1-((3-iodoprop-2-yn-1-yl)oxy)but-2-yne | 903892-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-((3-iodoprop-2-yn-1-yl)oxy)but-2-yne
• 英文别名: 1-(3-Iodoprop-2-ynoxy)but-2-yne
• CAS: 903892-33-1
• 化学式: C₇H₇IO
• 分子量: 234.036
• InChiKey: MKGPQOVFSTZRFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((3-iodoprop-2-yn-1-yl)oxy)but-2-yne 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)(pentamethylcyclopentadiene)ruthenium(II) 作用下， 以 氯仿 、 二氯甲烷-D2 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 ethyl 4-chloro-7-methyl-1,3-dihydrofuro[3,4-c]pyridine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钌络合物催化卤代炔与腈的环三聚。2-和3-卤代吡啶的合成

  摘要：

  在催化量的钌络合物Cp * RuCl（cod）（10 mol％）存在下，单卤代和二卤代二炔有效地与腈进行[2 + 2 + 2]环三聚，从而以良好的分离产率得到相应的卤代吡啶。 （高达90％）。卤代吡啶为两种可分离的区域异构体。这是从卤代炔和腈直接合成卤代吡啶的第一个例子。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600127
• 作为产物：
  描述：

  2-butynyl propargyl ether 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 silver nitrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到1-((3-iodoprop-2-yn-1-yl)oxy)but-2-yne
  参考文献：
  名称：

  钌络合物催化卤代炔与腈的环三聚。2-和3-卤代吡啶的合成

  摘要：

  在催化量的钌络合物Cp * RuCl（cod）（10 mol％）存在下，单卤代和二卤代二炔有效地与腈进行[2 + 2 + 2]环三聚，从而以良好的分离产率得到相应的卤代吡啶。 （高达90％）。卤代吡啶为两种可分离的区域异构体。这是从卤代炔和腈直接合成卤代吡啶的第一个例子。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600127

文献信息

• Synthesis of Bicyclic <i>p</i>-Diiodobenzenes via Silver-Catalyzed C<i>sp</i>-H Iodination and Ruthenium-Catalyzed Cycloaddition
  作者：Yoshihiko Yamamoto、Kozo Hattori、Hisao Nishiyama

  DOI：10.1021/ja061619p

  日期：2006.6.1

  Highly substituted iodobenzenes were efficiently and regioselectively synthesized from readily available 1,6-diynes via two-step process consisting of silver-catalyzed Csp-H iodination and subsequent ruthenium-catalyzed [2+2+2] cycloaddition of resultant iododiynes. Some of the obtained iodobenzenes were subjected to palladium-catalyzed C-C bond-forming reactions such as Mizoroki-Heck reaction, Sonogashira reaction, and Suzuki-Miyaura coupling, giving highly conjugated molecules.