烯酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 以46%的产率得到cis-3-bromo-2-propen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过光氧化还原双重催化使烯基卤化物与烷基硅酸盐结合

  摘要：

  通过光氧化还原/镍双重催化进行单电子重金属化，可在非常温和的反应条件下通过烷基自由基的转移来构建C sp 3 –C sp 2键。提出了伯和仲（双-邻苯二酚）烷基硅酸盐与烯基卤化物交叉偶联的一般方法。所开发的方法不仅允许使用烯基溴化物和碘化物，而且还可以使用先前未充分开发的烯基氯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00024
• 作为产物：
  描述：

  顺式-3-碘丙烯酸乙酯 在 copper(l) iodide 、 四甲基溴化铵 、 (1R,2R)-(-)-N,N'-二甲基-1,2-环己二胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以55%的产率得到顺-3-溴丙烯酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  通用的铜催化乙烯基芬克尔斯坦反应的发展—用于合成Laingolide B的C1-C9片段

  摘要：

  据报道，铜催化的乙烯基芬克尔斯坦反应的一种有效且广泛适用的方法。使用简单，易于获得且便宜的催化系统，可以将各种烯基碘化物和溴化物平稳地转化为它们的较低同系物，并具有高收率并完全保留双键的几何形状。这种乙烯基Finkelstein反应的关键特征是其广泛的适用性，使易得的链烯基碘化物转化为难得的溴代和氯代对应物，并且温和的反应条件与一系列高度官能化的底物相容。这种乙烯基卤素交换反应在全合成和药物化学中的潜力已通过成功地用于合成Laingolide B的C1-C9片段以及对药物样分子进行后期修饰而得到证明。还报道了这种卤素交换扩展到炔属和烯属的Finkelstein反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.07.018

文献信息

• Palladium Membrane-Installed Microchannel Devices for Instantaneous Suzuki-Miyaura Cross-Coupling
  作者：Yoichi M. A. Yamada、Toshihiro Watanabe、Tomohiko Beppu、Naoshi Fukuyama、Kaoru Torii、Yasuhiro Uozumi

  DOI：10.1002/chem.201000511

  日期：——

  Instantaneous catalytic carbon–carbon bond‐forming reactions were achieved in catalytic membrane‐installed microchannel devices that have a polymeric palladium‐complex membrane. The catalytic membrane‐installed microchannel devices were provided inside the microchannels by means of coordinative and ionic molecular convolution at the interface between the organic and aqueous phases flowing laminarly

  在装有聚合钯复合膜的催化膜安装微通道装置中，实现了瞬间催化碳-碳键形成反应。通过层流流动的有机相和水相之间的界面上的配位和离子分子卷积，在微通道内部提供了安装催化膜的微通道装置，非交联的线性聚合物配体和钯物质都溶解在其中。芳基，杂芳基和链烯基卤化物与芳基硼酸和四芳基硼酸钠的钯催化的Suzuki-Miyaura反应是通过安装在膜上的催化微通道装置进行的，以在5 s的停留时间内定量获得联芳基，杂芳基和芳基烯烃的收率。在定义的通道区域中。
• Large-Scale Cobalt-Catalyzed Cross-Couplings of Functionalized Bench-Stable Arylzinc Pivalates with (Hetero)Aryl and Alkenyl Halides­
  作者：Maximilian Hofmayer、Jeffrey Hammann、Ferdinand Lutter、Paul Knochel

  DOI：10.1055/s-0036-1588986

  日期：2017.9

  Cobalt in Organic Synthesis Abstract A robust and scalable CoCl2-catalyzed cross-coupling between functionalized arylzinc pivalates and various electron-poor (hetero)aryl and alkenyl halides is reported. A robust and scalable CoCl2-catalyzed cross-coupling between functionalized arylzinc pivalates and various electron-poor (hetero)aryl and alkenyl halides is reported.

  作为有机合成中的专题钴的一部分出版 抽象的 报道了官能化的芳基锌新戊酸酯与各种电子贫（杂）芳基和烯基卤化物之间的鲁棒且可扩展的CoCl 2催化的交叉偶联。 报道了官能化的芳基锌新戊酸酯与各种电子贫（杂）芳基和烯基卤化物之间的鲁棒且可扩展的CoCl 2催化的交叉偶联。
• Cobalt-Catalyzed Cross-Couplings of Bench-Stable Alkynylzinc Pivalates with (Hetero)Aryl and Alkenyl Halides
  作者：Jeffrey M. Hammann、Lucie Thomas、Yi-Hung Chen、Diana Haas、Paul Knochel

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01722

  日期：2017.7.21

  A catalytic system consisting of CoCl2·2LiCl and TMEDA enables the cross-coupling of various electron-poor aryl and heteroaryl halides with various alkynylzinc pivalates. Coupling with alkenyl halides proceeds with retention of configuration.

  由CoCl 2 ·2LiCl和TMEDA组成的催化体系使各种贫电子的芳基卤化物和杂芳基卤化物与各种炔基新戊酸酯发生交叉偶联。与烯基卤化物的偶联继续保持构型。
• A Robust and Broadly Applicable Cobalt-Catalyzed Cross-Coupling of Functionalized Bench-Stable Organozinc Pivalates with Unsaturated Halides
  作者：Jeffrey M. Hammann、Ferdinand H. Lutter、Diana Haas、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.201610324

  日期：2017.1.19

  We report a robust and broadly applicable CoCl2‐catalyzed cross‐coupling between functionalized aryl and heteroaryl zinc pivalates and various electron‐poor aryl and heteroaryl halides (X=Cl, Br, I). Couplings with (E)‐ or (Z)‐bromo‐ or iodo‐alkenes proceed with retention of configuration. Also, alkynyl bromides react with arylzinc pivalates providing arylated alkynes.

  我们报道了功能化的芳基和杂芳基新戊酸锌与各种电子贫乏的芳基和杂芳基卤化物（X = Cl，Br，I）之间稳健且广泛适用的CoCl 2催化的交叉偶联。与（E）-或（Z）-溴代或碘代烯烃的偶联会保留构型。同样，炔基溴化物与新戊酸芳基锌反应生成芳基化炔烃。
• Palladium‐Catalyzed Intramolecular Decarboxylative Coupling of Arene Carboxylic Acids/Esters with Aryl Bromides
  作者：Zengming Shen、Zhenjie Ni、Song Mo、Jing Wang、Yamin Zhu

  DOI：10.1002/chem.201103438

  日期：2012.4.16

  Give me a ring? An efficient approach has been developed for the intramolecular decarboxylative coupling of arene carboxylic acids/esters with aryl bromides catalyzed by palladium (see scheme). From a synthetic viewpoint, this method is highly attractive because the catalyst loading is low, the optimized reaction conditions are mild, and the substrate scope is broad.

  给我一个戒指？已经开发出一种有效的方法用于芳烃羧酸/酯与钯催化的芳基溴化物的分子内脱羧偶联（参见方案）。从合成的观点来看，该方法极具吸引力，因为催化剂的负载量低，优化的反应条件温和且底物范围广。

表征谱图