2-phenyl-2-ureidoacetonitrile | 88169-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-2-ureidoacetonitrile
• 英文别名: Urea, N-(cyanophenylmethyl)-；[cyano(phenyl)methyl]urea
• CAS: 88169-89-5
• 化学式: C₉H₉N₃O
• 分子量: 175.19
• InChiKey: KJVSTGRMABKZSS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  177 °C
• 沸点：
  338.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.229±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-2-ureidoacetonitrile 在 盐酸 作用下， 反应 1.17h， 以94%的产率得到苯基-脲基-乙酸酰胺
  参考文献：
  名称：

  N-（甲苯磺酰基甲基）取代的脲，硫脲和N'-氰基胍与氰化钠反应的不同途径。α-脲基腈，α-脲基酰胺和乙内酰脲亚氨基衍生物的合成

  摘要：

  研究了通过相应的酰胺与各种醛和对甲苯亚磺酸缩合制备的N-（甲苯磺酰基甲基）取代的脲，硫脲和N'-氰基胍与NaCN的反应。反应的结果在很大程度上取决于酰胺的性质和反应条件。通常，Ñ - （甲苯磺酰基甲基）脲，得到α -脲基腈，ñ - （甲苯磺酰基甲基） - N' -cyanoguanidines转变成4-氨基-2-氰基亚-1,5-二氢-2 ħ -咪唑，和Ñ-（甲苯磺酰基甲基）硫脲得到各种咪唑衍生物的复杂混合物。通过用浓溶液处理将制备的α-脲基腈选择性地转化为相应的α-脲基酰胺。在室温下为HCl。在碱性条件下，α-脲基腈环化成4-氨基-1,5-二氢-2 H-咪唑-2-酮。用浓溶液处理4-氨基-2-氰基亚氨基-1,5-二氢-2 H-咪唑。室温下的HCl导致hydrolysis片段和氰基水解，得到2-（氨基甲酰亚氨基）咪唑啉-4-酮的盐酸盐，其易于被氨基甲酰化而形成2-亚氨基咪唑啉-4-酮的盐酸盐

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131340
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.42h， 生成 2-phenyl-2-ureidoacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  N-（甲苯磺酰基甲基）取代的脲，硫脲和N'-氰基胍与氰化钠反应的不同途径。α-脲基腈，α-脲基酰胺和乙内酰脲亚氨基衍生物的合成

  摘要：

  研究了通过相应的酰胺与各种醛和对甲苯亚磺酸缩合制备的N-（甲苯磺酰基甲基）取代的脲，硫脲和N'-氰基胍与NaCN的反应。反应的结果在很大程度上取决于酰胺的性质和反应条件。通常，Ñ - （甲苯磺酰基甲基）脲，得到α -脲基腈，ñ - （甲苯磺酰基甲基） - N' -cyanoguanidines转变成4-氨基-2-氰基亚-1,5-二氢-2 ħ -咪唑，和Ñ-（甲苯磺酰基甲基）硫脲得到各种咪唑衍生物的复杂混合物。通过用浓溶液处理将制备的α-脲基腈选择性地转化为相应的α-脲基酰胺。在室温下为HCl。在碱性条件下，α-脲基腈环化成4-氨基-1,5-二氢-2 H-咪唑-2-酮。用浓溶液处理4-氨基-2-氰基亚氨基-1,5-二氢-2 H-咪唑。室温下的HCl导致hydrolysis片段和氰基水解，得到2-（氨基甲酰亚氨基）咪唑啉-4-酮的盐酸盐，其易于被氨基甲酰化而形成2-亚氨基咪唑啉-4-酮的盐酸盐

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131340

文献信息

• Pinner, Chemische Berichte, 1888, vol. 21, p. 2324
  作者：Pinner

  DOI：——

  日期：——
• Machacek, Vladimir; Svobodova, Gabriela; Sterba, Vojeslav, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1987, vol. 52, # 1, p. 140 - 155
  作者：Machacek, Vladimir、Svobodova, Gabriela、Sterba, Vojeslav

  DOI：——

  日期：——
• Pinner; Spilker, Chemische Berichte, 1889, vol. 22, p. 694
  作者：Pinner、Spilker

  DOI：——

  日期：——
• Pinner; Lifschuetz, Chemische Berichte, 1887, vol. 20, p. 2353
  作者：Pinner、Lifschuetz

  DOI：——

  日期：——
• 725. Studies in the azole series. Part XXXIII. The interaction of α-amino-nitriles and alkyl or aryl isocyanates
  作者：A. H. Cook、G. D. Hunter

  DOI：10.1039/jr9520003789

  日期：——