4-(4-异氰基苯基)吗啉 | 356533-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 中文名称: 4-(4-异氰基苯基)吗啉
• 英文名称: 4-(4-isocyanophenyl)morpholine
• 英文别名: 4-morpholinophenylisocyanide；4-morpholinobenzoisonitrile
• CAS: 356533-73-8
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O
• mdl: MFCD06200524
• 分子量: 188.229
• InChiKey: TVMUDUURDNRXNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  16.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-异氰基苯基)吗啉 在 叠氮基三甲基硅烷 、 10% palladium on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 104.0h， 生成 (4-chlorophenyl)[1-(4-morpholinophenyl)-1H-tetrazol-5-yl]methanone
  参考文献：
  名称：

  A Practical Synthesis of 5-Aroyl-1-aryltetrazoles Using an Ugi-Like 4-Component Reaction Followed by a Biomimetic Transamination

  摘要：

  多组分反应（MCRs）及其后续转化是快速有效合成具有潜在药理学意义的分子骨架的迷人工具。我们对制备新型的5-芳酰基-1-芳基四唑产生了兴趣，原因有二：（1）这些结构在当前文献所描述的方法下仍被视为难以获得的具有挑战性的结构；（2）α-酮基四唑框架可能被认为是一种潜在的查尔酮连接子生物电子等排体。本工作中描述了一种新颖、简单、高效且通用的此类化合物的合成方法。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258273
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-morpholinophenyl)formamide 在 三氯氧磷 作用下， 生成 4-(4-异氰基苯基)吗啉
  参考文献：
  名称：

  A Practical Synthesis of 5-Aroyl-1-aryltetrazoles Using an Ugi-Like 4-Component Reaction Followed by a Biomimetic Transamination

  摘要：

  多组分反应（MCRs）及其后续转化是快速有效合成具有潜在药理学意义的分子骨架的迷人工具。我们对制备新型的5-芳酰基-1-芳基四唑产生了兴趣，原因有二：（1）这些结构在当前文献所描述的方法下仍被视为难以获得的具有挑战性的结构；（2）α-酮基四唑框架可能被认为是一种潜在的查尔酮连接子生物电子等排体。本工作中描述了一种新颖、简单、高效且通用的此类化合物的合成方法。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258273

文献信息

• Parallel synthesis of 3-aminoimidazo[1,2-a]pyridines and pyrazines by a new three-component condensation
  作者：Christopher Blackburn、Bing Guan、Paul Fleming、Kazumi Shiosaki、Shirling Tsai

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00653-4

  日期：1998.5

  A three-component condensation reaction between 2-aminopyridine, an aldehyde and an isonitrile catalyzed by scandium triflate affords derivatives of 3-aminoimidazo[1,2-a]pyridine; aminopyrazine reacts similarly. A library of heterocycles, prepared in high yield by parallel synthesis and purification on an ion-exchange resin, was subjected to further reactions at the amino group.

  三氟甲磺酸scan催化2-氨基吡啶，醛和异腈之间的三组分缩合反应，得到3-氨基咪唑并[1,2-a]吡啶的衍生物。氨基吡嗪反应类似。通过在离子交换树脂上平行合成和纯化以高收率制备的杂环库在氨基上进行进一步反应。
• A convenient reagent for the conversion of aldoximes into nitriles and isonitriles
  作者：Wei Zhang、Jin-Hong Lin、Pengfei Zhang、Ji-Chang Xiao

  DOI：10.1039/d0cc00188k

  日期：——

  4-nitro-1-((trifluoromethyl)sulfonyl)-imidazole (NTSI), slight modifications of reaction conditions resulted in significantly different reaction paths to provide either nitriles or isonitriles. The challenging conversion of aldoximes into isonitriles was achieved under mild conditions.

  为了用4-硝基-1-（（三氟甲基）磺酰基）-咪唑（NTSI）使醛肟脱羟基，反应条件的轻微改变导致提供腈或异腈的反应路径明显不同。在温和条件下，醛糖肟转化为异腈具有挑战性。
• New Method for the CombinatorialSearch of Multi Component Reactions
  作者：Maxim A. Mironov、Vladimir S. Mokrushin、Sergey S. Maltsev

  DOI：10.1055/s-2003-39298

  日期：——

  A novel method for the combinatorial finding of multi component reactions involving replacements of oligomerisation participants is introduced. Using this method the new three-component reaction between isoquinoline, gem-diactivated olefins and isocyanides leading to substituted 2,3-dihydro-10H-pyrrolo[2,1-a]isoquinoline-1-ones is described.

  介绍了一种新的多组分反应的组合发现方法，包括替换低聚反应参与者。使用这种方法描述了异喹啉、gem 活化烯烃和异氰化物之间的新三组分反应，导致取代的 2,3-二氢-10H-吡咯并[2,1-a]异喹啉-1-酮。
• New catalytic system for the synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines by the Ugi reaction
  作者：M. A. Mironov、M. I. Tokareva、M. N. Ivantsova、V. S. Mokrushin

  DOI：10.1007/s11172-006-0494-6

  日期：2006.10

  is proposed as an efficient catalyst for the preparation of a great variety of imidazo[1,2-a]pyridine derivatives by three-component condensation of aromatic isocyanides, aldehydes, and 2-aminopyridine. The advantages of this procedure are high yields of the target products and the absence of side reactions.

  N-羟基琥珀酰亚胺和对甲苯磺酸的组合被提议作为一种有效的催化剂，用于通过芳族异氰化物、醛和 2-氨基吡啶的三组分缩合制备多种咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物. 该程序的优点是目标产物的收率高且不存在副反应。
• Ligands for Metals and Improved Metal-Catalyzed Processes Based Thereon
  申请人：Buchwald L. Stephen

  公开号：US20080033171A1

  公开（公告）日：2008-02-07

  One aspect of the present invention relates to novel ligands for transition metals. A second aspect of the present invention relates to the use of catalysts comprising these ligands in transition metal-catalyzed carbon-heteroatom and carbon-carbon bond-forming reactions. The subject methods provide improvements in many features of the transition metal-catalyzed reactions, including the range of suitable substrates, reaction conditions, and efficiency.

  本发明的一个方面涉及新型过渡金属配体。本发明的第二个方面涉及在过渡金属催化的碳-杂原子和碳-碳键形成反应中使用包含这些配体的催化剂。该方法提供了许多过渡金属催化反应的改进特性，包括适合底物的范围，反应条件和效率。