N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-2-methoxyacetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-2-methoxyacetamide
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₂
• mdl: MFCD00170916
• 分子量: 232.282
• InChiKey: IWUPERDFXYTEGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.307
• 拓扑面积：
  54.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-2-methoxyacetamide 在 三氟甲磺酸酐 、 三苯基氧化膦 、 manganese(IV) oxide 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以13%的产率得到1-methoxymethyl-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  canthin-5,6-dione部分作为荧光染料的结构发展及其在新型荧光传感器中的应用

  摘要：

  Canthin-5,6-dione是荧光天然产物amarastelline A和nigakinone的常见结构。在这里，我们合成了各种衍生物，并研究了它们的荧光特性。澄清了在N 3-，4-和10-位上的取代基的作用。N 3-取代通过调节canthin-5,6-dione和5-hydroxy-6-one形式之间的互变异构作用来影响溶剂依赖性荧光变化。10-取代也与N 3-取代一起影响了荧光，特别是在水溶液中。在合成的化合物中，有5种随pH的升高显示“ OFF-ON-OFF”型荧光变化，因此可作为特定pH范围的新型荧光传感器。我们的发现表明，canthin-5,6-dione应该用作荧光团部分，用于生物分子的荧光标记以及开发荧光探针和传感器。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.08.014
• 作为产物：
  描述：

  色胺 、 甲氧基乙酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 以75%的产率得到N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-2-methoxyacetamide
  参考文献：
  名称：

  canthin-5,6-dione部分作为荧光染料的结构发展及其在新型荧光传感器中的应用

  摘要：

  Canthin-5,6-dione是荧光天然产物amarastelline A和nigakinone的常见结构。在这里，我们合成了各种衍生物，并研究了它们的荧光特性。澄清了在N 3-，4-和10-位上的取代基的作用。N 3-取代通过调节canthin-5,6-dione和5-hydroxy-6-one形式之间的互变异构作用来影响溶剂依赖性荧光变化。10-取代也与N 3-取代一起影响了荧光，特别是在水溶液中。在合成的化合物中，有5种随pH的升高显示“ OFF-ON-OFF”型荧光变化，因此可作为特定pH范围的新型荧光传感器。我们的发现表明，canthin-5,6-dione应该用作荧光团部分，用于生物分子的荧光标记以及开发荧光探针和传感器。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.08.014

文献信息

• [EN] COMPOUNDS USEFUL AS ANXIOLYTIC, SEDATIVE, AND HYPNOTIC AGENTS<br/>[FR] COMPOSES UTILES COMME AGENTS ANXIOLYTIQUES, SEDATIFS ET HYPNOTIQUES
  申请人：DISCOVERY THERAPEUTICS, INC.

  公开号：WO1995025514A1

  公开（公告）日：1995-09-28

  (EN) Compounds of formula (1), where R1 is alkyl, aryl, alkaryl, aralkyl, arylalkoxy, heteroaryl, heteroarylalkyl or alkoxyalkyl; R2 is hydrogen or alkaryl; A is alkylene and X is an integer from 1 to 6. These compounds have anxiolytic and sedative or hypnotic activity, while minimizing side effects.(FR) On décrit des composés de formule (1) où R1 représente alkyle, aryle, alkaryle, aralkyle, arylalcoxy, hétéroaryle, hétéroarylalkyle ou alcoxy-alkyle; R2 représente hydrogène ou alcaryle; A représente alkylène et X est un nombre entier de 1 à 6. Ces composés présentent une activité anxiolytique et sédative ou hypnotique avec des effets secondaires réduits.
• Structural development of canthin-5,6-dione moiety as a fluorescent dye and its application to novel fluorescent sensors
  作者：Hidetomo Yokoo、Ayumi Ohsaki、Hiroyuki Kagechika、Tomoya Hirano

  DOI：10.1016/j.tet.2016.08.014

  日期：2016.9

  Among the synthesized compounds, 5 showed an ‘OFF-ON-OFF’-type fluorescence change with increase of pH, and therefore served as a novel fluorescent sensor for a specific range of pH. Our findings suggest that canthin-5,6-dione should be useful as a fluorophore moiety for fluorescent labeling of biomolecules and for development of fluorescent probes and sensors.

  Canthin-5,6-dione是荧光天然产物amarastelline A和nigakinone的常见结构。在这里，我们合成了各种衍生物，并研究了它们的荧光特性。澄清了在N 3-，4-和10-位上的取代基的作用。N 3-取代通过调节canthin-5,6-dione和5-hydroxy-6-one形式之间的互变异构作用来影响溶剂依赖性荧光变化。10-取代也与N 3-取代一起影响了荧光，特别是在水溶液中。在合成的化合物中，有5种随pH的升高显示“ OFF-ON-OFF”型荧光变化，因此可作为特定pH范围的新型荧光传感器。我们的发现表明，canthin-5,6-dione应该用作荧光团部分，用于生物分子的荧光标记以及开发荧光探针和传感器。