3-(2-(di(ethoxycarbonyl)methyl)phenyl)prop-2-ynyl methyl carbonate | 919287-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-(di(ethoxycarbonyl)methyl)phenyl)prop-2-ynyl methyl carbonate
• 英文别名: 3-(2-(di(ethoxycarbonyl)methyl)phenyl)prop-2-ynyl methyl carbamate；Diethyl 2-[2-(3-methoxycarbonyloxyprop-1-ynyl)phenyl]propanedioate
• CAS: 919287-43-7
• 化学式: C₁₈H₂₀O₇
• 分子量: 348.353
• InChiKey: LZEIYEAOMKCUGM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  59-61 °C
• 沸点：
  438.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-(di(ethoxycarbonyl)methyl)phenyl)prop-2-ynyl methyl carbonate 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到(1,1-di(methoxycarbonyl)-1H-inden-2-yl)methyl methyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  Ni（II）催化炔丙基化合物与亲核亲核剂的环化反应的新见解：新型的茚满形成

  摘要：

  We have disclosed a very nice advance of nickel(II)-catalyzed carboannulation reactions. Highly substituted indene derivatives are readily prepared in moderate to excellent yields under very mild reaction conditions in air via a nickel (II)-catalyzed cyclization of propargylic compounds with soft nucleophiles.

  DOI：

  10.1021/jo800155a
• 作为产物：
  描述：

  diethyl (2-iodophenyl)malonate 在 tetrakis(triphenylphosphine)palladium dichloride 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3-(2-(di(ethoxycarbonyl)methyl)phenyl)prop-2-ynyl methyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  通过丙炔碳酸酯与碳亲核试剂的新型钯催化环化反应，高度区域选择性地合成2,3-二取代的茚。

  摘要：

  炔丙基碳酸酯与碳亲核试剂的钯催化反应提供了一种高效，直接的途径来取代高度取代的茚。研究了反应条件和工艺范围，并提出了可能的机理。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol062405f

文献信息

• Palladium-Catalyzed Carboannulation of Propargylic Carbonates and Nucleophiles to 2-Substituted Indenes
  作者：Li-Na Guo、Xin-Hua Duan、Hai-Peng Bi、Xue-Yuan Liu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/jo062377e

  日期：2007.2.1

  A new and efficient synthesis of 2-substituted indenes has been achieved via palladium-catalyzed carboannulation of propargylic carbonates with nucleophiles in good to excellent yields. A variety of nucleophiles were tolerated in this reaction.