5,6-dihydro-9-trifluoromethylthiobenzo<5,6>cyclohepta<1,2-b>pyridin-11-one | 106997-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并环庚烷吡啶
• 英文名称: 5,6-dihydro-9-trifluoromethylthiobenzo<5,6>cyclohepta<1,2-b>pyridin-11-one
• 英文别名: 14-(Trifluoromethylsulfanyl)-4-azatricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(11),3(8),4,6,12,14-hexaen-2-one
• CAS: 106997-72-2
• 化学式: C₁₅H₁₀F₃NOS
• 分子量: 309.312
• InChiKey: MUEQEORMZBIMJP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dihydro-9-trifluoromethylthiobenzo<5,6>cyclohepta<1,2-b>pyridin-11-one 在 双氧水 、 三氯化磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-methyl-4-hydroxy-4-(5,6-dihydro-9-trifluoromethylsulfonylbenzo<5,6>cyclohepta<1,2-b>pyridin-11-ylidene)piperidine
  参考文献：
  名称：

  苯并七庚啶。阿扎他定的类似物

  摘要：

  赛庚啶（1a）的某些3-取代的衍生物已显示具有有效的药理特性。（赛庚啶和阿扎他定之间的结构类比2）提示9-取代的衍生物的制备2和它的药理比较5,6-脱氢类似物。通过直接置换相应的9-溴化合物来制备9-氰基和9-三氟甲硫基衍生物。腈的酸水解产生了羧酸。三氟甲硫基化合物15a和18a的氧化得到环氧砜19a和19b，无法脱氧。因此，在形成环外烯烃之前引入三氟甲基磺酰基部分。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570230154
• 作为产物：
  描述：

  烟酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 PPA 、 氢溴酸 、 sodium methylate 、 铜 、 一水合肼 、 间氯过氧苯甲酸 、 硫酸二甲酯 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 59.0h， 生成 5,6-dihydro-9-trifluoromethylthiobenzo<5,6>cyclohepta<1,2-b>pyridin-11-one
  参考文献：
  名称：

  苯并七庚啶。阿扎他定的类似物

  摘要：

  赛庚啶（1a）的某些3-取代的衍生物已显示具有有效的药理特性。（赛庚啶和阿扎他定之间的结构类比2）提示9-取代的衍生物的制备2和它的药理比较5,6-脱氢类似物。通过直接置换相应的9-溴化合物来制备9-氰基和9-三氟甲硫基衍生物。腈的酸水解产生了羧酸。三氟甲硫基化合物15a和18a的氧化得到环氧砜19a和19b，无法脱氧。因此，在形成环外烯烃之前引入三氟甲基磺酰基部分。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570230154