4-amino-5-(2,3,5-trichlorophenyl)-4H-[1,2,4]triazole-3-thiol | 1029491-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-amino-5-(2,3,5-trichlorophenyl)-4H-[1,2,4]triazole-3-thiol
• 英文别名: 4-amino-3-(2,3,5-trichlorophenyl)-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• CAS: 1029491-80-2
• 化学式: C₈H₅Cl₃N₄S
• 分子量: 295.579
• InChiKey: WJBKVKPKJNVCGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  85.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异喹啉-5-甲酸 、 4-amino-5-(2,3,5-trichlorophenyl)-4H-[1,2,4]triazole-3-thiol 在 三氯氧磷 作用下， 以85%的产率得到6-Isoquinolin-5-yl-3-(2,3,5-trichlorophenyl)-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三唑[3,4-b] [1,3,4]噻二唑和1,2,4-三唑[3,4-b] [1， 3，4]带有三氯苯基部分的噻二嗪。

  摘要：

  2,3,5-三氯苯甲酸酰肼与二硫化碳和氢氧化钾反应，然后用水合肼处理，得到3-（2,3,5-三氯苯基）-4-氨基-1,2,4-三唑-5 -硫酮（6）。另外，该三唑也可以通过将2,3,5-三氯苯甲酸与硫代碳酰肼融合来合成。（6）在氯氧化磷存在下与各种芳族羧酸缩合，或与苯甲酰溴缩合，得到两个系列的稠合杂环，即6-（取代的芳基）-3-（2,3,5-三氯苯基）-[1,2 ，4]三唑[3,4-b] [1,3,4]噻二唑（7）和6-（取代的芳基）-3-（2,3,5-三氯苯基）-7H- [1,2,4 ] triazolo [3,4-b] [1,3,4]噻二嗪（8）。这些新合成的化合物的结构通过元素分析，IR，（1）H NMR和质谱研究表征。筛选所有合成的化合物的抗微生物和抗炎活性。一些化合物表现出有希望的抗微生物和抗炎活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2007.06.026
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 2,3,5-trichlorophenylcarbohydrazide 在 氢氧化钾 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以85%的产率得到4-amino-5-(2,3,5-trichlorophenyl)-4H-[1,2,4]triazole-3-thiol
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三唑[3,4-b] [1,3,4]噻二唑和1,2,4-三唑[3,4-b] [1， 3，4]带有三氯苯基部分的噻二嗪。

  摘要：

  2,3,5-三氯苯甲酸酰肼与二硫化碳和氢氧化钾反应，然后用水合肼处理，得到3-（2,3,5-三氯苯基）-4-氨基-1,2,4-三唑-5 -硫酮（6）。另外，该三唑也可以通过将2,3,5-三氯苯甲酸与硫代碳酰肼融合来合成。（6）在氯氧化磷存在下与各种芳族羧酸缩合，或与苯甲酰溴缩合，得到两个系列的稠合杂环，即6-（取代的芳基）-3-（2,3,5-三氯苯基）-[1,2 ，4]三唑[3,4-b] [1,3,4]噻二唑（7）和6-（取代的芳基）-3-（2,3,5-三氯苯基）-7H- [1,2,4 ] triazolo [3,4-b] [1,3,4]噻二嗪（8）。这些新合成的化合物的结构通过元素分析，IR，（1）H NMR和质谱研究表征。筛选所有合成的化合物的抗微生物和抗炎活性。一些化合物表现出有希望的抗微生物和抗炎活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2007.06.026

文献信息

• A facile sonochemical protocol for synthesis of 3-amino- and 4-amino-1,2,4-triazole derived Schiff bases as potential antibacterial agents
  作者：Aeysha Sultan、Mian Habib Ur Rehman、Noreen Sajjad、Ali Irfan、Irfan Ullah、Muhammad Mustaqeem、Muhammad Saleem、Syeda Laila Rubab、Muhammad Rafiq、Muhammad Khalid、Katarzyna Kotwica-Mojzych、Mariusz Mojzych

  DOI：10.1371/journal.pone.0229891

  日期：——

  A facile method has been developed for the synthesis of Schiff bases derived from substituted and unsubstituted 3-amino- and 4-amino-1,2,4-triazoles. Condensation of the aminotrizoles with a variety of aromatic aldehydes afforded desired Schiff bases in excellent yields in 3-5 minutes of exposure to ultra-sound. The synthesized compounds were characterized by means of IR, 1HNMR and Mass spectrometry

  已经开发出一种简便的方法用于合成衍生自取代和未取代的3-氨基-和4-氨基-1,2,4-三唑的席夫碱。氨基三唑与各种芳香醛的缩合在超声波照射 3-5 分钟内以优异的产率提供了所需的席夫碱。通过IR、1HNMR和质谱对合成的化合物进行了表征。还筛选了合成的化合物对革兰氏阴性菌（大肠杆菌、宋内氏志贺氏菌、铜绿假单胞菌和伤寒沙门氏菌）和两种革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌）菌株的抗菌潜力。