N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)pyridine-2-carboxamide | 29745-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)pyridine-2-carboxamide
• 英文别名: N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)picolinamide；N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)pyridinamide；N-(2-Pyridolyl)tryptamid；N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]pyridine-2-carboxamide
• CAS: 29745-09-3
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃O
• 分子量: 265.315
• InChiKey: GACNYZFBTRNWNF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  588.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.247±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)pyridine-2-carboxamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(II) acetate monohydrate 、 potassium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  铜在室温下通过螯合辅助催化芳基硼酸的C–N交叉偶联反应

  摘要：

  铜催化的选择性C–N交叉偶联已基于在易开罐条件下于室温下容易获得的芳基硼酸的螯合辅助酰胺化作用而开发。该反应具有可扩展性，并能耐受各种官能团，从而以高收率（高达96％）提供完全取代的不对称酰胺。C–N交叉偶联也可与芳基硅烷建立，从而扩展了该策略偶联伙伴的范围。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00002
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酸 、 色胺 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 17.0h， 以84%的产率得到N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)pyridine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  寻找对白色念珠菌生物膜有活性的新药物：一系列吲哚衍生物，设计，合成和生物学评估

  摘要：

  白色念珠菌生物膜由于其对抗真菌化合物的内在耐受性而成为主要的临床问题，并且与导管插入患者的感染高度相关。很少有化合物能够抑制生物膜的形成或干扰白色念珠菌的生物膜的形成。在这里，我们报告了一系列新的和已知的胺和酰胺吲哚衍生物对白色念珠菌ATCC 10231的抗生物膜活性的体外评估。在所研究的化合物，15导致对活性白色念珠菌ATCC 10231生物膜，与BMIC 50 ≤16微克/毫升。它们中的三个（7，23和33）显示出对成熟生物膜的选择性，其中最具活性的是化合物23（BMIC 50  = 4μg / mL）。另一方面，两种不同的化合物（21和22）对生物膜形成具有选择性，BMIC 50值为8μg/ mL。否则，化合物16和17对生物膜形成有活性，BMIC 50分别为8μg/ mL和2μg/ mL，对成熟生物膜具有BMIC 50为2μg/ mL。最后两种化合物对白色念珠菌的浮游细胞也表现出有

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.01.012

文献信息

• Pd-Catalyzed Remote Site-Selective and Stereoselective C(Alkenyl)–H Alkenylation of Unactivated Cycloalkenes
  作者：Chun-Li Mao、Sheng Zhao、Zhong-Lin Zang、Lin Xiao、Cheng-He Zhou、Yun He、Gui-Xin Cai

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02797

  日期：2020.1.17

  A palladium-catalyzed alkenylation involving remote δ-position C(alkenyl)-H activation of cycloalkenes reacting with electron-deficient alkenes is described. This method features excellent site selectivity and stereoselectivity to efficiently afford only E-selective highly substituted 1,3-diene derivatives with extra-ligand-free and good functional group tolerance including estrone and free N-H tryptamine

  描述了钯催化的烯基化反应，该反应涉及环烯烃与缺电子烯烃反应的远端δ-位C（烯基）-H活化。该方法具有出色的位点选择性和立体选择性，可在弱碱性条件下有效地提供仅含E-选择性，高度取代的1,3-二烯衍生物，且不含超配体且具有良好的官能团耐受性，包括雌酮和游离NH色胺。机理研究表明，吡啶甲酸酰胺作为双齿引导基团能够形成独特的烯基palladacycle中间体。
• 一种共轭(E)-3-环烯基丙烯酸酯衍生物的合成方法
  申请人：西南大学

  公开号：CN110818630B

  公开（公告）日：2022-06-10

  本发明涉及一种共轭(E)‑3‑环烯基丙烯酸酯衍生物的合成方法，属于化合物合成制备领域。本发明通过通式I的化合物与通式II的化合物在催化剂、添加剂和氧化剂的作用下发生“一锅法”反应，制备得到具有高选择性的3‑环烯基丙烯酸酯衍生物，合成方法简单、容易操作，同时产物的立体选择性高。
• Palladium‐Catalyzed Remote <i>δ</i> ‐C−H Selenylation of Arylethylamide and Alkenylethylamide Derivatives
  作者：Wenbo Ma、Yunhao Zhou、Yang Wang、Bo Li、Tao Zheng、Zemin Cheng、Ruhuai Mei

  DOI：10.1002/adsc.202200691

  日期：2022.10.18

  A palladium-catalyzed remote δ-C−H selenylation of arylethylamide derivatives with readily available diselenides has been reported. This protocol relies on the use of a removable picolinamide directing group to access unsymmetrical diaryl selenides in 45–98% yields. Furthermore, the inactivated δ-C(alkenyl)−H bond was also compatible in this reaction and afforded the thermo-dynamically unfavorable

  已经报道了钯催化的芳基乙酰胺衍生物与容易获得的二硒化物的远程δ -C-H 硒化。该协议依赖于使用可移动的 picolinamide 引导组以 45-98% 的收率访问不对称二芳基硒化物。此外，失活的δ -C(烯基)-H 键在该反应中也是相容的，并提供了热力学上不利的Z-选择性-烯基硒化物，并完全控制了位点和立体选择性。
• Cobalt-catalyzed C–H activation and isocyanide insertion of tryptamine derivatives
  作者：Yiwen Zhu、Jing Wang、Jun Ying、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133551

  日期：2023.8

  tryptamine derivatives has been developed for the construction of indole-2-carboxamide scaffolds. By using Co(OAc)2·4H2O as the non-noble catalyst, the reaction worked well to give various indole-2-carboxamides in moderate to high yields. Furthermore, the mechanistic experiments indicated that the Co(III) species was the active catalyst in a non-radical reaction pathway. Notably, silver salt as the oxidant

  钴催化的 C-H 活化和色胺衍生物的异氰化物插入已被开发用于构建吲哚-2-甲酰胺支架。通过使用Co(OAc) 2 ·4H 2 O作为非贵金属催化剂，反应良好，以中等至高产率得到各种吲哚-2-甲酰胺。此外，机理实验表明Co(III)物种是非自由基反应途径中的活性催化剂。值得注意的是，银盐作为氧化剂可以回收和再利用。
• Pd-Catalyzed Picolinamide-Directed Late-Stage Chalcogenation of Tryptophan-Containing Peptides
  作者：Raghunath Bag、Nagendra K. Sharma

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01657

  日期：2023.11.17

  chalcogenation of tryptophan-containing peptides with disulfides/diselenides in moderate to good yields. It comprises broad substrate scope, functional group diversity, late-stage modification of drug molecules, and various valuable synthetic transformations, including room temperature easy removal of the picolinamide auxiliary, which could be applicable to tune the structure and function of peptides.

  该报告描述了钯催化的含色氨酸肽与二硫化物/二硒化物的后期硫属化反应，产率中等至良好。它包括广泛的底物范围、官能团多样性、药物分子的后期修饰以及各种有价值的合成转化，包括室温下轻松去除吡啶酰胺辅助剂，可用于调整肽的结构和功能。