N-trimethylsilyl(4-methoxy)benzaldimine | 64187-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-trimethylsilyl(4-methoxy)benzaldimine
• 英文别名: N-Trimethylsilyl-p-methoxybenzaldimin；N-(4-methoxybenzylidene)-N-(1,1,1-trimethylsilyl)amine；1-(4-Methoxyphenyl)-N-(trimethylsilyl)methanimine；1-(4-methoxyphenyl)-N-trimethylsilylmethanimine
• CAS: 64187-51-5
• 化学式: C₁₁H₁₇NOSi
• 分子量: 207.348
• InChiKey: JASKQCNAINFQAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  95-96 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  0.90±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-trimethylsilyl(4-methoxy)benzaldimine 在 Pt(dba)2 、 (3aR,8aR)-4,4,8,8-tetrakis(3,5-dimethylphenyl)-2,2-diethyl-6-phenyltetrahydro[1,3]dioxolo[4,5-e][1,3,2]dioxaphosphepine 、 三甲基丙酮酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.33h， 生成 (R)-N-((4-methoxyphenyl)(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methyl)pivalamide
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Enantioselective One-pot Aminoborylation of Aldehydes: A Strategy for Construction of Nonracemic α-Amino Boronates

  摘要：

  We report a strategy for the conversion of aldehydes to enantiomerically enriched alpha-amino boronates through the intermediacy of in situ-generated silylimines. This transformation is brought about by Pt-catalyzed asymmetric addition of B-2(pin)(2) across the imine double bond. An attractive feature of the intermediate diboration adduct is that it can be acylated directly and provides convenient access to important N-acyl alpha-amino boronic ester derivatives.

  DOI：

  10.1021/ja402569j
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-三甲基-N-(三苯基正膦亚基)硅烷胺 、 4-甲氧基苯甲醛 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-trimethylsilyl(4-methoxy)benzaldimine
  参考文献：
  名称：

  Hemming; Bevan; Loukou, Synlett, 2000, # 11, p. 1565 - 1568

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New and efficient approaches to the semisynthesis of taxol and its C-13 side chain analogs by means of β-lactam synthon method
  作者：Iwao Ojima、Ivan Habus、Mangzhu Zhao、Martine Zucco、Young Hoon Park、Chung Ming Sun、Thierry Brigaud

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91210-4

  日期：1992.1

  Highly efficient chiral ester enolate-imine condensation giving 3-hydroxy-4-aryl-β-lactams with excellent enantiomeric purity is successfully applied to the asymmetric synthesis of the enantiomerically pure taxol C-13 side chain, N-benzoyl-(2R,3S)-3-phenyl-isoserine and its analogs. (3R,4S)-N-benzoyl-3-(1-ethoxyethoxy)-4-phenyl-2-azetidinone readily derived from the 3-hydroxy-4-phenyl-β-lactam is coupled

  高效手性酯烯酸酯-亚胺缩合可产生具有优异对映体纯度的3-羟基-4-芳基-β-内酰胺，已成功用于对映体纯紫杉醇C-13侧链N-苯甲酰基-（2 R， 3 S）-3-苯基-异丝氨酸及其类似物。易于衍生自3-羟基-4-苯基-β-内酰胺的（3 R，4 S）-N-苯甲酰基-3-（1-乙氧基乙氧基）-4-苯基-2-氮杂环丁酮与受保护的浆果赤霉素III偶联，然后通过脱保护得到光学纯的紫杉醇和高产率的10-脱乙酰基7,10-双（Troc）-紫杉醇。完全分配的1 H，13显示并讨论了由此合成的紫杉醇的C和2D（COSY和HETCOR）NMR光谱。
• Silyl Imine Electrophiles in Enantioselective Catalysis: A Rosetta Stone for Peptide Homologation, Enabling Diverse <i>N</i>-Protected Aryl Glycines from Aldehydes in Three Steps
  作者：Dawn M. Makley、Jeffrey N. Johnston

  DOI：10.1021/ol501297a

  日期：2014.6.6

  es serve in the Bis(AMidine)-catalyzed addition of bromonitromethane with a high degree of enantioselection. This allows for the production of a range of protected α-bromo nitroalkane donors (including Fmoc) for use in Umpolung Amide Synthesis (UmAS). Hence, peptide homologation with nonnatural aryl glycine amino acids is achieved in three steps from aromatic aldehydes, which are plentiful and inexpensive

  我们报告N -（三甲基甲硅烷基）亚胺在双（脒）催化的溴硝基甲烷加成中发挥作用，具有高度的对映选择性。这允许生产一系列受保护的 α-溴硝基烷烃供体（包括 Fmoc），用于 Umpolung 酰胺合成 (UmAS)。因此，与非天然芳基甘氨酸氨基酸的肽同源性是通过三个步骤从芳香醛中实现的，芳香醛丰富且价格低廉。通过避免α-氨基酸中间体，可以避免同源步骤中的差向异构化。
• Access to Nitriles from Aldehydes Mediated by an Oxoammonium Salt
  作者：Christopher B. Kelly、Kyle M. Lambert、Michael A. Mercadante、John M. Ovian、William F. Bailey、Nicholas E. Leadbeater

  DOI：10.1002/anie.201412256

  日期：2015.3.27

  route to access an array of nitriles from aldehydes mediated by an oxoammonium salt (4‐acetylamino‐2,2,6,6‐tetramethylpiperidine‐1‐oxoammonium tetrafluoroborate) and hexamethyldisilazane (HMDS) as an ammonia surrogate has been developed. The reaction likely involves two distinct chemical transformations: reversible silyl‐imine formation between HMDS and an aldehyde, followed by oxidation mediated by the

  一种可扩展，高产，快速的途径，可通过乙氧基铵盐（4-乙酰氨基-2-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氟肟酸四氟硼酸）和六甲基二硅氮烷（HMDS）介导的醛类中的一系列腈的进入已经被开发出来。该反应可能涉及两个不同的化学转化：HMDS和醛之间可逆的甲硅烷基亚胺形成，然后由氧铵盐介导的氧化和甲硅烷基化反应制得腈。废氧化剂可以容易地回收并用于再生氧铵盐氧化剂。
• Lithium Perchlorate Mediated Three Component Reaction for the Preparation of Primary Amines
  作者：Mohammad R. Saidi、Shahrzad Javanshir、Mohammad M. Mojtahedi

  DOI：10.1039/a808424f

  日期：——

  In the presence of lithium perchlorate in diethyl ether, LPDE, a three-component reaction between aldehydes, sodium hexamethyldisilazane or lithium hexamethyldisilazane, LHMDS, and different nucleophiles proceeds smoothly to afford primary amines in good yields.

  在乙醚中的高氯酸锂存在下，LPDE、醛、六甲基二硅氮烷钠或六甲基二硅氮烷锂、LHMDS 和不同亲核试剂之间的三组分反应顺利进行，以良好的收率得到伯胺。
• Direct and practical Gilman-Speeter synthesis of 3,4-trisubstituted β-lactams via the Thorpe-Ingold effect
  作者：Maria Panagiotou、Vasileios Demos、Plato Α. Magriotis

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152375

  日期：2020.10

  A highly efficient Gilman-Speeter synthesis of 3,4-trisubstituted β-lactams possessing a 4-aryl substituent is described, employing a direct, uncatalyzed Mannich reaction between TMS imines and TMS ketene acetals. The process avoids cryogenic conditions, making it more amenable to process-scale use than related methods for β-lactam synthesis. A Gilman-Speeter diastereoselective version using a sulfinyl

  描述了具有TMS亚胺和TMS烯酮缩醛之间直接，未催化的曼尼希反应的高效的Gilman-Speeter合成具有4-芳基取代基的3,4-三取代的β-内酰胺的方法。该方法避免了低温条件，使其比β-内酰胺合成的相关方法更适合于工艺规模使用。还提出了使用亚磺酰基亚胺并导致同手性亚磺酰基β-氨基酯的Gilman-Speeter非对映选择性方案。