2^A,3^A:2^C,3^C-di-manno-epoxy-α-cyclodextrin | 95797-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2^A,3^A:2^C,3^C-di-manno-epoxy-α-cyclodextrin
• 英文别名: (1R,3R,5R,6S,8R,9S,11S,12R,14R,16R,17S,19R,21R,22S,24R,26R,27S,29R,30S,32S,33R,35R,36R,37R,38R,39R,40R,41R,43R,44R)-5,16,21,26,33,41-hexakis(hydroxymethyl)-2,4,7,10,13,15,18,20,23,25,28,31,34,42-tetradecaoxanonacyclo[27.3.2.23,6.28,12.214,17.219,22.224,27.09,11.030,32]tetratetracontane-35,36,37,38,39,40,43,44-octol
• CAS: 95797-81-2
• 化学式: C₃₆H₅₆O₂₈
• 分子量: 936.824
• InChiKey: DFZHYOXUQYBFIH-YBEXBHOHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -10.9
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  18.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  419
• 氢给体数：
  14
• 氢受体数：
  28

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2^A,3^A:2^C,3^C-di-manno-epoxy-α-cyclodextrin 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (2S,3R,4R,5R)-4-[(2R,3R,4R,5S,6R)-5-[[(1S,2R,4R,5R,6S)-5-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-[[(1S,2R,4R,5R,6S)-4-(hydroxymethyl)-5-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3,7-dioxabicyclo[4.1.0]heptan-2-yl]oxy]oxan-2-yl]oxy-4-(hydroxymethyl)-3,7-dioxabicyclo[4.1.0]heptan-2-yl]oxy]-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyhexane-1,2,3,5,6-pentol
  参考文献：
  名称：

  Regiospecific sulfonation of secondary hydroxyl groups of .alpha.-cyclodextrin. Its application to preparation of 2A2B, 2A2C-, and 2A2D-disulfonates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00297a032
• 作为产物：
  描述：

  α-环糊精 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.03h， 生成 2^A,3^A:2^C,3^C-di-manno-epoxy-α-cyclodextrin
  参考文献：
  名称：

  Regiospecific sulfonation of secondary hydroxyl groups of .alpha.-cyclodextrin. Its application to preparation of 2A2B, 2A2C-, and 2A2D-disulfonates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00297a032

文献信息

• Practical and convenient modifications of the A,C-secondary hydroxyl face of cyclodextrins
  作者：Katsunori Teranishi

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00259-x

  日期：2003.3

  A practical and convenient method for the preparation of α-, β-, and γ-cyclodextrin derivatives, in which the secondary hydroxyl faces of A- and C-glucose units are regioselectively modified, has been developed. Reactions of α-, β-, and γ-cyclodextrins with 1,4-dibenzoylbenzene-3′,3″-disulfonyl imidazole in N,N-dimethylformamide in the presence of molecular sieves regioselectively afforded the corresponding

  已经开发了一种实用且方便的制备α-，β-和γ-环糊精衍生物的方法，其中对A-和C-葡萄糖单元的仲羟基面进行了区域选择性修饰。α-，β-的反应，并用1,4-二苯甲酰基苯-3'，3“-disulfonyl咪唑在γ环糊精Ñ，Ñ二甲基甲酰胺在分子筛的存在区域选择性得到相应的环状2甲，2 Ç - （1，4-二苯甲酰基苯-3'，3″-二磺酰基）-环糊精。随后用氢氧化钠或氨水处理磺酰化的环糊精，得到相应的2 A，3 A：2 C，3 C-di-manno-epoxy-cyclodextrins或3 A，3 C -diamino-3 A，3 C -dideoxy-（2 A S，2 C S，3 A S，3 C S）-环糊精作为环糊精进一步功能化的重要中间体。