(2S,5R)-2-(5-((9H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)methyl)tetrahydro-5-methylfuran-2-yl)propan-2-ol | 259821-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: (2S,5R)-2-(5-((9H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)methyl)tetrahydro-5-methylfuran-2-yl)propan-2-ol
• 英文别名: 2-((2S,5R)-5-((9H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)methyl)-5-methyltetrahydrofuran-2-yl)propan-2-ol；(-)-isocyclocapitelline；2-[(2S,5R)-5-methyl-5-(9H-pyrido[3,4-b]indol-1-ylmethyl)oxolan-2-yl]propan-2-ol
• CAS: 259821-80-2
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₂
• 分子量: 324.423
• InChiKey: BFOYOQPBKKWMJY-FXAWDEMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  58.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5R)-2-(5-((9H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)methyl)tetrahydro-5-methylfuran-2-yl)propan-2-ol 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 (-)-isochrysotricine
  参考文献：
  名称：

  Golden opportunities in natural product synthesis: first total synthesis of (−)-isocyclocapitelline and (−)-isochrysotricine by gold-catalyzed allene cycloisomerization

  摘要：

  β-咔啉生物碱 (α)-isochrysotricine (1) 和 (α)-isocyclocapitelline (2) 的第一个对映选择性全合成被报道，证实了这些天然产物的绝对构型。关键步骤是铜介导的炔丙基环氧乙烷13/14的SN2-取代和金催化的α-羟基丙二烯15的环异构化，从而产生高效的中心到轴到中心的手性转移。

  DOI：

  10.1039/b703995f
• 作为产物：
  描述：

  cis-5-ethenyltetrahydro-α,α,5-trimethyl-2-furan methanol 在 dimethylsulfide borane complex 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (2S,5R)-2-(5-((9H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)methyl)tetrahydro-5-methylfuran-2-yl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  一种无保护基的芳烃酮，雄内酯，频哪内酯，异丙内酯，环己内酯和异环己内酯的合成

  摘要：

  描述了用于集体合成含有取代的THF环的天然产物的一般方法。在本文中，使用短路径完成的小分子天然产物Arbusculone被用作关键中间体，可在不到十个步骤的情况下完成Andirolactone，Pinnatolide，Ipomolactone，Cyclocapitelline，Isocyclocapitelline及其两个异构体的全合成。目前的工作着重强调了无保护基团的全部合成方法，以及从市售廉价原料中获得这些天然产物的最短途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.10.024

文献信息

• Oxidative cyclization of tertiary pentenol derivatives forming 2,5,5-trisubstituted THF rings and the total synthesis of cyclocapitelline
  作者：Geoffrey A. Phillips、Cory Palmer、Andrew C. Stevens、Mathew L. Piotrowski、Daryl S.R. Dekruyf、Brian L. Pagenkopf

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.09.064

  日期：2015.10

  The synthesis of 2,5,5-trisubstituted tetrahydrofuran rings was accomplished via the Mukaiyama aerobic oxidative cyclization of tertiary 5-pentenols employing the Co(nmp)2 catalyst. A variety of THFs were formed in moderate to good yield and diastereoselectivity. The method developed herein was successfully applied to an enantioselective total synthesis of cyclocapitelline.

  2,5,5-三取代的四氢呋喃环的合成是通过使用Co（nmp）2催化剂对5-戊烯叔叔醇进行Mukaiyama有氧氧化环化来完成的。以中等至良好的产率和非对映选择性形成了各种THF。本文开发的方法已成功地应用于环己内酯的对映选择性全合成。
• Gold catalysis in stereoselective natural product synthesis: (+)-linalool oxide, (−)-isocyclocapitelline, and (−)-isochrysotricine
  作者：Frank Volz、Sipke H. Wadman、Anja Hoffmann-Röder、Norbert Krause

  DOI：10.1016/j.tet.2008.11.104

  日期：2009.2

  A stereoselective synthesis of the tetrahydrofuran-containing natural products (2S,5R)-(+)-linalool oxide (1), (-)-isocyclocapitelline (2), and (-)-isochrysotricine (3) is reported. Key steps are the copper-mediated S(N)2'-substitution of propargyl oxiranes 7 and the gold-catalyzed cycloisomerization of dihydroxyallenes 8/17, resulting in a highly efficient center-to-axis-to-center chirality transfer. The enantioselective total synthesis of (-)-isocyclocapitelline (2) and (-)-isochrysotricine (3) allowed the elucidation of the absolute configuration of these beta-carboline natural products. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A protecting-group-free synthesis of arbusculone, andirolactone, pinnatolide, ipomolactone, cyclocapitelline and isocyclocapitelline
  作者：Srinivas Gajula、Madasu Madhu、Suresh Kumar Chintakrinda、J.S. Yadav、Debendra K. Mohapatra

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.10.024

  日期：2018.11

  A general approach for a collective synthesis of natural products containing substituted THF ring is described. In this paper, Arbusculone, a small molecule natural product accomplished using a short route, is used as the key intermediate to achieve the total synthesis of Andirolactone, Pinnatolide, Ipomolactone, Cyclocapitelline, Isocyclocapitelline and their two isomers in less than ten steps. The

  描述了用于集体合成含有取代的THF环的天然产物的一般方法。在本文中，使用短路径完成的小分子天然产物Arbusculone被用作关键中间体，可在不到十个步骤的情况下完成Andirolactone，Pinnatolide，Ipomolactone，Cyclocapitelline，Isocyclocapitelline及其两个异构体的全合成。目前的工作着重强调了无保护基团的全部合成方法，以及从市售廉价原料中获得这些天然产物的最短途径。
• Golden opportunities in natural product synthesis: first total synthesis of (−)-isocyclocapitelline and (−)-isochrysotricine by gold-catalyzed allene cycloisomerization
  作者：Frank Volz、Norbert Krause

  DOI：10.1039/b703995f

  日期：——

  The first enantioselective total syntheses of the β-carboline alkaloids (–)-isochrysotricine (1) and (–)-isocyclocapitelline (2) are reported which confirm the absolute configuration of these natural products. Key steps are the copper-mediated SN2′-substitution of propargyl oxiranes13/14 and the gold-catalyzed cycloisomerization of α-hydroxyallene 15, resulting in a highly efficient center-to-axis-to-center chirality transfer.

  β-咔啉生物碱 (α)-isochrysotricine (1) 和 (α)-isocyclocapitelline (2) 的第一个对映选择性全合成被报道，证实了这些天然产物的绝对构型。关键步骤是铜介导的炔丙基环氧乙烷13/14的SN2-取代和金催化的α-羟基丙二烯15的环异构化，从而产生高效的中心到轴到中心的手性转移。