α-cyclodextrin * 1-butanol | 114429-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: α-cyclodextrin * 1-butanol
• CAS: 114429-10-6
• 化学式: C₄H₁₀O*C₃₆H₆₀O₃₀
• 分子量: 1046.98
• InChiKey: WRQOZZDGOSXNNI-HAPKRNSXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -12.28
• 重原子数：
  71.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  22.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  495.13
• 氢给体数：
  19.0
• 氢受体数：
  31.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-cyclodextrin * 1-butanol 生成 α-环糊精 、 正丁醇
  参考文献：
  名称：

  Retardation of acetal hydrolysis by cyclodextrins and its use in probing cyclodextrin–guest binding

  摘要：

  苯甲醛二甲基亚胺1在水相酸中水解的速率被环糊精（CDs）显著减缓：α-环糊精、β-环糊精、羟丙基-β-环糊精（hp-β-CD）和γ-环糊精。观察到的一级速率常数（kobs）与[CD]的变化显示饱和现象，这与1与CD之间的1:1结合一致。在β-CD和hp-β-CD的情况下，结合相对较强，结合的亚胺没有反应性。相比之下，α-CD和γ-CD对亚胺的结合要弱得多，但只有α-CD结合的形式显示出显著的反应性。这四种CD介导的反应被评估为测定{CD-‘客体’}复合物解离常数的探针反应。在这种方法中，添加的客体减弱了CD-底物结合的阻碍效应，并导致亚胺水解速率的增加。该方法对与β-CD和hp-β-CD结合的脂肪醇和酮类有效，但对α-CD的探针反应则不太成功，因为kobs对[α-CD]的依赖性较浅。对于γ-CD，该方法根本不适用，因为添加的客体导致亚胺水解速率的进一步降低，而不是增加。讨论了这些发现的各种含义。

  DOI：

  10.1039/a703572a
• 作为产物：
  描述：

  α-环糊精 、 正丁醇 生成 α-cyclodextrin * 1-butanol
  参考文献：
  名称：

  Retardation of acetal hydrolysis by cyclodextrins and its use in probing cyclodextrin–guest binding

  摘要：

  苯甲醛二甲基亚胺1在水相酸中水解的速率被环糊精（CDs）显著减缓：α-环糊精、β-环糊精、羟丙基-β-环糊精（hp-β-CD）和γ-环糊精。观察到的一级速率常数（kobs）与[CD]的变化显示饱和现象，这与1与CD之间的1:1结合一致。在β-CD和hp-β-CD的情况下，结合相对较强，结合的亚胺没有反应性。相比之下，α-CD和γ-CD对亚胺的结合要弱得多，但只有α-CD结合的形式显示出显著的反应性。这四种CD介导的反应被评估为测定{CD-‘客体’}复合物解离常数的探针反应。在这种方法中，添加的客体减弱了CD-底物结合的阻碍效应，并导致亚胺水解速率的增加。该方法对与β-CD和hp-β-CD结合的脂肪醇和酮类有效，但对α-CD的探针反应则不太成功，因为kobs对[α-CD]的依赖性较浅。对于γ-CD，该方法根本不适用，因为添加的客体导致亚胺水解速率的进一步降低，而不是增加。讨论了这些发现的各种含义。

  DOI：

  10.1039/a703572a

文献信息

• A Thermodynamic Study of the Reactions of Cyclodextrins with Primary and Secondary Aliphatic Alcohols, with D- and L-Phenylalanine, and with L-Phenylalanine Amide
  作者：Mikhail V. Rekharsky、Frederick P. Schwarz、Yadu B. Tewari、Robert N. Goldberg

  DOI：10.1021/j100091a051

  日期：1994.10

  Equilibrium constants and standard molar enthalpies of reaction have been determined by titration calorimetry for the reactions of 1-propanol, 2-propanol, 1-butanol, (R)-(+)-2-butanol, (S)-((-))-2-butanol, (+/-)-butanol, (R)-(+)-2-pentanol, (S)-((-))-2-pentanol, (R)-(+)-2-hexanol, (S)-((-))-2-hexanol, (R)-(+)-2-heptanol, (S)-((-))-2-heptanol, D-phenylalanine, L-phenylalanine, and L-phenylalanineamide with alpha-cyclodextrin and beta-cyclodextrin. The standard molar Gibbs energies, standard molar enthalpies, and standard molar entropies for these reactions correlate well with respect to the number of carbon atoms in the chemical formula of the alcohol and form a series of distinct curves for the different types of alcohols. The results are also discussed in relation to hydrophobic, steric, and charge effects and the exchange reaction for a ligand from alpha-cyclodextrin to beta-cyclodextrin. With the exception of the results for the standard molar enthalpies of reaction of the 2-butanols with alpha-cyclodextrin, the results obtained in this study show that, within the indicated uncertainties, there are no differences in any of the thermodynamic quantities for the reactions of these ligands with either alpha- or beta-cyclodextrin due to the change in the location of a hydrogen atom on an optically active carbon atom.
• Inclusion complexes of alcohols with ?-cyclodextrin
  作者：J. N. Spencer、Jarusha DeGarmo、I. M. Paul、Qing He、Xiaoming Ke、Zhenqing Wu、C. H. Yoder、Shuyun Chen、J. E. Mihalick

  DOI：10.1007/bf00973210

  日期：1995.6

  Calorimetric studies of the inclusion complexes of straight and branched alcohols and of diols with alpha-cyclodextrin (alpha-CD) have been carried out in water solvent. The data suggest that straight and branched chain alcohols enter the cavity of alpha-CD alkyl end first. The hydroxyl group hydrogen bonds to the outer oxygen ring of the cyclodextrin. For branched chain alcohols the longer alkyl part of the molecule penetrates the alpha-CD cavity up to the hydroxyl group. Diols form two hydrogen bonds to the outer oxygen ring of the cyclodextrin with some penetration into its interior.