(Z)-1-Fluoroundec-1-ene | 66172-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (Z)-1-Fluoroundec-1-ene
• CAS: 66172-74-5
• 化学式: C₁₁H₂₁F
• 分子量: 172.286
• InChiKey: MEZQVBSBKXBJED-KHPPLWFESA-N

物化性质

• 沸点：
  234.21°C (estimate)
• 密度：
  0.8546 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正己醛 、 (Z)-1-Fluoroundec-1-ene 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以74%的产率得到Heptadec-7-yn-6-ol
  参考文献：
  名称：

  Generation of Acetylides by Treatment of Fluoroethylenes with LDA: Preparation of Propargyl Alcohols

  摘要：

  氟乙烯 3 通过脱氢氟化和去质子化，在 0 °C 的四氢呋喃溶液中用 2 个等量的 LDA 处理，生成相应的乙酰化物。这些乙酰化物与醛和酮反应生成丙炔醇，收率很高。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6336
• 作为产物：
  描述：

  (1RS,2RS)-1-(diphenylphosphinoyl)-1-fluoroundecan-2-ol 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以91%的产率得到(Z)-1-Fluoroundec-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Steenis, Jan Hein van; Gen, Arne van der, European Journal of Organic Chemistry, 2001, # 5, p. 897 - 910

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of monofluoroalkenes via Julia–Kocienski reaction
  作者：G.K. Surya Prakash、Anton Shakhmin、Mikhail Zibinsky、Istvan Ledneczki、Sujith Chacko、George A. Olah

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2010.06.009

  日期：2010.11

  Monofluoromethyl 3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl sulfone 1 was synthesized and employed in Julia–Kocienski fluoroolefination reaction with various ketones and aldehydes. Optimal reaction conditions were found to be the treatment of substrates with KOH or CsF in DMSO at room temperature. Mixtures of (E) and (Z) isomers of monofluoroalkenes 4 were obtained in moderate to excellent yields. Download : Download

  合成了3,5-双（三氟甲基）苯砜一氟甲基1，并与各种酮和醛一起用于Julia-Kocienski氟代烯烃的反应中。发现最佳反应条件是在室温下用DMSO中的KOH或CsF处理底物。以中等至优异的产率获得了单氟烯烃4的（E）和（Z）异构体的混合物。 下载：下载全图