diethyl (2-iodophenyl)malonate | 128823-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl (2-iodophenyl)malonate
• 英文别名: Diethyl 2-(2-iodophenyl)propanedioate
• CAS: 128823-22-3
• 化学式: C₁₃H₁₅IO₄
• 分子量: 362.164
• InChiKey: WYUVTBLUURNYHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.543±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (2-iodophenyl)malonate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 7-ethoxycarnonyl-7-(2-iodo-phenyl)-oct-2-enedioic acid 8-ethyl ester 1-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过热和微波辅助条件下钯催化的芳基碘化物和烯丙基部分之间的分子内偶联

  摘要：

  在钯催化剂、三邻甲苯基膦、叔胺和水的存在下，成功证明了钯催化的芳基碘化物和烯丙基部分之间的分子内交叉偶联反应。几种反式-2,4-二取代的 1,2,3,4-四氢喹啉以 73-88% 的产率合成，具有优异的非对映选择性。该方法进一步应用于多种底物，通过微波辅助条件以良好的产率形成五元、六元和七元碳和杂环，无论含环原子如何。

  DOI：

  10.1021/ja043898r
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯乙酸 在 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 反应 15.0h， 生成 diethyl (2-iodophenyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Indenes by the Palladium-Catalyzed Carboannulation of Internal Alkynes

  摘要：

  [GRAPHICS]A number of highly substituted indenes have been prepared in good yields by treating functionally substituted aryl halides with various internal alkynes in the presence of a palladium catalyst. The reaction is believed to proceed by regioselective arylpalladation of the alkyne and subsequent nucleophilic displacement of the palladium in the resulting vinylpalladium intermediate.

  DOI：

  10.1021/ol051907a
• 作为试剂：
  描述：

  N-苯基亚胺苄基氯 在 一氧化碳 、 palladium diacetate 、 diethyl (2-iodophenyl)malonate 、 三乙胺 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 120.0 ℃ 、2.76 MPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 N-苯甲酰替苯胺
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Carbonylation−Decarboxylation of Diethyl(2-iodoaryl)malonates with Imidoyl Chlorides: An Efficient Route to Substituted Isoquinolin-1(2H)-ones

  摘要：

  A wide variety of substituted isoquinolin-1(2H)-ones were synthesized in reasonable to good yields by the palladium-catalyzed cyclization of diethyl(2-iodoaryl)malonates with imidoyl chlorides and carbon monoxide in tetrahydrofuran. A palladium-catalyzed carbonylation-decarboxylation process may be involved in the one-step synthesis of the isoquinolin-1(2H)-ones.

  DOI：

  10.1021/ol801991m

文献信息

• Synthesis of Indene and Naphthalene Derivatives by a Palladium-Catalyzed Domino Carbopalladation/Cyclization/Coupling Process
  作者：Li-Na Guo、Xin-Hua Duan、Jie Hu、Hai-Peng Bi、Xue-Yuan Liu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1002/ejoc.200701043

  日期：2008.3

  Highly substituted indene and naphthalene derivatives have been readily prepared in good-to-high yields by a palladium-catalyzed domino reaction. This domino reaction involves a Heck carbopalladation/cyclization/coupling process. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  高度取代的茚和萘衍生物已经通过钯催化的多米诺反应容易地以从良到高的产率制备。这种多米诺反应涉及 Heck 碳钯化/环化/偶联过程。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Synthesis of Indene Derivatives via Electrophilic Cyclization
  作者：Zulfiqar Ali Khan、Thomas Wirth

  DOI：10.1021/ol8024956

  日期：2009.1.1

  iodonium-promoted 5-endo-dig carbocyclization of 2-substituted ethynylmalonates. Various 2-substituted ethynylmalonates bearing aryl-, alkyl- and ether-protected propargyl alcohols were successfully converted to cyclized products. Their use in subsequent reactions as substrate and catalyst was investigated.

  3-碘1H -茚衍生物是通过碘鎓促进的5-合成内切-挖2-取代ethynylmalonates的carbocyclization。带有芳基，烷基和醚保护的炔丙醇的各种2-取代的乙炔基丙二酸酯已成功转化为环化产物。研究了它们在后续反应中作为底物和催化剂的用途。
• Synthesis of Indenes via Palladium-Catalyzed Carboannulation of Diethyl 2-(2-(1-alkynyl)phenyl)malonate and Organic Halides
  作者：Li-Na Guo、Xin-Hua Duan、Hai-Peng Bi、Xue-Yuan Liu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/jo0601361

  日期：2006.4.1

  Highly substituted indenes have been prepared in good yields by the palladium-catalyzed carboannulation of diethyl 2-(2-(1-alkynyl)phenyl)malonate with aryl, benzylic, and alkenyl halides. The reaction conditions and the scope of the process were examined, and a possible mechanism is proposed.

  通过2-（2-（1-（炔基）苯基）丙二酸二乙酯与芳基，苄基和烯基卤化物的钯催化碳环化反应，已经以高收率制备了高度取代的茚满。研究了反应条件和反应范围，并提出了可能的机理。
• Synthesis of Indenes by the Transition Metal-Mediated Carboannulation of Alkynes
  作者：Daohua Zhang、Zhijian Liu、Eul K. Yum、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo0620563

  日期：2007.1.1

  The synthesis of highly substituted indenes has been achieved by three different transition metal-mediated methods. The first method involves the palladium-catalyzed carboannulation of internal alkynes. The second method utilizes a two-step approach, which involves first the palladium/copper-catalyzed cross-coupling of terminal alkynes with appropriately functionalized aryl halides, followed by copper-catalyzed

  通过三种不同的过渡金属介导的方法可以实现高度取代的茚的合成。第一种方法涉及内部炔烃的钯催化碳环化反应。第二种方法采用两步法，其中首先涉及末端炔烃与适当官能化的芳基卤化物的钯/铜催化交叉偶联，然后进行铜催化的分子内环化。第三种方法涉及在第二种方法的第一步中形成的芳基炔烃的分子间钯催化的芳基化。
• Palladium-Catalyzed Cyclocarbonylation-Decarboxylation of Diethyl(2-iodoaryl)malonates with Vinyl Ketones Affording Functionalized Enolic 2-Acyl-3,4-dihydronaphthalenones
  作者：Zhaoyan Zheng、Howard Alper

  DOI：10.1021/ol900859n

  日期：2009.8.6

  excellent yields by the palladium-catalyzed cyclocarbonylation-decarboxylation of diethyl(2-iodoaryl)malonates with vinyl ketones and carbon monoxide. The reaction may proceed via the formation of a keto-diester, followed by oxidative addition, CO insertion, intramolecular cyclization, and decarboxylation to give the enolic substituted 2-acyldihydronaphthalenones.

  通过钯催化的二乙基（2-碘代芳基）丙二酸酯与乙烯基的钯催化环羰基化-脱羧反应，以中等至优异的收率获得了各种官能化的2-酰基-3,4-二氢萘-1（2 H）-的烯醇式互变异构体。酮和一氧化碳。该反应可以通过形成酮-二酯，然后进行氧化加成，CO插入，分子内环化和脱羧而进行，以得到烯丙基取代的2-酰基二氢萘烯酮。