N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-6-bromohexanamide | 374558-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-6-bromohexanamide
• 英文别名: 6-Bromo-N-(2-indol-3-ylethyl)hexanamide；6-bromo-N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]hexanamide
• CAS: 374558-21-1
• 化学式: C₁₆H₂₁BrN₂O
• 分子量: 337.26
• InChiKey: ZCEUFECJEONLRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  44.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-6-bromohexanamide 在 氢氧化钾 、 18-冠醚-6 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 7,8-Dihydroperhydroazocine[1,2,3-lm]β-carboline
  参考文献：
  名称：

  New Bis-indolic Macrolactams

  摘要：

  在18-冠-6的存在下，将几种源自色胺的α-卤代酰胺与粉末状氢氧化钾在1,2-二甲氧基乙烷中处理，根据链长和稀释条件的不同，导致分子内和/或双分子环化，生成大环化合物。其中一些通过Bischler-Napieralski反应转化，随后或有或无还原步骤，得到新的四环β-咔啉衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2001-16763
• 作为产物：
  描述：

  色胺 、 6-溴己酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以78.1%的产率得到N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-6-bromohexanamide
  参考文献：
  名称：

  (−)-Meptazinol–melatonin hybrids as novel dual inhibitors of cholinesterases and amyloid-β aggregation with high antioxidant potency for Alzheimer’s therapy

  摘要：

  The multifactorial pathogenesis of Alzheimer's disease (AD) implicates that multi-target-directed ligands (MTDLs) intervention may represent a promising therapy for AD. Amyloid-beta (A beta) aggregation and oxidative stress, two prominent neuropathological hallmarks in patients, play crucial roles in the neurotoxic cascade of this disease. In the present study, a series of novel (-)-meptazinol-melatonin hybrids were designed, synthesized and biologically characterized as potential MTDLs against AD. Among them, hybrids 7-7c displayed higher dual inhibitory potency toward cholinesterases (ChEs) and better oxygen radical absorbance capacity (ORAC) than the parental drugs. Furthermore, compound 7c could effectively inhibit A beta self-aggregation, showed favorable safety and the blood-brain barrier (BBB) permeability. Therefore, 7c may serve as a valuable candidate that is worthy of further investigations in the treatment of AD. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.04.084