3,3-dibenzyl-pentane-2,4-dione | 53316-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3,3-dibenzyl-pentane-2,4-dione
• 英文别名: 3,3-bis(phenylmethyl)-2,4-pentandione；3,3-bis(phenylmethyl)-2,4-pentanedione；3,3-Dibenzyl-pentan-2,4-dion；3,3-Dibenzylpentane-2,4-dione
• CAS: 53316-00-0
• 化学式: C₁₉H₂₀O₂
• 分子量: 280.367
• InChiKey: IKFXMLZJSMZDSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-dibenzyl-pentane-2,4-dione 在 盐酸羟胺 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 以65%的产率得到3,3-dibenzylpentane-2,4-dione dioxime
  参考文献：
  名称：

  Kotali, Antigoni; Papageorgiou, Vassilios P., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 2083 - 2086

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苄基碘 、 乙酰丙酮 在 sodium 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以76%的产率得到3,3-dibenzyl-pentane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  使用由乙醇钠和氧化铝制备的固体碱选择性 α-单-和 α,α-二烷基化 1,3-二酮

  摘要：

  使用由乙醇钠和氧化铝制备的固体碱进行 1,3-二酮与卤代烷的烷基化反应。50 克氧化铝上 0.4 摩尔乙醇钠的量显示出最好的烷基化反应性。通过控制反应温度可以实现选择性单烷基化和二烷基化。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.1185

文献信息

• Mono- vs. dialkylation of carbanions. Effects of absolute and relative acidity of the conjugate carbon acids in selectivity control
  作者：Luděk Ridvan、Jiří Závada

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00989-7

  日期：1997.10

  in the reaction of the dibromide 1 with carbanions 2a – 2g covering a range greater than 15 pK units in DMSO. It was found that the bis(monoalkylated) product 3 arises exclusively or predominantly from the carbanions 2d – 2g derived from the less acidic carbon acids 7d – 7g whereas the cyclic product of dialkylation 4 prevails in the reaction of the carbanions 2a – 2c derived from the more acidic carbon

  在二溴化物1与碳数2a-2g的反应中研究了标题问题，碳数2a-2g在DMSO中的作用范围大于15 pK单位。已发现，双（单烷基化）产物3完全或主要来自于较弱酸性碳酸7d – 7g产生的碳负离子2d – 2g，而二烷基化4的环状产物主要存在于衍生自其的碳负离子2a – 2c的反应中。酸性更高的碳酸7a – 7c。因此，烷基化选择性主要取决于参与反应的碳酸的绝对酸度。该小说的原理，以及在较早的研究基础上，根据等式提供了意外的发现。（1）–（4）。
• Mechanistic studies on the alkylation of pentane-2,4-dione through its Co(II) complex
  作者：Adelina Vallribera、Jorge Marquet、Marcial Moreno-Mañas、Eduard Cayón

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80158-7

  日期：1993.1

  A mechanistic study on the alkylation of pentane-2,4-dione through its Co(II) complex in concentrated chloroform solutions indicates the operation of a “non carbon radical” chain mechanism based in the ability of cobalt to undergo redox processes between the Co(III) and Co(I) states, including oxidative addition and reductive elimination steps. This process is initiated by inner sphere electron transfer

  在浓缩的氯仿溶液中通过戊基-2,4-二酮通过其Co（II）配合物进行烷基化的机理研究表明，基于钴在钴之间进行氧化还原过程的能力，“非碳自由基”链机制的运行（III）和Co（I）状态，包括氧化加成和还原消除步骤。此过程是由Co（II）诱导的内球电子转移引发的。
• Alkylation of β-diketones through their co(II), co(III) and zn(II) complexes. 1-Bromoadamantane as alkylating agent.
  作者：A. González、F. Güell、J. Marquet、M. Moreno-Mañas

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)89236-9

  日期：1985.1

  α-(1-adamantyl)-β-diketones are now accessible by the alkylation of Co(II) complexes of β-diketones with 1-bromoadamantane. The intermediacy of adamantyl cation is proposed. Co(II), Co(III) and Zn(II) complexes of pentane-2,4-dione react with alkyl halides precursors of stabilized carbenium ions, to give 3-alkylpentane-2,4-diones.

  现在可以通过将β-二酮的Co（II）配合物与1-溴金刚烷进行烷基化来获得α-（1-金刚烷基）-β-二酮。提出了金刚烷基阳离子的中间体。戊烷-2,4-二酮的Co（II），Co（III）和Zn（II）配合物与稳定的碳正离子的烷基卤化物前体反应，生成3-烷基戊烷-2,4-二酮。
• 白金錯体、発光材料、有機電界発光素子、表示装置及び照明装置
  申请人：ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド

  公开号：JP2017014208A

  公开（公告）日：2017-01-19

  【課題】青色純度に優れた白金錯体の提供。【解決手段】下式１で表されることを特徴とする白金錯体。[Ｒ１１〜Ｒ１４はＨ又は置換基；ｎ１１及びｎ１２は各々独立に０〜２の整数；ｎ１３及びｎ１４は各々独立に０〜３の整数；ｎ１１〜ｎ１４が２以上のとき、Ｒ１１〜Ｒ１４はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、互いに連結して環を形成してもよい。Ｓ１１〜Ｓ１４は各々独立にＨ又は置換基；隣り合うＲ１３とＳ１３、Ｒ１４とＳ１４、Ｓ１１とＳ１２は互いに連結して環を形成してもよい。］【選択図】なし

  提供具有优异青色纯度的白金络合物。其特征在于由下式1表示的白金络合物。[R₁₁〜R₁₄为H或取代基；n₁₁和n₁₂各自独立为0〜2的整数；n₁₃和n₁₄各自独立为0〜3的整数；当n₁₁〜n₁₄大于2时，R₁₁〜R₁₄可以相同也可以不同，它们可以连接形成环。S₁₁〜S₁₄各自独立为H或取代基；相邻的R₁₃和S₁₃，R₁₄和S₁₄，S₁₁和S₁₂可以连接形成环。]【选择图】无
• Modular synthesis of oligoacetylacetones <i>via</i> site-selective silylation of acetylacetone derivatives
  作者：Parantap Sarkar、Yuya Inaba、Hayato Shirakura、Tomoki Yoneda、Yasuhide Inokuma

  DOI：10.1039/d0ob00501k

  日期：——

  oxidative coupling protocol. Highly selective formation of mono-enol silyl ethers of 3,3-disubstituted acetylacetones was achieved using 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) as a base. Subsequent silver(i) oxide mediated coupling reactions provided tetraketones. Unique substituent dependence was found for the terminal-selective silylation of tetraketones. Finally, octaketones (tetramers of acetylacetone

  通过末端甲硅烷基化和氧化偶联方案合成了由3,3-二取代戊烷-2,4-二酮组成的寡乙酰丙酮。使用1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一烷基-7-烯（DBU）作为碱，可以高度选择性地形成3,3-二取代的乙酰丙酮的单烯醇甲硅烷基醚。随后的氧化银（i）介导的偶联反应提供了四酮。对于四酮的末端选择性甲硅烷基化发现了独特的取代基依赖性。最后，以其离散形式制备具有三种类型单体序列的辛酮（乙酰丙酮衍生物的四聚体）。单晶X射线分析表明，低聚酮链的固态构象主要由酮序列而不是取代基支配。然而，