UMP | 5497-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 英文名称: UMP
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl hydrogen phosphate
• CAS: 5497-22-3
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₉P
• 分子量: 323.176
• InChiKey: DJJCXFVJDGTHFX-XVFCMESISA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.37
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  174.14
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  UMP 以 水 为溶剂， 生成 UMP
  参考文献：
  名称：

  Ganguly, Sonali; Kundu, Kiron K., Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 1994, vol. 33, # 12, p. 1099 - 1103

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-di-O-acetyluridine 在 磷酸三乙酯 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以97%的产率得到UMP
  参考文献：
  名称：

  通过全乙酰化前体的区域选择性酶水解合成 5'-功能化核苷

  摘要：

  我们描述了通过脂肪酶催化水解其全乙酰化前体来化学酶促合成修饰核苷。通过对大量底物的筛选发现，这些酶的区域选择性受糖和核碱基结构的影响。通过在活性和区域选择性方面为每种底物选择最佳酶，我们制备了一个小型的不同单脱保护的嘌呤和嘧啶核苷库，可用作合成高价值核苷和单核苷酸的中间体。通过这种方法，从全乙酰化尿苷 1 化学酶法制备多西氟尿苷 (14) 和尿苷 5'-单磷酸酯 (5'-UMP, 15)。消除了与现有方法相关的许多处理阶段，并且产生了更高的产量和更高纯度的产品。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801096

文献信息

• Straightforward Ball‐Milling Access to Dinucleoside 5′,5′‐Polyphosphates via Phosphorimidazolide Intermediates
  作者：Lucie Appy、Anaïs Depaix、Xavier Bantreil、Frédéric Lamaty、Suzanne Peyrottes、Béatrice Roy

  DOI：10.1002/chem.201805924

  日期：2019.2.18

  mechanochemical approach to access symmetrical and mixed dinucleoside 5,5′‐polyphosphates is reported. Under ball‐milling conditions, nucleoside 5′‐monophosphates were quantitatively activated using 1,1′‐carbonyldiimidazole, forming their phosphorimidazolide derivatives. The addition of a nucleoside 5′‐mono‐, di‐ or triphosphate directly led to the formation of the corresponding dinucleotides. Benefits

  据报道，采用溶剂辅助的机械化学方法可以得到对称的和混合的5,5'-聚磷酸二核苷。在球磨条件下，使用1,1'-羰基二咪唑定量活化5'-单磷酸核苷，形成其磷酸咪唑啉衍生物。5'-单，二或三磷酸核苷的添加直接导致相应二核苷酸的形成。报告的一锅法的优势包括使用钠或酸形式的未保护核苷酸，被环保的1,1'-羰基二咪唑激活，非干燥条件，反应时间短，转化率高以及易于设置和净化。这项工作为结合核苷酸咪唑化物方法和研磨条件提供了核苷酸缀合物和类似物合成的新视角。
• Histidine triad nucleotide‐binding proteins HINT1 and HINT2 share similar substrate specificities and little affinity for the signaling dinucleotide Ap4A
  作者：Alexander Strom、Cher Ling Tong、Carston R. Wagner

  DOI：10.1002/1873-3468.13745

  日期：2020.5

  Human histidine triad nucleotide‐binding protein 2 (hHINT2) is an important player in human mitochondrial bioenergetics, but little is known about its catalytic capabilities or its nucleotide phosphoramidate prodrug (proTide)‐activating activity akin to the cytosolic isozyme hHINT1. Here, a similar substrate specificity profile (kcat/Km) for model phosphoramidate substrates was found for hHINT2 but

  人类组氨酸三联体核苷酸结合蛋白 2 (hHINT2) 是人类线粒体生物能量学的重要参与者，但对其催化能力或其类似于胞质同工酶 hHINT1 的核苷酸氨基磷酸酯前药 (proTide) 激活活性知之甚少。在这里，发现 hHINT2 的模型氨基磷酸酯底物具有类似的底物特异性特征 (kcat/Km)，但与 hHINT1 相比，kcat 和 Km 值更高。为 hHINT2 确定了更大的最大催化活性 pH 范围（pK1 = 6.76 ± 0.16，pK2 = 8.41 ± 0.07）。此外，通过等温滴定量热法发现已知的 hHINT1-小眼炎诱导转录因子调节分子 Ap4A 与 HINT1 和 HINT2 均未检测到结合。这些结果表明，尽管它们的序列和定位存在差异，
• Metal ion-promoted cleavage of nucleoside diphosphosugars: a model for reactions of phosphodiester bonds in carbohydrates
  作者：Meisa Dano、Marjukka Elmeranta、David R. W. Hodgson、Juho Jaakkola、Heidi Korhonen、Satu Mikkola

  DOI：10.1007/s00775-015-1308-9

  日期：2015.12

  complexes. The results show that metal ion catalysts promote the cleavage via intramolecular transesterification whenever a neighbouring HO group can adopt a cis-orientation with respect to the phosphate. The HO group attacks the phosphate and two monophosphate products are formed. If such a nucleophile is not available, Cu2+ complexes are able to promote a nucleophilic attack of an external nucleophile

  摘要在Cu 2+和Zn 2+配合物的存在下，已经研究了五个不同核苷二磷酸的切割。结果表明，每当相邻的HO基团相对于磷酸盐采取顺式取向时，金属离子催化剂就通过分子内酯交换作用促进裂解。HO基团攻击磷酸盐，并形成两个单磷酸盐产物。如果没有这样的亲核试剂，则Cu 2+络合物能够促进外部亲核试剂（例如水分子或金属离子配位的HO配体）对磷酸盐的亲核攻击。对于Zn 2+络合物，没有观察到。 图形概要
• Recognition and Sensing of Nucleoside Monophosphates by a Dicopper(II) Cryptate
  作者：Valeria Amendola、Greta Bergamaschi、Armando Buttafava、Luigi Fabbrizzi、Enrico Monzani

  DOI：10.1021/ja9046262

  日期：2010.1.13

  The dimetallic cryptate [Cu-2(II)(1)(4+) selectively recognizes guanosine monophosphate with respect to other nucleoside monophospates (NMPs) in a MeOH/water solution at pH 7. Recognition is efficiently signaled through the displacement of the indicator 6-carboxyfluorescein bound to the receptor, monitoring its yellow fluorescent emission. Titration experiments evidenced the occurrence of several simultaneous equilibria involving 1:1 and 2:1 receptor/NMP and receptor/indicator complexes. It was demonstrated that the added NIMP displaces the indicator from the 2:1 receptor/indicator complex, forming the 1:1 receptor/analyte inclusion complex. Recognition selectivity is thus ascribed to the nature of nucleotide donor atoms involved in the coordination and their ability to encompass the Cu-II-Cu-II distance within the cryptate.
• A Versatile Synthesis of 5′-Functionalized Nucleosides Through Regioselective Enzymatic Hydrolysis of Their Peracetylated Precursors
  作者：Teodora Bavaro、Silvia Rocchietti、Daniela Ubiali、Marco Filice、Marco Terreni、Massimo Pregnolato

  DOI：10.1002/ejoc.200801096

  日期：——

  describe a chemo-enzymatic synthesis of modified nucleosides through lipase-catalyzed hydrolysis of their peracetylated precursors. It was found from screening of a large number of substrates that these enzymes' regioselectivities were affected by the sugar and the nucleobase structures. By selecting the best enzyme for each substrate in terms of activity and regioselectivity, we prepared a small library

  我们描述了通过脂肪酶催化水解其全乙酰化前体来化学酶促合成修饰核苷。通过对大量底物的筛选发现，这些酶的区域选择性受糖和核碱基结构的影响。通过在活性和区域选择性方面为每种底物选择最佳酶，我们制备了一个小型的不同单脱保护的嘌呤和嘧啶核苷库，可用作合成高价值核苷和单核苷酸的中间体。通过这种方法，从全乙酰化尿苷 1 化学酶法制备多西氟尿苷 (14) 和尿苷 5'-单磷酸酯 (5'-UMP, 15)。消除了与现有方法相关的许多处理阶段，并且产生了更高的产量和更高纯度的产品。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)