ethyl N,N-diisopropyloxamate | 120313-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl N,N-diisopropyloxamate
• 英文别名: ethyl 2-(diisopropylamino)-2-oxoacetate；Ethyl [di(propan-2-yl)amino](oxo)acetate；ethyl 2-[di(propan-2-yl)amino]-2-oxoacetate
• CAS: 120313-13-5
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₃
• 分子量: 201.266
• InChiKey: YKOGWUNFTOJCQY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  40 °C(Press: 0.15 Torr)
• 密度：
  0.995±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl N,N-diisopropyloxamate 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 3-Isopropyl-2,2-dimethyl-5-phenoxymethyl-oxazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  光化学裂解和α-酮酰胺中对位取代的苯酚的释放

  摘要：

  在水性介质中，α-酮酰胺4-YC 6 H 4 OCH 2 COCON（R）CH（R'）CH 3（5a，R = Et，R'= H; 5b，R = i具有对位取代的酚取代基（Y = CN，CF 3，H）的Pr，R'= Me）发生光裂解并释放4-YC 6 H 4 OH，并形成5-亚甲基恶唑烷-4-酮7a，b。对于两个5a，b的量子产率都在0.2到0.3之间。所提出的机理涉及将氢从N-烷基转移至酮氧以产生两性离子中间体8a - c，其消除对位取代的酚盐离去基团。生成的亚硝酸根离子H 2 C C（OH）CON +（R）C（R'）CH 3 9a，b在分子内环化得到7a，b。在CH对于photoelimination降低量子产率3 CN，CH 2氯2，或C 6 H ^ 6由于竞争环化8A，b，得到恶唑烷-4-酮，其保留的离去基团的产品4-YC 6 ħ 4 ö -（Y = H，CN）。被观察到，以进行环化反应在非水介质更大的倾向Ñ，ñ

  DOI：

  10.1021/jo060338x
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸乙酯 、 trimethyl-N,N-di-isopropylcarbamoylstannane 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到ethyl N,N-diisopropyloxamate
  参考文献：
  名称：

  氨基甲酰基锡烷与酰基氯的反应：高效合成α-氧代酰胺

  摘要：

  在温和的条件下（通常在室温下几个小时），用氨基甲酰基锡烷处理酰基氯，可以高收率得到α-氧代酰胺。尽管偶尔会发生自发的脱羰作用，但也可以得到近邻的多羰基化合物。

  DOI：

  10.1021/jo035572r

文献信息

• Pd/C-catalyzed synthesis of oxamates by oxidative cross double carbonylation of alcohols and tertiary amines through C–N bond cleavage
  作者：Yuvraj A. Kolekar、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1039/c9nj04156g

  日期：——

  carbonylation of alcohols and unactivated tertiary amines has been demonstrated. The in situ oxidative C–N bond cleavage of tertiary amines was achieved using molecular oxygen as an environmentally benign oxidant providing a user-friendly approach to the synthesis of oxamates. The developed protocol showed excellent activity towards the cyclic as well as aliphatic tertiary amines and long-chain alcohols. This

  已证明通过Pd / C催化的醇和未活化叔胺的氧化交叉双羰基化反应可以有效合成草酸酯。在原位使用分子氧作为环境友好的氧化剂提供用户友好的方式来oxamates的合成达到叔胺的氧化C-N键断裂。所开发的方案显示出对环状以及脂肪族叔胺和长链醇的优异活性。这种发达的协议系统是有利的，因为它不含膦配体，不含碱和不含铜，并且Pd / C催化剂易于回收。Pd / C催化剂可循环使用多达五个连续循环。
• Ligand Promoted Olefination of Anilides for Indirectly Introducing Fluorinated Functional Groups via Palladium Catalyst
  作者：Dongjie Wang、Xu Xu、Jingyu Zhang、Yingsheng Zhao

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02701

  日期：2021.2.5

  We report a palladium-catalyzed, ligand promoted, C–H fluorine-containing olefination of anilides with 4-bromo-3,3,4,4-tetrafluorobutene as the fluorinated reagent, which has a potential transformation into other compounds due to its -CF2CF2Br functional group. -CF2CF2H was obtained by using the mild reducing agent sodium borohydride. Bioactive compounds such as aminoglutethimide derivative and propham

  我们报告了以4-溴-3,3,4,4-四氟丁烯为氟化试剂的钯催化的，配体促进的，苯甲酰化的C–H含氟烯烃的氟化反应，由于其- CF 2 CF 2 Br官能团。- CF 2 CF 2 H为通过使用温和的还原剂硼氢化钠获得。生物活性化合物，例如氨基戊二酰亚胺衍生物和丙胺在该反应中具有良好的耐受性，这两者都突出了该方法的合成重要性。
• 1,8-Naphthyridines VI. Synthesis and anti-inflammatory activity of 5-(alkylamino)-N,N-diethyl[1,2,4]triazolo[4,3-a][1,8]naphthyridine-6-carboxamides with a new substitution pattern on the triazole ring
  作者：Mario Di Braccio、Giancarlo Grossi、Giorgio Roma、Daniela Piras、Francesca Mattioli、Marzia Gosmar

  DOI：10.1016/j.ejmech.2007.04.016

  日期：2008.3

  in which the 9-alkyl substituent was replaced by an ester or amide group (compounds 3a-i), was prepared and tested (inhibition of carrageenan-induced paw edema in the rat). Also two 5-(N-alkyl,N-acylamino) derivatives (compounds 4a,b) were synthesized and evaluated for the same purpose. Even though the general trend for these new [1,2,4]triazolo[4,3-a][1,8]naphthyridine derivatives was a decrease

  基于9-烷基-N，N-二烷基-5-（烷基氨基）[1,2,4]三唑并[4,3-a] [1,8]萘啶-显示的良好的抗炎特性。制备并测试了6碳基乙酰胺1的一系列类似物，其中9-烷基取代基被酯或酰胺基取代（化合物3a-i）（抑制角叉菜胶诱发的爪水肿）。鼠）。还合成了两种5-（N-烷基，N-酰基氨基）衍生物（化合物4a，b），并出于相同目的对其进行了评估。尽管这些新的[1,2,4]三唑并[4,3-a] [1,8]萘啶衍生物的总体趋势是与化合物1相比活性降低，但一些新合成的化合物仍显示出良好的抗-发炎的特性。
• Design, Synthesis, Structure, and Acaricidal/Insecticidal Activity of Novel Spirocyclic Tetronic Acid Derivatives Containing an Oxalyl Moiety
  作者：Zhihui Liu、Qiong Lei、Yongqiang Li、Lixia Xiong、Haibin Song、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/jf203722z

  日期：2011.12.14

  1.4- and 2.3-fold as high as the activities of commercial Spiromesifen, respectively, against spider mite eggs. Moreover, most of the target compounds exhibited insecticidal activities against Lepidoptera pest. Interestingly, compounds containing alkylamino-substituted oxalyl moiety showed obvious selectivity between spider mite larvae and eggs because the activities against spider mite eggs of 7g and

  通过关键中间体3-（2,4,6-三甲基）-2-oxo-1-oxaspiro [4.4] -decyl-3-en-4设计并合成了一系列含有草酰部分的新型螺环四酸衍生物-ol。通过1 H NMR和元素分析或高分辨率质谱（HRMS）鉴定目标化合物。生物测定的结果表明，大多数目标化合物对胭脂红蜘蛛幼虫和卵具有出色的杀螨活性。特别是二异丙基氨基草酰化合物7g和哌啶草酰化合物7h分别是市售Spiromesifen对红蜘蛛卵的活性的1.4倍和2.3倍。而且，大多数目标化合物对鳞翅目害虫表现出杀虫活性。有趣的是，含有烷基氨基取代的草酰部分的化合物在红蜘蛛幼虫和卵之间显示出明显的选择性，因为对7g和7h的红蜘蛛卵的活性是对红蜘蛛幼虫的25倍，而Spiromesifen在这些活性上没有显着差异。这意味着将草酰部分引入螺环四氢苯甲酸可能会导致新的生物活性特征。
• Bifunctional Brønsted Base Catalyzed Mannich Reaction of β‐Alkoxy α‐Keto Amides: Stereocontrolled Entry to Functionalized Amino Diols
  作者：Haizea Echave、Iñaki Bastida、Rosa López、Claudio Palomo

  DOI：10.1002/chem.201802550

  日期：2018.8.9

  The potential of β‐alkoxy α‐keto amides as pronucleophiles in the enantioselective Mannich type reaction with p‐nosyl imines is presented. The proper combination of β‐alkoxy α‐keto amides and a squaramide‐based Brønsted base catalyst produced highly enantioenriched Mannich adducts, which may be transformed into functionalized amino diols.

  提出了β-烷氧基α-酮酰胺作为对核糖基亚胺对映选择性曼尼希型反应中亲核试剂的潜力。β-烷氧基α-酮酰胺与基于方酰胺的布朗斯台德碱催化剂的正确组合可产生高度对映体富集的曼尼希加合物，可将其转化为官能化的氨基二醇。