(+)-(S)-2,2,5-trimethyl-5-hexen-3-ol | 67760-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+)-(S)-2,2,5-trimethyl-5-hexen-3-ol
• 英文别名: (S)-2,2,5-Trimethyl-5-hexen-3-ol；(S)-2,2,5-trimethylhex-5-en-3-ol；2,2,5-trimethyl-5-hexen-3-ol；(S)-2,2,5-trimethyl-hex-5-en-3-ol；2,5,5-Trimethyl-4-hydroxyhexen-1；(3S)-2,2,5-trimethylhex-5-en-3-ol
• CAS: 67760-92-3
• 化学式: C₉H₁₈O
• 分子量: 142.241
• InChiKey: CMNRBZWIXOEPQI-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  188.5±9.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.837±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(S)-2,2,5-trimethyl-5-hexen-3-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 58.0h， 生成 (4S,6S)-6-tert-butyl-4-methyltetrahydro-2H-pyran-2-ol
  参考文献：
  名称：

  大环N-甲基酰胺棕榈酸酯A和2 S- Sanctolide A的全合成

  摘要：

  报道了神经保护剂棕榈酰吡咯烷酮A的最初报道和修改的结构的全部合成的全部细节。关键的大环化步骤是使用顺序的闭环复分解/烯烃异构化反应实现的。此外，已经报道了相关的大环内酯（2S）-三萜内酯A的全合成。合成过程中使用了棕榈油酸酯A合成中的关键元素，包括RCM /烯烃异构化序列。本文所述的合成工作用于促进天然产物Sanctolide A的立体化学分配，并证明了该方法在合成大环叔烯酰胺天然产物中的效用。

  DOI：

  10.1021/jo502238r
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基-1,2-环氧丁烷 在 copper(l) iodide 、 (S,S)-(salen)cobalt(III)(OAc) 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 (+)-(S)-2,2,5-trimethyl-5-hexen-3-ol
  参考文献：
  名称：

  大环N-甲基酰胺棕榈酸酯A和2 S- Sanctolide A的全合成

  摘要：

  报道了神经保护剂棕榈酰吡咯烷酮A的最初报道和修改的结构的全部合成的全部细节。关键的大环化步骤是使用顺序的闭环复分解/烯烃异构化反应实现的。此外，已经报道了相关的大环内酯（2S）-三萜内酯A的全合成。合成过程中使用了棕榈油酸酯A合成中的关键元素，包括RCM /烯烃异构化序列。本文所述的合成工作用于促进天然产物Sanctolide A的立体化学分配，并证明了该方法在合成大环叔烯酰胺天然产物中的效用。

  DOI：

  10.1021/jo502238r

文献信息

• Total Synthesis of the Initially Reported and Revised Structures of the Neuroprotective Agent Palmyrolide A
  作者：Andrew D. Wadsworth、Daniel P. Furkert、Jonathan Sperry、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1021/ol3025956

  日期：2012.10.19

  neuroprotective agent palmyrolide A are reported. The key macrocyclization step was achieved using a sequential ring closing metathesis/olefin isomerization reaction. The synthetic work described herein serves to confirm the recent structural revision of this unusual natural product.

  报道了神经保护剂棕榈酰吡咯烷酮A的最初报道的和修饰的结构的总合成。关键的大环化步骤是使用顺序的闭环复分解/烯烃异构化反应实现的。本文所述的合成工作用于证实这种不寻常的天然产物的最新结构变化。
• Asymmetric Synthesis of 2°- and 3°-Carbinols via <i>B</i>-Methallyl-10-(TMS and Ph)-9-borabicyclo[3.3.2]decanes
  作者：José G. Román、John A. Soderquist

  DOI：10.1021/jo701633k

  日期：2007.12.1

  [GRAPHICS]Simple Grignard procedures provide methallylboranes la and 1b in enantiomerically pure form from air-stable precursors in 98% and 95% yields, respectively. These reagents add smoothly to aldehydes and methyl ketones, respectively, providing branched 2 degrees- (6, 69-89%, 94-99% ee) and 3 degrees-(10, 71-87%, 74-96% ee) homoallylic alcohols.
• Hoffmann, Reinhard W.; Herold, Thomas, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 1, p. 375 - 383
  作者：Hoffmann, Reinhard W.、Herold, Thomas

  DOI：——

  日期：——
• Herold,T.; Hoffmann,R.W., Angewandte Chemie, 1978, vol. 90, p. 822 - 823
  作者：Herold,T.、Hoffmann,R.W.

  DOI：——

  日期：——
• Chiral synthesis via organoboranes. 6. Asymmetric allylboration via chiral allyldialkylboranes. Synthesis of homoallylic alcohols with exceptionally high enantiomeric excess
  作者：Prabhakar K. Jadhav、Krishna S. Bhat、P. Thirumalai Perumal、Herbert C. Brown

  DOI：10.1021/jo00354a003

  日期：1986.2