trimethyl-N,N-di-isopropylcarbamoylstannane | 116858-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机过渡后金属化合物
• 英文名称: trimethyl-N,N-di-isopropylcarbamoylstannane
• 英文别名: (N,N-diisopropylcarbamoyl)(trimethyl)stannane；N,N-di(propan-2-yl)-1-trimethylstannylformamide
• CAS: 116858-82-3
• 化学式: C₁₀H₂₃NOSn
• 分子量: 292.009
• InChiKey: WQNMZNDGYYRMNX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  249.1±23.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(叔-丁基二甲基硅烷基氧基)-1-己炔 、 trimethyl-N,N-di-isopropylcarbamoylstannane 在 acetylacetonatodicarbonylrhodium(l) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以71%的产率得到(Z)-7-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-N,N-diisopropyl-3-(trimethylstannyl)hept-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  Carbamoylstannation of Terminal Alkynes with Carbamoylstannanes:  Catalyst-Dependent Regiochemical Reversal

  摘要：

  Rh(acac)(CO)(2) catalyzes addition of (N,N-diisopropylcarbamoyl)trimethylstannane to terminal alkynes to give (Z)-beta-stannyl-alpha,beta-unsaturated amides with terminal attachment of the amide group, while the use of Ni(COd)(2) results in the reversal of the regioselectivity. A mechanism initiated by the oxidative addition of the carbamoylstannane was proposed on the basis of the isolation of (trimethylstannyl)(N,N-diisopropylcarbamoyl)[1,2-bis(dimethylphosphtno)ethane]pallidium.

  DOI：

  10.1021/om000423+
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯化锡 、 二异丙胺 在 正丁基锂 、 一氧化碳 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以47%的产率得到trimethyl-N,N-di-isopropylcarbamoylstannane
  参考文献：
  名称：

  Lindsay, Charles M.; Widdowson, David A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 569 - 574

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactions of a Carbamoylstannane with Acid Chlorides:  Highly Efficient Synthesis of α-Oxo Amides
  作者：Ruimao Hua、Hide-aki Takeda、Yoshimoto Abe、Masato Tanaka

  DOI：10.1021/jo035572r

  日期：2004.2.1

  Treatment of acid chlorides with a carbamoylstannane under mild conditions (mostly rt for a few hours) affords α-oxo amides in high yields. Vicinal polycarbonyl compounds are also obtained, although spontaneous decarbonylation occasionally occurs.

  在温和的条件下（通常在室温下几个小时），用氨基甲酰基锡烷处理酰基氯，可以高收率得到α-氧代酰胺。尽管偶尔会发生自发的脱羰作用，但也可以得到近邻的多羰基化合物。
• LINDSAY, CHARLES M.;WIDDOWSON, DAVID A., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1988) N 3, 569-573
  作者：LINDSAY, CHARLES M.、WIDDOWSON, DAVID A.

  DOI：——

  日期：——
• Carbamoylstannation of Terminal Alkynes with Carbamoylstannanes:  Catalyst-Dependent Regiochemical Reversal
  作者：Ruimao Hua、Shun-ya Onozawa、Masato Tanaka

  DOI：10.1021/om000423+

  日期：2000.8.1

  Rh(acac)(CO)(2) catalyzes addition of (N,N-diisopropylcarbamoyl)trimethylstannane to terminal alkynes to give (Z)-beta-stannyl-alpha,beta-unsaturated amides with terminal attachment of the amide group, while the use of Ni(COd)(2) results in the reversal of the regioselectivity. A mechanism initiated by the oxidative addition of the carbamoylstannane was proposed on the basis of the isolation of (trimethylstannyl)(N,N-diisopropylcarbamoyl)[1,2-bis(dimethylphosphtno)ethane]pallidium.
• Lindsay, Charles M.; Widdowson, David A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 569 - 574
  作者：Lindsay, Charles M.、Widdowson, David A.

  DOI：——

  日期：——