δ-cyclodextrin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: δ-cyclodextrin
• 英文别名: cyclomaltononaose；δ-CD；delta-Cyclodextrin；(1S,3R,5R,6S,8R,10R,11S,13R,15R,16S,18R,20R,21S,23R,25R,26S,28R,30R,31S,33R,35R,36S,38R,40R,41S,43R,45R,46R,47R,48R,49R,50R,51R,52R,53R,54R,55R,56R,57R,58R,59R,60R,61R,62R,63R)-5,10,15,20,25,30,35,40,45-nonakis(hydroxymethyl)-2,4,7,9,12,14,17,19,22,24,27,29,32,34,37,39,42,44-octadecaoxadecacyclo[41.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21.223,26.228,31.233,36.238,41]trihexacontane-46,47,48,49,50,51,52,53,54,55,56,57,58,59,60,61,62,63-octadecol
• 化学式: C₅₄H₉₀O₄₅
• 分子量: 1459.28
• InChiKey: UXRSQEDGDSCMFT-MIOCUFQXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -19.3
• 重原子数：
  99
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  27.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  712
• 氢给体数：
  27
• 氢受体数：
  45

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2Na⁽¹⁺⁾*B₁₂I₁₂^(2-)=Na₂B₁₂I₁₂ 、 δ-cyclodextrin 以 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  大环环糊精的高亲和性主客体化学

  摘要：

  大环环糊精（LRCD）的宿主-客体化学因缺乏合适的能以显着亲和力结合以实现潜在应用的客体分子而未被广泛研究。在本文中，我们报道了它们与一类新型的客体分子-十二分解阴离子（B 12 X 12 2−）的络合。无机客体的结合常数（10 4 –10 6 M -1）可将其分类为LRCD的第一种紧密结合剂。

  DOI：

  10.1039/c6ob01161f
• 作为产物：
  描述：

  α-环糊精 在 dicesium dodecaiodo-closo-dodecaborate 、 麦芽六糖 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 δ-cyclodextrin 、 (1S,3R,5R,6S,8R,10R,11S,13R,15R,16S,18R,20R,21S,23R,25R,26S,28R,30R,31S,33R,35R,36S,38R,40R,41S,43R,45R,46S,48R,50R,51R,52R,53R,54R,55R,56R,57R,58R,59R,60R,61R,62R,63R,64R,65R,66R,67R,68R,69R,70R)-5,10,15,20,25,30,35,40,45,50-十(羟甲基)-2,4,7, 、 γ-环糊精
  参考文献：
  名称：

  酶介导的动态组合化学可实现大环寡糖的不平衡模板指导的合成。

  摘要：

  我们表明，可以通过使用人工模板分子在酶介导的动态系统中指导特定产物的自组装来控制和控制酶促反应的结果。具体来说，我们利用糖基转移酶生成相互转化的线性和大环α-1,4-d-葡聚糖（环糊精）的复杂动态混合物。我们发现，天然环糊精（α，β和γ）是作为动态捕获子系统的一部分失衡形成的，它出人意料地像在热力学控制下的动态组合库（DCL）一样瞬态运行。通过添加不同的模板，我们可以以89-99％的选择性促进每种天然环糊精的合成，或者，我们可以扩增每个大环具有9个和10个葡萄糖单元的不寻常的大环环糊精（δ和ε）的合成。在没有模板的情况下，瞬时DCL持续不到一天，并且环糊精会迅速转化为短麦芽低聚糖。模板可稳定动力学捕获的子系统，从而实现鲁棒的环糊精选择性合成，如在单个反应容器中环糊精的高产率顺序相互转化所证明的。我们的结果表明，只要在热力学和动力学控制之间达到适当的平衡，模板就可以指导不平衡的自组装，并可以

  DOI：

  10.1039/c9sc03983j

文献信息

• Templated Enzymatic Synthesis of δ-Cyclodextrin
  作者：Andreas Erichsen、Günther H. J. Peters、Sophie R. Beeren

  DOI：10.1021/jacs.3c00341

  日期：2023.3.1

  Ka1, Ka2, and Ka3. Template T1 could be used to direct the enzymatic synthesis of δ-CD due to the cooperative formation of a 1:2 complex─the [3]-pseudorotaxane δ-CD·T12. Importantly, T1 is recyclable. It can be readily recovered from the enzymatic reaction by precipitation and reused in subsequent syntheses enabling preparative-scale synthesis of δ-CD.

  虽然 α-、β- 和 γ-环糊精 (CD) 是超分子化学家普遍使用的宿主，但 δ-CD（由九个 α-1,4-连接的吡喃葡萄糖单元形成）却很少受到关注。α-、β- 和 γ-CD 是环糊精葡聚糖转移酶 (CGTase) 对淀粉进行酶促分解的主要产物，但 δ-CD 仅在该反应中短暂形成，是线性和环状复杂混合物的次要成分葡聚糖。在这项工作中，我们展示了如何通过在酶介导的环糊精动态组合文库中使用 bolaamphiphile 模板以前所未有的产量合成 δ-CD。核磁共振光谱研究表明，δ-CD 最多可以串连三个 bolaamphiphiles 形成 [2]-、[3]- 或 [4]-伪轮烷，取决于亲水性头基的大小和烷基链轴的长度。第一个 bolaamphiphile 的穿线发生在 NMR 化学位移时间尺度上的快速交换中，而随后的穿线发生在缓慢的交换中。为了提取混合交换机制中发生的 1:2 和 1:3 结