6-deoxy-6-<(mesitylsulfonyl)oxyl>-α-cyclodextrin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-deoxy-6-<(mesitylsulfonyl)oxyl>-α-cyclodextrin
• 英文别名: mono-6-O-mesitylenesulfonyl-α-cyclodextrin；mono-6-O-mesitylenesulfonyl-α-CD；6-deoxy-6-[(mesitylsulfonyl)oxyl]-α-cyclodextrin；[(1S,3R,5R,6S,8R,10R,11S,13R,15R,16S,18R,20R,21S,23R,25R,26S,28R,30R,31R,32R,33R,34R,35R,36R,37R,38R,39R,40R,41R,42R)-31,32,33,34,35,36,37,38,39,40,41,42-dodecahydroxy-10,15,20,25,30-pentakis(hydroxymethyl)-2,4,7,9,12,14,17,19,22,24,27,29-dodecaoxaheptacyclo[26.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21.223,26]dotetracontan-5-yl]methyl 2,4,6-trimethylbenzenesulfonate
• 化学式: C₄₅H₇₀O₃₂S
• 分子量: 1155.1
• InChiKey: NFSALSROWCPQQP-BXAWGRMYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -10.1
• 重原子数：
  78
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  23.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  506
• 氢给体数：
  17
• 氢受体数：
  32

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡啶 、 6-deoxy-6-<(mesitylsulfonyl)oxyl>-α-cyclodextrin 以80%的产率得到mono<6-(1-pyridinio)-6-deoxy>-α-cyclodextrin
  参考文献：
  名称：

  ¹H NMR Study of the Regioisomers of PrimaryO-Di- and Trisubstituted α-Cyclodextrins

  摘要：

  双[C(6)-O-磺酸酯化]α-环糊精和三[C(6)-O-磺酸酯化]α-环糊精的区域异构体以令人满意的产率转化为相应的C(6)-吡啶铵衍生物，这些衍生物呈现出用于区域异构体鉴定的1H NMR信号的特征分裂模式。正电荷吡啶铵基团之间的电静态排斥相互作用在某些区域异构体中观察到的1H NMR信号显著分裂中起着重要作用。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.3409
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯磺酰氯 、 α-环糊精 在 吡啶 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-deoxy-6-<(mesitylsulfonyl)oxyl>-α-cyclodextrin 、 6(A),6(D)-dimesitylenesulfonyl-α-CD 、 6(A),6(B)-dimesitylenesulfonyl-α-CD 、 6(A),6(C)-dimesitylenesulfonyl-α-CD
  参考文献：
  名称：

  形成α-环糊精的二和三-6-O-均三甲磺酸盐的区域选择性

  摘要：

  定量分析α-环糊精（α-CD）与均三甲磺酰氯（MessCl）的反应产物表明，α-CD伯羟基的二-和三-甲磺酰基磺酰化具有区域选择性。单-6-O-亚甲磺酰基-α-CD与MessCl在吡啶中的反应产生的6（A），6（C）-二-O-亚甲磺酰基-α-CD少于6（A），6（B）-二-O-均三甲磺酰基-α-CD。6（A），6（D）-二-O-亚甲磺酰基-α-CD与MessCl的反应产生较少的6（A），6（B），6（E）-三-O-亚甲磺酰基-α-CD比6（A），6（B），6（D）-三-O-均三甲磺酰基-α-CD。这些结果表明，与吡喃葡萄糖-A（Glc-A）连接的均三甲磺酰基会进一步延迟Glc-C的伯羟基的均三甲磺酰基化。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2014.10.027

文献信息

• 6A6B-, 6A6C-, and 6A6D-disulfonates of .alpha.-cyclodextrin
  作者：Kahee Fujita、Atsuo Matsunaga、Taiji Imoto

  DOI：10.1021/ja00331a061

  日期：1984.9
• ¹H NMR Study of the Regioisomers of Primary<i>O</i>-Di- and Trisubstituted α-Cyclodextrins
  作者：Yoshihisa Matsui、Masahiko Fujie、Hiroshi Sakate

  DOI：10.1246/bcsj.61.3409

  日期：1988.10

  The regioisomers of bis- and tris[C(6)-O-sulfonylated] α-cyclodextrins were converted in satisfactory yields to the corresponding C(6)-pyridinio derivatives, which afforded the characteristic splitting patterns of 1H NMR signals available for a regioisomer determination. Electrostatic repulsive interactions between the positively charged pyridinio groups play an important role in the remarkable splitting of the 1H NMR signals observed for some regioisomers.

  双[C(6)-O-磺酸酯化]α-环糊精和三[C(6)-O-磺酸酯化]α-环糊精的区域异构体以令人满意的产率转化为相应的C(6)-吡啶铵衍生物，这些衍生物呈现出用于区域异构体鉴定的1H NMR信号的特征分裂模式。正电荷吡啶铵基团之间的电静态排斥相互作用在某些区域异构体中观察到的1H NMR信号显著分裂中起着重要作用。
• Regioselectivity in the formation of di- and tri-6-O-mesitylenesulfonates of α-cyclodextrin
  作者：Keisuke Yoshikiyo、Misaki Shinjo、Yoshihisa Matsui、Tatsuyuki Yamamoto

  DOI：10.1016/j.carres.2014.10.027

  日期：2015.1

  analysis of the reaction products for α-cyclodextrin (α-CD) with mesitylenesulfonyl chloride (MessCl) showed that di- and tri-mesitylenesulfonylation of the primary hydroxy groups of α-CD is regioselective. The reaction of mono-6-O-mesitylenesulfonyl-α-CD with MessCl in pyridine gave less 6(A),6(C)-di-O-mesitylenesulfonyl-α-CD than 6(A),6(B)-di-O-mesitylenesulfonyl-α-CD. The reaction of 6(A),6(D)-d

  定量分析α-环糊精（α-CD）与均三甲磺酰氯（MessCl）的反应产物表明，α-CD伯羟基的二-和三-甲磺酰基磺酰化具有区域选择性。单-6-O-亚甲磺酰基-α-CD与MessCl在吡啶中的反应产生的6（A），6（C）-二-O-亚甲磺酰基-α-CD少于6（A），6（B）-二-O-均三甲磺酰基-α-CD。6（A），6（D）-二-O-亚甲磺酰基-α-CD与MessCl的反应产生较少的6（A），6（B），6（E）-三-O-亚甲磺酰基-α-CD比6（A），6（B），6（D）-三-O-均三甲磺酰基-α-CD。这些结果表明，与吡喃葡萄糖-A（Glc-A）连接的均三甲磺酰基会进一步延迟Glc-C的伯羟基的均三甲磺酰基化。