(3,4-dimethoxybenzylidene)-(4-methoxyphenyl)amine | 82363-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3,4-dimethoxybenzylidene)-(4-methoxyphenyl)amine
• 英文别名: 3,4-dimethoxybezal-p-anisidine；N-Veratrylidene-para-anisidine；1-(3,4-dimethoxyphenyl)-N-(4-methoxyphenyl)methanimine
• CAS: 82363-24-4
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₃
• 分子量: 271.316
• InChiKey: CVLTWAVADRVOHE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128-130 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  417.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  40
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,4-dimethoxybenzylidene)-(4-methoxyphenyl)amine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-(3,4-二甲氧基苄基)-4-甲氧基苯胺
  参考文献：
  名称：

  环丙烷甲醛和N-苄基苯胺的无金属开环环化：对功能化苯并[b]氮杂衍生物的生态友好利用

  摘要：

  在此，我们报道了对丙烷磺酸和环丙烷苯甲醛与N-苄基苯胺的对甲苯磺酸（PTSA）引发的温和且用户友好的开环/多米诺环开环反应（取决于N-苄基苯胺中存在的取代基） 4-氨基丁醛/ 2,3-二氢-1 H-苯并[ b ]氮杂。产物二氢-1 H-苯并[ b ]氮杂也被转化为相应的四氢-1 H-苯并[ b ]氮杂。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801714
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 、 3,4-二甲氧基苯甲醛 以 甲醇 为溶剂， 生成 (3,4-dimethoxybenzylidene)-(4-methoxyphenyl)amine
  参考文献：
  名称：

  环丙烷甲醛和N-苄基苯胺的无金属开环环化：对功能化苯并[b]氮杂衍生物的生态友好利用

  摘要：

  在此，我们报道了对丙烷磺酸和环丙烷苯甲醛与N-苄基苯胺的对甲苯磺酸（PTSA）引发的温和且用户友好的开环/多米诺环开环反应（取决于N-苄基苯胺中存在的取代基） 4-氨基丁醛/ 2,3-二氢-1 H-苯并[ b ]氮杂。产物二氢-1 H-苯并[ b ]氮杂也被转化为相应的四氢-1 H-苯并[ b ]氮杂。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801714

文献信息

• Synthesis and in vitro antitumor activity of new quinoline, pyrimido[4,5-b]quinoline, [1,2,3]triazino[4,5-b]quinoline, and [1,2,4]triazolo[2′,3′:3,4]pyrimido[6,5-b]quinoline analogs
  作者：N. S. El-Gohary

  DOI：10.1007/s00044-013-0519-2

  日期：2013.11

  New series of quinoline, pyrimido[4,5-b]quinoline, [1,2,3]triazino[4,5-b]quinoline, and [1,2,4]triazolo[2′,3′:3,4]pyrimido[6,5-b]quinoline analogs have been synthesized and characterized by analytical and spectrometrical methods (IR, 1H NMR, 13C NMR, MS). Fifteen of the newly synthesized compounds; namely, 3a, b, 4b, 6a, b, 10a–f, and 14a–d were evaluated for their in vitro antitumor activity at the

  新系列的喹啉，嘧啶基[4,5- b ]喹啉，[1,2,3]三嗪[4,5- b ]喹啉和[1,2,4]三唑[2'，3'：3，已经合成了4] pyrimido [6,5- b ] quinoline类似物，并通过分析和光谱法（IR，1 H NMR，13 C NMR，MS）对其进行了表征。新合成的化合物中的十五种；即，图3a，b，图4b，图6a，b，图10A - ˚F，和14a中- d是为在美国国家癌症研究所（NCI）60细胞系面板测定它们的体外抗肿瘤活性进行评价。化合物4b和10f是这项研究中最活跃的成员，显示出对大多数被测亚面板肿瘤细胞系具有显着的广谱抗肿瘤活性。描述了详细的合成，光谱和生物学数据。
• Novel <i>N</i> -Alkylbenzimidazole-Ruthenium (II) complexes: Synthesis and catalytic activity of N-alkylating reaction under solvent-free medium
  作者：Neslihan Şahin、Namık Özdemir、Nevin Gürbüz、İsmail Özdemir

  DOI：10.1002/aoc.4704

  日期：2019.2

  performed in toluene, the catalytic study of complexes 2a‐d has carried out no additional solvent and alcohol acted both as solvent and reactant of alkylating by using a little excess of alcohols. Surprisingly, conversion and selectivity of amine product for alkylation reaction have been seen high in medium solvent‐free relative to in toluene.

  在本文中，已经研究了胺与醇衍生物的直接N烷基化反应。为此，已经合成了带有N配位苯并咪唑配合物的新系列钌（II）配合物，并通过元素分析，FT-IR，1 H NMR和13 C NMR光谱进行了全面表征。此外，配合物2b和2c的结构已通过X射线晶体学确认。尽管N-烷基化反应通常在甲苯中进行，但配合物2a-d的催化研究没有使用额外的溶剂，并且通过使用少量过量的醇，醇既充当溶剂又充当烷基化反应物。令人惊讶的是，与甲苯相比，在无溶剂的中等溶剂中胺产物的烷基化反应转化率和选择性高。
• Electroreductive coupling of aromatic ketones, aldehydes, and aldimines with α,β-unsaturated esters: Synthesis of 5-aryl substituted γ-butyrolactones and lactams
  作者：Naoki Kise、Yusuke Hamada、Toshihiko Sakurai

  DOI：10.1016/j.tet.2017.01.013

  日期：2017.2

  The electroreductive intermolecular coupling of aromatic ketones and aldehydes with α,β-unsaturated esters in the presence of TMSCl gave the adducts as γ-trimethylsiloxy esters. The detrimethylsilylation of the adducts with TBAF afforded 5-aryl substituted γ-butyrolactones. The electroreductive coupling of N-(4-methoxyphenyl)-1-arylmethaneimines with methyl acrylate in the presence of TMSCl gave the

  在TMCSC1存在下，芳族酮和醛与α，β-不饱和酯的电还原分子间偶联产生加合物，为γ-三甲基甲硅烷氧基酯。用TBAF将加合物的三甲基甲硅烷基化得到5-芳基取代的γ-丁内酯。N的电耦合-（4-甲氧基苯基）-1-芳基亚甲基与TMSCl存在下的丙烯酸甲酯得到加合物，为4-芳基-4-（（4-甲氧基苯基）氨基）丁酸甲酯。通过用NaH环化并随后用CAN氧化，将加合物转化为5-芳基-γ-丁内酰胺。通过该方法由烟醛制备（±）-烟碱。在TMCSC1存在下，芳族酮和醛亚胺与丙烯腈的电还原偶联分别得到4-芳基-4-（三甲基甲硅烷氧基）丁腈和4-芳基-4-（（4-甲氧基苯基）氨基）丁腈。
• Cu(OTf)2 or Et3N-catalyzed three-component condensation of aldehydes, amines and cyanides: a high yielding synthesis of α-aminonitriles
  作者：Abhimanyu S. Paraskar、Arumugam Sudalai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.06.008

  日期：2006.8

  Copper(II) triflate or Et3N have been found to catalyze, under ambient conditions, the addition of a cyanide anion, such as trimethylsilyl cyanide or acetone cyanohydrin, onto in situ generated imines, furnishing α-aminonitriles in excellent yields.

  已发现三氟甲磺酸铜（II）或Et 3 N在环境条件下催化在原位生成的亚胺上添加氰化物阴离子（如三甲基甲硅烷基氰化物或丙酮氰醇），从而以优异的产率提供α-氨基腈。
• The Vilsmeier reagent: a useful and versatile reagent for the synthesis of 2-azetidinones
  作者：Aliasghar Jarrahpour、Maaroof Zarei

  DOI：10.1016/j.tet.2009.02.005

  日期：2009.4

  and oxalyl chloride or thionyl chloride, works as a versatile acid activator reagent for the direct [2+2] ketene–imine cycloaddition of substituted acetic acid and imines in one-pot synthesis under mild conditions. Monocyclic, spirocyclic and 3-electron-withdrawing group β-lactams were synthesized by this method and optimization of conditions were performed.

  （氯亚甲基）二甲基氯化铵（Vilsmeier试剂），可以轻松地由N，N-二甲基甲酰胺和草酰氯或亚硫酰氯制备，可作为通用的酸活化剂，用于直接[2 + 2]烯酮-亚胺环加成取代的乙酸和亚胺在温和条件下一锅合成。用该方法合成了单环，螺环和3个吸电子基β-内酰胺，并进行了条件优化。