N-[1-(4-methoxyphenyl)ethylidene]-2-methylpropane-2-sulfinamide | 842121-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-[1-(4-methoxyphenyl)ethylidene]-2-methylpropane-2-sulfinamide
• CAS: 842121-03-3
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂S
• 分子量: 253.365
• InChiKey: QTIRPTNYHRFNHP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.0±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  57.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[1-(4-methoxyphenyl)ethylidene]-2-methylpropane-2-sulfinamide 在 [RhCl2(p-cymene)]2 、 potassium tert-butylate 、 (1S,2R)-(-)-1-氨基-2-茚醇 、 盐酸 作用下， 以 异丙醇 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到(R)-(+)-1-(4-甲氧基苯)乙胺
  参考文献：
  名称：

  钌催化的N-（叔丁烷亚磺酰基）亚胺的不对称转移氢化

  摘要：

  由[RuCl 2（对-cymene）] 2和（1 S，2 R）-1-氨基-2-茚满醇制备的钌配合物是用于（R）-N-（叔）不对称转移加氢的非常有效的催化剂。-丁烷亚磺酰基）酮亚胺在异丙醇中。通过小心地从反应介质中除去所有可能的水分，可以通过非对映选择性还原亚胺，然后在温和的条件下除去亚磺酰基，轻松地以极高的收率制备具有很高光学纯度（最高ee> 99％ee）的手性伯胺。酸性条件。在40°C下完成还原反应需要1-4小时的反应时间。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.07.044
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基亚磺酰胺 、 对甲氧基苯乙酮 在 titanium(IV) tetraethanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-[1-(4-methoxyphenyl)ethylidene]-2-methylpropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  动态动力学分离启用高度立体选择性亲核氟烷基化以获取手性 β-氟胺

  摘要：

  β-氟化胺对于生物和药物科学来说是非常理想的，因为用 C-F 键代替 C-H 键可以在很大程度上改变母体分子的物理和化学性质，但不会显着改变其整体几何形状。在此，已经开发了亚胺的高度立体选择性亲核单氟甲基化。建议螯合过渡态通过手性α-氟碳负离子的动态动力学拆分实现手性诱导。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02250

文献信息

• Methyltrioxorhenium/urea hydrogen peroxide catalyzed oxidation of N-sulfinyl imines: A mild and highly efficient access to N-sulfonyl aldimines, ketimines and α-ketiminoesters
  作者：Yu Tan、Ru-Lin Ma、Hua Lin、Xing-Wen Sun

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152587

  日期：2020.12

  A mild and highly efficient access to N-sulfonyl imines through the oxidation of corresponding N-tert-butylsulfinyl imines and N-p-tosyl-sulfinyl imines with UHP in the presence of catalytic amount MTO was developed. Under mild reaction conditions, this highly selective reaction, provides a general and efficient access to N-sulfonyl aldimines, ketimines and α-ketiminoesters in excellent yield. The

  温和高效访问Ñ通过相应的氧化磺酰亚胺ñ -叔丁基亚亚胺和ñ - p甲苯磺酰基亚磺酰亚胺与UHP在催化量MTO的存在下显影。在温和的反应条件下，这种高度选择性的反应可以以优异的收率普遍有效地获得N-磺酰基醛亚胺，酮亚胺和α-酮亚氨基酸酯。可以提供高纯度的不稳定的磺酰亚胺中间体，无需进一步纯化即可用于随后的反应。通过简便地合成四元α证明了该方法的应用。-通过获得的α-酮亚氨基酸酯的烯丙基化生成-氨基酸衍生物。
• PREPARATION OF N-p-TOLYLSULFONYL-(E)-1-PHENYLETHYLIDENEIMINE
  作者：Ruano, José Luis García、Alemán, José、Parra, Alejandro、Belén Cid、Oisaki, Kounosuke、Shibasaki, Masakatsu

  DOI：10.15227/orgsyn.084.0129

  日期：——
• Ruthenium-catalysed asymmetric transfer hydrogenation of N-(tert-butanesulfinyl)imines
  作者：David Guijarro、Óscar Pablo、Miguel Yus

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.07.044

  日期：2009.9

  l is a very efficient catalyst for the asymmetric transfer hydrogenation of (R)-N-(tert-butanesulfinyl)ketimines in isopropanol. By carefully removing all possible moisture from the reaction medium, chiral primary amines with very high optical purities (up to >99% ee) can be easily prepared in excellent yields by the diastereoselective reduction of the imines followed by removal of the sulfinyl group

  由[RuCl 2（对-cymene）] 2和（1 S，2 R）-1-氨基-2-茚满醇制备的钌配合物是用于（R）-N-（叔）不对称转移加氢的非常有效的催化剂。-丁烷亚磺酰基）酮亚胺在异丙醇中。通过小心地从反应介质中除去所有可能的水分，可以通过非对映选择性还原亚胺，然后在温和的条件下除去亚磺酰基，轻松地以极高的收率制备具有很高光学纯度（最高ee> 99％ee）的手性伯胺。酸性条件。在40°C下完成还原反应需要1-4小时的反应时间。
• Dynamic Kinetic Resolution-Enabled Highly Stereoselective Nucleophilic Fluoroalkylation to Access Chiral β-Fluoro Amines
  作者：Qinghe Liu、Taige Kong、Chuanfa Ni、Jinbo Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02250

  日期：2022.8.19

  β-Fluorinated amine is highly desirable for biological and pharmaceutical science, because replacing a C–H bond with a C–F bond can change the physical and chemical properties of the parent molecule to a large extent but not significantly alter its overall geometry. Herein, the highly stereoselective nucleophilic monofluoromethylation of imines have been developed. It is proposed that the chelated

  β-氟化胺对于生物和药物科学来说是非常理想的，因为用 C-F 键代替 C-H 键可以在很大程度上改变母体分子的物理和化学性质，但不会显着改变其整体几何形状。在此，已经开发了亚胺的高度立体选择性亲核单氟甲基化。建议螯合过渡态通过手性α-氟碳负离子的动态动力学拆分实现手性诱导。