苯基-脲基-乙酸酰胺 | 100647-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 苯基-脲基-乙酸酰胺
• 英文名称: 2-phenyl-2-ureidoacetamide
• 英文别名: phenyl-ureido-acetic acid amide；Phenyl-ureido-essigsaeure-amid；α-Ureido-phenylessigsaeure-amid；2-(Carbamoylamino)-2-phenylacetamide
• CAS: 100647-18-5
• 化学式: C₉H₁₁N₃O₂
• 分子量: 193.205
• InChiKey: LNFXFYFJSDMBBX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.288±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  98.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基-脲基-乙酸酰胺 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 2-氨基-2-苯基乙酸
  参考文献：
  名称：

  Pinner; Spilker, Chemische Berichte, 1889, vol. 22, p. 694

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 盐酸 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.59h， 生成 苯基-脲基-乙酸酰胺
  参考文献：
  名称：

  N-（甲苯磺酰基甲基）取代的脲，硫脲和N'-氰基胍与氰化钠反应的不同途径。α-脲基腈，α-脲基酰胺和乙内酰脲亚氨基衍生物的合成

  摘要：

  研究了通过相应的酰胺与各种醛和对甲苯亚磺酸缩合制备的N-（甲苯磺酰基甲基）取代的脲，硫脲和N'-氰基胍与NaCN的反应。反应的结果在很大程度上取决于酰胺的性质和反应条件。通常，Ñ - （甲苯磺酰基甲基）脲，得到α -脲基腈，ñ - （甲苯磺酰基甲基） - N' -cyanoguanidines转变成4-氨基-2-氰基亚-1,5-二氢-2 ħ -咪唑，和Ñ-（甲苯磺酰基甲基）硫脲得到各种咪唑衍生物的复杂混合物。通过用浓溶液处理将制备的α-脲基腈选择性地转化为相应的α-脲基酰胺。在室温下为HCl。在碱性条件下，α-脲基腈环化成4-氨基-1,5-二氢-2 H-咪唑-2-酮。用浓溶液处理4-氨基-2-氰基亚氨基-1,5-二氢-2 H-咪唑。室温下的HCl导致hydrolysis片段和氰基水解，得到2-（氨基甲酰亚氨基）咪唑啉-4-酮的盐酸盐，其易于被氨基甲酰化而形成2-亚氨基咪唑啉-4-酮的盐酸盐

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131340

文献信息

• Isoxazolone derivatives and production thereof
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0250096A1

  公开（公告）日：1987-12-23

  The present invention related to a compound of the formula : wherein R1 is hydrogen, isonitrile or an organic residue bonded through nitrogen ; R is hydrogen, alkyl ' which may be substituted, alkylthio in which sulfur atom may be oxidized or azido, or forms a double bond together with the adjacent carbon atom; provided that when R1 is an organic residue bonded through nitrogen, R is not hydrogen; R2 is carboxyl or a group derivable therefrom, and a salt thereof, and a method for producing the same. The Compound (I) of the present invention has, among others, an excellent anitimicrobial activity and is useful as an antimicrobial agent, etc.

  本发明涉及一种具有以下结构的化合物：其中R1是氢、异腈或通过氮原子键合的有机残基；R是氢、可以被取代的烷基、硫代烷基（其中硫原子可能被氧化）或偶氮基，或者与相邻碳原子形成双键；但是当R1是通过氮原子键合的有机残基时，R不是氢；R2是羧基或可由其衍生的基团，以及其盐，以及生产该化合物的方法。本发明的化合物（I）具有优异的抗微生物活性，可用作抗微生物剂等。
• Process for the preparation of 2-thio penem derivatives and intermediates therefor
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0046363A1

  公开（公告）日：1982-02-24

  The present invention provides a process for the preparation of a compound of the formula (IV): or salt or ester thereof wherein R1 and R2 are independently hydrogen; an organic radical bonded via a carbon atom to the ring carbon atom; a free, etherified or esterified hydroxy or mercapto group; an amino or acylamino group; or together R1 and R2 represent a group = CR5R6 wherein R5 and R6 are the same or different and each represent hydrogen or a hydrocarbon or heterocyclic group optionally substituted with a functional group; and R3 represents an organic radical; which process comprises reacting a compound of the formula (V): wherein Rx is hydrogen or a blocking group and R4 is an organic radical; with a thiol or reactive derivative thereof. The compounds of the formula (IV) are useful as antibiotics and [β-lactamase inhibitors, as are the compounds of the formula (V). This invention also provides the novel compounds of the formula (V) and certain novel compounds within formula (IV). Their preparation and use are described.

  本发明提供了一种制备式(IV)化合物或其盐或酯的工艺： 或其盐或酯 其中 R1 和 R2 独立地为氢；通过碳原子与环碳原子键合的有机基；游离的、醚化的或酯化的羟基或巯基；氨基或酰氨基；或 R1 和 R2 共同代表一个基团＝CR5R6 其中 R5 和 R6 相同或不同，且各自代表氢或任选被官能团取代的烃基或杂环基；以及 R3 代表有机基；该工艺包括使式(V)： 其中 Rx 是氢或封端基团，R4 是有机基团；与硫醇或其反应衍生物反应。式（IV）化合物可用作抗生素和[β-内酰胺酶抑制剂]，式（V）化合物也可用作抗生素和[β-内酰胺酶抑制剂]。本发明还提供了新型的式 (V) 化合物和某些新型的式 (IV) 化合物。对它们的制备和用途进行了描述。
• Beta-lactam antibiotics, their preparation and their use in pharmaceutical compositions
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0028497A1

  公开（公告）日：1981-05-13

  The present invention provides the compounds of the formula (II): and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof wherein R3 is a hydrogen atom, a group HO3S- or a group R5CO wherein R5 is C1-6 alkyl, C2-6 alkenyl, aryl, aryl(C1-6)alkyl or aryloxy(C1-6) alkyl; and R4 is an organic group other than methyl bonded to the -CO-NH-moiety via a carbon atom; with the proviso that when R3 is a hydrogen atom or a group R5CO the stereochemical configuration at the a-carbon atom of the C-6 substituent is S, and with the further proviso that when R' is a group HO2S- the hydrogen atoms at C-5 and C-6 are cis. Their use is described as are processes for their preparation. Compounds wherein the R'CO-moiety is replaced by a hydrogen atom are also prepared.

  本发明提供了式(II)化合物： 及其药学上可接受的盐和酯 其中 R3 是氢原子、基团 HO3S- 或基团 R5CO，其中 R5 是 C1-6 烷基、C2-6 烯基、芳基、芳基(C1-6)烷基或芳氧基(C1-6)烷基；以及 R4 是通过一个碳原子与-CO-NH-分子键合的除甲基以外的有机基团；但条件是，当 R3 是氢原子或基团 R5CO 时，C-6 取代基 a 碳原子上的立体化学构型为 S，而且当 R' 是基团 HO2S- 时，C-5 和 C-6 上的氢原子为顺式。本文介绍了这些化合物的用途及其制备工艺。还制备了 R'CO 原子被氢原子取代的化合物。
• Beta-lactam antibacterial compounds, their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0034443A2

  公开（公告）日：1981-08-26

  The present invention provides the compounds of the formula (II): and pharmaceutically acceptable salts and cleavable esters thereof wherein RCONH is an organic acylamino group and E is a carboxy group or pharmaceutically acceptable salt or ester thereof or is a cyano group. Their preparation is described as is their use in compositions containing them. Compounds wherein RCONH is replaced by an azido group are described as useful intermediates.

  本发明提供了式(II)化合物： 及其药学上可接受的盐和可裂解酯 其中 RCONH 是有机酰氨基，E 是羧基或其药学上可接受的盐或酯或氰基。本文介绍了它们的制备方法以及在含有它们的组合物中的用途。RCONH 被叠氮基团取代的化合物被描述为有用的中间体。
• Modified beta-lactam compounds
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0067518A1

  公开（公告）日：1982-12-22

  A 1-aza(3.2.0]bicycloheptan-2-carboxylic acid or salt or ester thereof having a substituent at position 7 of the formula: wherein R1 and R2 are independently hydrogen, halogen or an organic group.

  一种 1-氮杂(3.2.0]双环庚烷-2-羧酸或其盐或酯，在式中第 7 位有一个取代基： 其中 R1 和 R2 独立地为氢、卤素或有机基团。