1-butoxy-3,4-dimethylphospholane 1-oxide | 1310197-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 金属杂环化合物
• 英文名称: 1-butoxy-3,4-dimethylphospholane 1-oxide
• 英文别名: 1-Butoxy-3,4-dimethyl-1lambda5-phospholane 1-oxide；1-butoxy-3,4-dimethyl-1λ5-phospholane 1-oxide
• CAS: 1310197-48-8
• 化学式: C₁₀H₂₁O₂P
• 分子量: 204.249
• InChiKey: OPPOCLDVEPYXEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-hydroxy-3,4-dimethylphospholane 1-oxide 、 正丁醇 在 1-丙基磷酸酐 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.17h， 以75%的产率得到1-butoxy-3,4-dimethylphospholane 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  T3P ® -assisted酯化和膦酸酰胺化

  摘要：

  少数次膦酸，苯基次作为酸，1-羟基-3-环磷-1-氧化物和1- hydroxyphospholane氧化物，例如酯化，在丙基膦酸酐（T3P的存在简单的醇®）。如果T3P的1.1当量®使用试剂时，酯化是快速和有效的在25℃下在多种反应性模型它足以适用0.66当量T3P的情况下®在85℃在微波条件下。1-羟基-3-甲基-3-氧化膦的酰胺化也可以在类似条件下完成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.09.021

文献信息

• Direct Estirification and Amidation of Phosphinic Acids Under Microwave Conditions
  作者：György Keglevich、Nóra Zsuzsa Kiss、Tamás Körtvélyesi、Zoltán Mucsi

  DOI：10.1080/10426507.2012.743542

  日期：2013.1.1

  Abstract Phosphinic acids may be efficiently esterified in microwave-assisted reactions with alcohols. Especially alcohols with longer alkyl chain are suitable reagents for direct esterifications. At the same time, the direct amidation cannot be complete under such conditions. Hence, the tradional amidations via the phosphinic chloride intermediates have to be applied. The values of activation enthalpies

  摘要 次膦酸可以在与醇的微波辅助反应中有效地酯化。特别是具有较长烷基链的醇是直接酯化反应的合适试剂。同时，在这种条件下，直接酰胺化不能完全。因此，必须应用通过次膦酰氯中间体的传统酰胺化。通过量子化学计算获得的活化焓和反应焓值证明了实验观察是正确的。微波具有克服相对高活化焓的潜力。图形概要
• Microwave-Assisted Esterification of Phosphinic Acids by Alcohols, Phenols, and Alkyl Halogenides
  作者：György Keglevich、Nóra Zs. Kiss、Erika Bálint、Erzsébet Jablonkai、Alajos Grün、Mátyás Milen、Dávid Frigyes、István Greiner

  DOI：10.1080/10426507.2010.499550

  日期：2011.3.31

  Abstract Cyclic phosphinic acids undergo direct esterification with alcohols at ca. 200°C under microwave conditions.

  摘要 环状次膦酸与醇在约 1 下直接酯化。微波条件下 200°C。
• Microwave-assisted, ionic liquid-catalyzed aminolysis and alcoholysis of phosphinic derivatives: the interconversion of phosphinates and phosphinic amides
  作者：György Keglevich、Nikoletta Harsági、Sarolta Szilágyi

  DOI：10.1039/d3gc02711b

  日期：——

  was developed for the preparation of alkylamino-3-phospholene oxides and for the diastereoselective synthesis of alkylaminophospholane oxides by the MW-assisted ionic liquid-catalyzed aminolysis of the corresponding cyclic phosphinates. The opposite reaction, the alcoholysis of cyclic phosphinic amides, was also elaborated. The interconversion of phosphinates and phosphinic amides may be of more general

  开发了一种无氯且简单的方法，用于制备烷基氨基-3-磷杂环戊烷氧化物，并通过分子量辅助离子液体催化相应环状次膦酸盐的氨解非对映选择性合成烷基氨基磷杂环戊烷氧化物。还详细阐述了相反的反应，即环状次膦酰胺的醇解。次膦酸盐和次膦酰胺的相互转化可能具有更普遍的价值。