dimethyl 2-[(2E)-3-(dimethylamino)-1-methyl-2-propenylidene]malonate | 419550-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl 2-[(2E)-3-(dimethylamino)-1-methyl-2-propenylidene]malonate
• 英文别名: dimethyl 2-[(E)-4-(dimethylamino)but-3-en-2-ylidene]propanedioate
• CAS: 419550-09-7
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₄
• 分子量: 227.26
• InChiKey: SYTPZEYGFXTKCY-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 熔点：
  113 °C
• 沸点：
  272.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.076±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-[(2E)-3-(dimethylamino)-1-methyl-2-propenylidene]malonate 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 维A酸
  参考文献：
  名称：

  通过新的对氨基二酯合成子通过一锅法合成所有E-视黄酸

  摘要：

  描述了从新的对氨基二酯“一锅”合成所有的E-视黄酸。烯丙基二酯很容易由异亚丙基丙二酸甲酯和DMF-DMA制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01431-x
• 作为产物：
  描述：

  亚异丙基丙二酸二甲酯 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以95%的产率得到dimethyl 2-[(2E)-3-(dimethylamino)-1-methyl-2-propenylidene]malonate
  参考文献：
  名称：

  新的、区域选择性的、一锅法合成（全 E）-视黄酸和来自烯氨基二酯合成子的类似物

  摘要：

  描述了从新的烯氨基二酯合成子一锅合成 (all-E)-视黄酸和相关化合物。烯氨基二酯几乎定量地从亚丙基丙二酸甲酯和异亚丙基丙二酸酯以及 DMF-DMA 中产生。这种简单的过程允许在 1 d 内生产视黄酸，并且似乎有利于当前的工业合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300029

文献信息

• US7323589B2
  申请人：——

  公开号：US7323589B2

  公开（公告）日：2008-01-29
• New, Regioselective, One-Pot Synthesis of (all-E)-Retinoic Acid and Analogues from Enaminodiester Synthons
  作者：Dominique Cartier、Alain Valla、Régis Le Guillou、Roger Labia、Pierre Potier

  DOI：10.1002/ejoc.200300029

  日期：2003.6

  one-pot synthesis of (all-E)-retinoic acid and related compounds from new enamino diester synthons is described. The enamino diesters was produced nearly quantitatively from methyl propylidene- and isopropylidenemalonate and DMF−DMA. This easy process allowed retinoic acid to be produced in 1 d and appeared advantageous to current industrial syntheses. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim

  描述了从新的烯氨基二酯合成子一锅合成 (all-E)-视黄酸和相关化合物。烯氨基二酯几乎定量地从亚丙基丙二酸甲酯和异亚丙基丙二酸酯以及 DMF-DMA 中产生。这种简单的过程允许在 1 d 内生产视黄酸，并且似乎有利于当前的工业合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• A new one-pot synthesis of all E-retinoic acid via a new enaminodiester synthon
  作者：Dominique Cartier、Alain Valla、Roger Labia、Régis Le Guillou、Pierre Potier

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01431-x

  日期：2003.7

  A ‘one-pot’ synthesis of allE-retinoic acid from a new enaminodiester was described. The enaminodiester was easily produced from methyl isopropylidenemalonate and DMF-DMA.

  描述了从新的对氨基二酯“一锅”合成所有的E-视黄酸。烯丙基二酯很容易由异亚丙基丙二酸甲酯和DMF-DMA制备。